methyl 3-((hydroxyimino)methyl)benzoate | 344412-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((hydroxyimino)methyl)benzoate
• 英文别名: 3-(Hydroxyiminomethyl)benzoic acid methyl ester；methyl 3-(hydroxyiminomethyl)benzoate
• CAS: 344412-41-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: KZGRSYGDDBGHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((hydroxyimino)methyl)benzoate 在 (乙烯二胺)钯(II)二硝酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下将醛肟转化为腈和酰胺†

  摘要：

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27362h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl 3-((hydroxyimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  聚庚嗪酰亚胺钾：级联能量转移和 [3+2]-环加成中的无过渡金属固态三线态敏化剂。

  摘要：

  聚合氮化碳材料已用于从光催化到光电子学的众多光能转换应用中。对于新的应用和建模，我们首先通过 X 射线粉末衍射和透射电子显微镜精炼了聚庚嗪酰亚胺钾 (K-PHI)（光催化领域的基准氮化碳材料）的晶体结构。利用 K-PHI 的晶体结构，进行周期性 DFT 计算，以计算态密度 (DOS) 并定位带内态 (IBS)。研究发现 IBS 负责增强近红外区域的 K-PHI 吸收，充当电子陷阱，并可用于能量转移反应。一旦被可见光激发，氮化碳除了直接复合之外，还可以发生单线态-三线态系间窜越。我们利用以 K-PHI 为中心的三重激发态来触发一系列能量转移反应，进而敏化单线态氧 ( 1 O 2 ) 作为起点，合成多达 25 种不同的富氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202004747

文献信息

• [EN] ARYLPYRAZOLES AND ARYLISOXAZOLES AND THEIR USE AS PKD MODULATORS<br/>[FR] ARYLPYRAZOLES ET ARYLISOXAZOLES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE C (PKD)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011009484A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides novel organic compounds of formula (I) or (Ia): which may be inhibitors of a selective subset of kinases belonging to the AGC or calmodulin kinase family, such as for example PKD-1/2/3, inhibitors of histone deacetylase (HDAC) phosphorylation, or inhibitors of other kinases. The selectivity of which would depend on the structural variation thereof, and for treatment of a disorder or disease mediated by those selected AGC or calmodulin family kinases. These organic compounds can be used to treat various PKD associated states such as heart failure, colorectal cancer, regulation of cell growth, autoimmune disorders, or hyperproliferative skin disorders.

  本发明提供了化学式(I)或(Ia)的新型有机化合物：这些化合物可能是AGC或钙调素激酶家族中的一部分激酶的抑制剂，例如PKD-1/2/3，组蛋白去乙酰化酶（HDAC）磷酸化的抑制剂，或其他激酶的抑制剂。其选择性取决于其结构变化，用于治疗由这些选定的AGC或钙调素家族激酶介导的疾病或疾病。这些有机化合物可用于治疗各种PKD相关状态，如心力衰竭、结直肠癌、细胞生长调节、自身免疫性疾病或过度增生性皮肤疾病。
• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。
• Conversion of aldoximes into nitriles and amides under mild conditions
  作者：Koujiro Tambara、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1039/c3ob27362h

  日期：——

  series of Pd(en)X2 salts were used as catalysts for the conversion of aldoximes into nitriles and amides. Highlights of this protocol include the use of inexpensive polar solvents, including water, and moderate reaction temperatures. A high degree of selectivity in the reaction outcome was observed when using aliphatic vs. aromatic/conjugated aldoximes.

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS NURR-1 ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE NURR-1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004072050A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) : wherein R1 is hydroxy, C1-4 alkoxy ,amino, C1-4 alkyl-amino, di C1-4 alkylamino , benzyloxy or C2-C7 alkanoyl, R2 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxy C1-4 alkoxy, CF3, halogen, C1-4alkylamino, di C1-4alkylamino, di C1-4 alkylamino C1-4 alkoxy or N-C1-4 alkoxy C1-4 alkyl-N­-C1-4 alkylamino, N-C1-4 alkyl-piperazinyl, morpholinyl or pyrrolidinyl-C1-4 alkoxy, wherein the C1-4 alkyl radicals in R2 are optionally further substituted by C1-4 alkyl, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylthio, X is N or O, Y is N, O or CH, Z is N or CH, and W is N or CH, provided that (a) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3, X is O, Y is CH, Z is N and W is CH, (b) R1 is not hydroxy or C1-4 alkoxy when R2 is CF3 or chloro, X is N, Y is O, Z is CH and W is CH, (c) R1 is not hydroxy when R2 is CF3, X is O, Y is N, Z is CH and W is CH and (d) X and Y are not simultaneously O, the salts thereof; their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：其中R1是羟基，C1-4烷氧基，氨基，C1-4烷基氨基，二甲基胺基，苄氧基或C2-C7烷酰基，R2是C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷氧基C1-4烷氧基，CF3，卤素，C1-4烷基氨基，二C1-4烷基胺基，二C1-4烷基胺基C1-4烷氧基或N-C1-4烷氧基C1-4烷基-N-C1-4烷基胺基，N-C1-4烷基哌嗪基，吗啉基或吡咯啉基-C1-4烷氧基，其中R2中的C1-4烷基基团可以进一步被C1-4烷基，卤素，氰基，氨基，烷氧基或烷基硫基取代，X是N或O，Y是N，O或CH，Z是N或CH，W是N或CH，但前提是（a）当R2是CF3，X是O，Y是CH，Z是N，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（b）当R2是CF3或氯时，X是N，Y是O，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，（c）当R2是CF3，X是O，Y是N，Z是CH，W是CH时，R1不是羟基，（d）X和Y不同时是O，以及它们的盐；它们的制备，其用途以及含有它们的药物组合物。
• Heterocyclic compounds useful as nurr-1 activators
  申请人：Hintermann Samuel

  公开号：US20060089365A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 is hydroxy, C 1-4 alkoxy, amino, C 1-4 alkyl-amino, di C 1-4 alkylamino, benzyloxy or C 2 -C 7 alkanoyl, R 2 is C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxy C 1-4 alkoxy, CF 3 , halogen, C 1-4 alkylamino, di C 1-4 alkylamino, di C 1-4 alkylamino C 1-4 alkoxy or N—C 1-4 alkoxy C 1-4 alkyl-N—C 1-4 alkylamino, N—C 1-4 alkyl-piperazinyl, morpholinyl or pyrrolidinyl-C 1-4 alkoxy, wherein the C 1-4 alkyl radicals in R 2 are optionally further substituted by C 1-4 alkyl, halogen, cyano, amino, alkoxy or alkylthio, X is N or O, Y is N, O or CH, Z is N or CH, and W is N or CH, provided that (a) R 1 is not hydroxy or C 1-4 alkoxy when R 2 is CF 3 , X is O, Y is CH, Z is N and W is CH, (b) R 1 is not hydroxy or C 1-4 alkoxy when R 2 is CF 3 or chloro, X is N, Y is O, Z is CH and W is CH, (c) R 1 is not hydroxy when R 2 is CF 3 , X is O, Y is N, Z is CH and W is CH and (d) X and Y are not simultaneously O, the salts thereof; their preparation, their use and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1为羟基、C1-4烷氧基、氨基、C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基、苄氧基或C2-C7烷酰基，R2为C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧基C1-4烷氧基、CF3、卤素、C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基、二个C1-4烷基氨基C1-4烷氧基或N-C1-4烷氧基C1-4烷基-N-C1-4烷基氨基、N-C1-4烷基哌嗪基、吗啉基或吡咯烷基-C1-4烷氧基，其中R2中的C1-4烷基基团可以选择进一步取代为C1-4烷基、卤素、氰基、烷氧基或烷基硫醚，X为N或O，Y为N、O或CH，Z为N或CH，W为N或CH，条件是(a)当R2为CF3，X为O，Y为CH，Z为N，W为CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，(b)当R2为CF3或氯时，X为N，Y为O，Z为CH，W为CH时，R1不是羟基或C1-4烷氧基，(c)当R2为CF3，X为O，Y为N，Z为CH，W为CH时，R1不是羟基，(d)X和Y不同时为O，以及它们的盐；它们的制备、使用以及含有它们的制药组合物。