(2S,3S,5S)-2,7-Dimethyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-oct-6-enal | 245736-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2,7-Dimethyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-oct-6-enal
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2,7-dimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oct-6-enal
• CAS: 245736-47-4
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 414.776
• InChiKey: ZKLYRTHYVIHZEV-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2,7-Dimethyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-oct-6-enal 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,6S)-4-Hydroxy-3-methyl-6-(2-methyl-propenyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Miyakolide的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  首次实现了海洋大环内酯类的全合成，并确定了其绝对立体化学。碳骨架由三个片段通过酯化、[3 + 2] 偶极环加成和羟醛加成以会聚方式组装。β-酮亚胺醛醇反应在片段偶联中的效用在完全精心设计的中间体上得到了证明。偶联材料被转化为含有 1,3,7-三酮的大环，该大环经历了简单的跨环醛醇反应，然后进行半缩酮化，形成天然产物的氧化萘烷环系统。脱保护得到 ent-miyakolide，其以 6.8% 的总产率和 29 个线性步骤生产。

  DOI：

  10.1021/ja990789h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 咪唑 、 LiDBB 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-2,7-Dimethyl-3,5-bis-triethylsilanyloxy-oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Miyakolide的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  首次实现了海洋大环内酯类的全合成，并确定了其绝对立体化学。碳骨架由三个片段通过酯化、[3 + 2] 偶极环加成和羟醛加成以会聚方式组装。β-酮亚胺醛醇反应在片段偶联中的效用在完全精心设计的中间体上得到了证明。偶联材料被转化为含有 1,3,7-三酮的大环，该大环经历了简单的跨环醛醇反应，然后进行半缩酮化，形成天然产物的氧化萘烷环系统。脱保护得到 ent-miyakolide，其以 6.8% 的总产率和 29 个线性步骤生产。

  DOI：

  10.1021/ja990789h