6-(1-fluorovinyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene | 845521-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(1-fluorovinyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
• 英文别名: 6-(1-Fluoro-vinyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene；6-(1-fluoroethenyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
• CAS: 845521-68-8
• 化学式: C₈H₁₁FN₂
• 分子量: 154.187
• InChiKey: RCKDDAQVYZPYDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-fluorovinyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetyl-5-(1-fluorovinyl)-5-methyl-3-vinyl-4,5-dihydropyrazole
  参考文献：
  名称：

  含氟螺[环丙烷-1-吡唑啉]的酰化和所得加合物的脱卤化氢

  摘要：

  6-(1-氟乙烯基)-6-甲基-和 6-(2,2,3,3-四氟环丁基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-4-烯与乙酰氯的酰化反应作为亲电加成进行N(5) 原子并伴随着环丙烷环的打开，得到 1-乙酰基-3-(2-氯乙基)-5-(1-氟乙烯基)-5-甲基-和 1-乙酰基-3-(2 -氯乙基)-5-(2,2,3,3-四氟环丁基)-4,5-二氢吡唑分别。在相同条件下，6-(2,3,3-trifluorocyclobut-1-enyl)-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene 的酰化不具有区域选择性。在过量MeONa的MeOH存在下，获得的(2-氯乙基)吡唑啉经历脱氯化氢成为乙烯基吡唑啉。4-乙酰-6-(2,3,3-三氟环丁-1-烯基)-4,5-二氮杂螺[2.4]庚-5-烯与MeONa的反应导致双键处的F原子的选择性置换由甲氧基。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0267-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯 、 1-环丙基-1-亚硝基脲 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到6-(1-fluorovinyl)-6-methyl-4,5-diazaspiro[2.4]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷和重氮环丙烷的 1,3-偶极环加成生成 2-氟-3-甲基丁二烯以及含氟乙烯基吡唑啉和乙烯基环丙烷的热转化

  摘要：

  2-氟-3-甲基丁-1,3-二烯与重氮甲烷在乙醚中的反应，温度为 15 °C，并与通过在 K2CO3 的 CH2Cl2 中在 –10 °C 下分解 N-环丙基-N-亚硝基脲原位生成的重氮环丙烷反应C 选择性地涉及甲基上的双键，得到 3-(1-氟乙烯基)-3-甲基吡唑啉。后者在 250 °C 下热脱重氮化产生 1-(1-fluorovinyl)-1-methylcyclopropane 和 -spiropentane 5，它们能够在更严酷的条件下 (400-600 °C) 异构化成 1-fluoro-2 -methylcyclopent-1-ene 和 5-fluoro-4-methylspiro[2.4]hept-4-ene (7)，分别。螺戊烷衍生物 5 部分异构化为 1-fluoro-2-methyl-3-methylidenecyclohex-1-ene。以类似的方式，6-(2,3,

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042293.15892.9a

表征谱图