2-(3-bromobutoxy)isoindoline-1,3-dione | 91844-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromobutoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-bromo-butoxy)-phthalimide；2-(3-Bromobutoxy)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione；2-(3-bromobutoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 91844-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: QNKWVMVEVRUKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromobutoxy)isoindoline-1,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-((2-ethoxy-6-methoxy-4-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinolin-8-yl)amino)butoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  具有氨氧基烷基侧链的8-氨基喹啉在体外具有双重抗血浆活性

  摘要：

  合成了一系列具有氨氧基烷基侧链的新型8-氨基喹啉（8-AQs），并评估了其对恶性疟原虫无性血液阶段，肝脏阶段和性阶段的体外抗血浆特性。发现在喹啉环系统上带有2-烷氧基和5-苯氧基取代基的8-AQ是最有前途的化合物，在体外表现出强效的血吸虫病和中度组织吸虫病活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800691

文献信息

• S-[ι-(Aminoöxy)alkyl]isothiuronium Salts, ι,ι'-Bis(aminoöxy)alkanes and Related Compounds¹
  作者：Ludwig Bauer、K. S. Suresh

  DOI：10.1021/jo01041a042

  日期：1963.6
• 8‐Aminoquinolines with an Aminoxyalkyl Side Chain Exert in vitro Dual‐Stage Antiplasmodial Activity
  作者：Michael Leven、Jana Held、Sandra Duffy、Leandro A. Alves Avelar、Stephan Meister、Michael Delves、David Plouffe、Krystina Kuna、Serena Tschan、Vicky M. Avery、Elizabeth A. Winzeler、Benjamin Mordmüller、Thomas Kurz

  DOI：10.1002/cmdc.201800691

  日期：2019.2.19

  A series of novel 8‐aminoquinolines (8‐AQs) with an aminoxyalkyl side chain were synthesized and evaluated for in vitro antiplasmodial properties against asexual blood stages, liver stages, and sexual stages of Plasmodium falciparum. 8‐AQs bearing 2‐alkoxy and 5‐phenoxy substituents on the quinoline ring system were found to be the most promising compounds under study, exhibiting potent blood schizontocidal

  合成了一系列具有氨氧基烷基侧链的新型8-氨基喹啉（8-AQs），并评估了其对恶性疟原虫无性血液阶段，肝脏阶段和性阶段的体外抗血浆特性。发现在喹啉环系统上带有2-烷氧基和5-苯氧基取代基的8-AQ是最有前途的化合物，在体外表现出强效的血吸虫病和中度组织吸虫病活性。