N1,N1-diethyl-N4-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)pentane-1,4-diamine | 1153511-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N1,N1-diethyl-N4-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)pentane-1,4-diamine
• 英文别名: 1-N,1-N-diethyl-4-N-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)pentane-1,4-diamine
• CAS: 1153511-03-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₆
• 分子量: 290.412
• InChiKey: WKBBCETZQCFSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-5-methyl-7-oxo[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N1,N1-diethyl-N4-(5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  New Trifluoromethyl Triazolopyrimidines as Anti-Plasmodium falciparum Agents

  摘要：

  根据世界卫生组织的数据，全球一半的人口（约 33 亿人）有可能罹患疟疾。每年有近 70 万人死于疟疾。人类对疟疾的控制仍然依赖化疗。抗药性是一个限制因素，因此寻找新药非常重要。我们设计并合成了新的 2-(三氟甲基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，其基础是生物异构取代抗疟疾化合物甲氟喹和阿莫地喹上的官能团。这种方法使我们能够研究以下因素的影响：(i)环的生物异构取代；(ii)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶支架 2 位的 CF3 基团取代；以及(iii)杂环 7 位的一系列胺取代基；对恶性疟原虫体外活性的影响。根据对接模拟，合成的化合物能够通过强氢键与恶性疟原虫二氢烟酸脱氢酶（PfDHODH）相互作用。在[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶环的 2 位上存在三氟甲基可提高药物活性。在抗 HRP2 和次黄嘌呤试验中，发现 13 种化合物具有活性，IC50 值从 0.023 到 20 µM。最有活性的衍生物 5、8、11 和 16 的选择性指数（SI）从 1,003 到 18,478 不等。

  DOI：

  10.3390/molecules17078285