2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙胺 | 160446-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙胺
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanamine；2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanamine
• CAS: 160446-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD09723215
• 分子量: 236.314
• InChiKey: NXFATFFJLNTYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙胺 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl]-2-(4-dimethylamino-phenyl)-7-nitro-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolinones as Dual Inhibitors of Pgp and MRP1 in Multidrug Resistance

  摘要：

  The syntheses and SAR studies of various quinazolinone compounds are described for the dual inhibition of Pgp and MRP1 in multidrug resistance. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00804-6
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  99m Tc-环戊二烯基三羰基螯合物标记的化合物作为肿瘤成像的选择性Sigma-2受体配体

  摘要：

  我们设计并合成了含有5,6- dimethoxyisoindoline或6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为药效σ一系列环戊二烯基三羰基铼配合2受体配体。铼化合物20A具有低纳摩尔σ 2受体的亲和力（ķ我= 2.97 nM）的和中度的亚型选择性（10倍）。此外，它对水泡乙酰胆碱转运蛋白（2374倍），多巴胺D 2L受体，NMDA受体，阿片受体，多巴胺转运蛋白，去甲肾上腺素转运蛋白和5-羟色胺转运蛋白显示出很高的选择性。其相应的放射性示踪剂[ 99m Tc] 20b在DU145前列腺细胞和C6胶质瘤细胞中显示出高吸收，呈时间和剂量依赖性。此外，该示踪剂在裸鼠中显示出高的肿瘤吸收率（在240分钟时为5.92％ID / g）和高的肿瘤/血液和肿瘤/肌肉比率（在240分钟时分别为21和16）以及与σ受体的特异性结合带有C6胶质瘤异种移植物。C6胶质瘤异种移植模型中[ 99m Tc] 20b的小动物SPECT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01378

文献信息

• Impact of N-Alkylamino Substituents on Serotonin Receptor (5-HTR) Affinity and Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibition of Isoindole-1,3-dione Derivatives
  作者：Anna Czopek、Anna Partyka、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Marcin Kołaczkowski、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Paulina Koczurkiewicz、Elżbieta Pękala、Anna Jaromin、Bożena Tyliszczak、Anna Wesołowska、Agnieszka Zagórska

  DOI：10.3390/molecules25173868

  日期：——

  4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, potential ligands of phosphodiesterase 10A and serotonin receptors, were investigated as potential antipsychotics. A library of 4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives with various amine moieties was synthesized and examined for their phosphodiesterase 10A (PDE10A)-inhibiting properties and their 5-HT1A and 5-HT7 receptor affinities. Based on in vitro studies,

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。
• Studies on the chemistry of thienoannelated<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 17. Preparation of 1<i>H</i>-thieno[2,3-b][1,4]thiazine-1-carboxarnides as smooth muscle relaxants
  作者：Maria E. Schreder、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570370220

  日期：2000.3

  A new series of substituted thieno[1,4]thiazines with an urea moiety has been designed. The synthesis and results of replacement of the quinoline and indoline moieties of lead structure 1 are described. The key step in preparation was the substitution with 4-nitrophenyl chloroformate to obtain the required reactivity for substitution with diamines. Structural modifications of the amino side chain with

  设计了一系列新的具有脲部分的取代噻吩并[1,4]噻嗪。描述了引线结构1的喹啉和吲哚部分的合成和取代结果。制备的关键步骤是用氯甲酸4-硝基苯酯取代以获得所需的反应性，以二胺取代。为了发现组织特异性化合物，进行了氨基侧链的结构修饰。药理测试探索了推测的钙通道拮抗作用和钾通道开放作用。
• Structure-Based Discovery of Pyrimidine Aminobenzene Derivatives as Potent Oral Reversal Agents against P-gp- and BCRP-Mediated Multidrug Resistance
  作者：Qianqian Qiu、Feng Zou、Huilan Li、Wei Shi、Daoguang Zhou、Ping Zhang、Teng Li、Ziyu Yin、Zilong Cai、Yuxuan Jiang、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00246

  日期：2021.5.13

  important factor leading to multidrug resistance (MDR) in cancer treatments. Three subclasses of dual inhibitors of P-gp and BCRP were designed based on the active moieties of BCRP inhibitors, tyrosine kinase inhibitors, and P-gp inhibitors, of which compound 21 possessed low cytotoxicity, high reversal potency, and good lipid distribution coefficient. 21 also increased the accumulation of Adriamycin (ADM)

  包括P-糖蛋白（P-gp）和乳腺癌抗性蛋白（BCRP）在内的ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达是导致癌症治疗中多药抗性（MDR）的重要因素。基于BCRP抑制剂，酪氨酸激酶抑制剂和P-gp抑制剂的活性部分，设计了P-gp和BCRP双重抑制剂的三个亚类，其中化合物21具有低细胞毒性，高逆转效能和良好的脂质分布系数。21还增加了阿霉素（ADM）和米托蒽醌（MX）的积累，阻止Rh123流出，并且P-gp和BCRP的蛋白质表达没有变化。重要的是，共同管理21可以显着提高紫杉醇（PTX）的口服生物利用度。还表明，21可通过增加体内ADM的敏感性来显着抑制K562 / A02异种移植瘤的生长。总之，21有潜力克服由P-gp和BCRP引起的MDR，并提高PTX的口服生物利用度。
• 2,4,7-三取代嘧啶并吲哚化合物抗肿瘤耐药作用
  申请人：广东湛江海洋医药研究院

  公开号：CN113350356B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及2,4,7‑三取代嘧啶并吲哚结构化合物，此化合物能够抑制多种耐药肿瘤细胞生长，特别地，其能够高效抑制耐阿霉素乳腺癌、耐顺铂肺癌和耐顺铂肝癌细胞增殖。此外，本发明的化合物可以在很低的浓度下抑制耐药肿瘤细胞克隆形成，并抑制P糖蛋白及ABCG2转运体外排功能。本发明还涉及此化合物的制备方法，及其在肿瘤治疗或辅助治疗方面的应用。
• 2，4，7-三取代嘧啶并吲哚化合物抗肿瘤作用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN112851679B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一系列2，4，7‑三取代嘧啶并吲哚结构化合物，此类化合物能够抑制多种肿瘤细胞生长，特别地，其能够高效抑制乳腺癌、宫颈癌、胃腺癌和肝癌细胞增殖。此外，本发明的化合物可以在很低的浓度下抑制肿瘤细胞克隆形成，并促进肿瘤细胞凋亡。本发明还涉及这类化合物的制备方法，及其在肿瘤的标记、诊断、预防和治疗或辅助治疗方面的应用。