3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid | 23985-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionsaeure；(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 23985-59-3；60187-04-4；61914-40-7；127852-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KTEPFMROLJOJHE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一些新型手性非外消旋吡啶基-2-膦酸酯的不寻常构象方面

  摘要：

  吡啶基-2-膦酰基二氯化物（6）与1-苯基-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（9）的反应生成两个差向异构的2-氧代-2-（2-吡啶基）-4-苯基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酰基（10a，b）。可以将这些分离，并基于31 P NMR光谱确定立体化学。对于10a，吡啶基取代基轴向排列在磷处。由2D NMR实验得出的论据表明，吡啶的氮被锁定在一个构象中，由此吡啶基的氮指向六元环上。换句话说，它被锁定在两个环氧取代基之间。X射线晶体测定证实了这一结论。10a的氧化用过氧化氢生成N-氧化物（12）。12的晶体结构表明，尽管空间严重拥挤，但NO键也位于六元环上。用三氟甲磺酸甲酯将10a甲基化，得到N-甲基吡啶鎓盐（13）。NMR实验表明，在这种情况下，甲基化的氮已变成六元环的“外侧”。基于NMR数据，10a的硼烷加合物似乎具有这样的构型，其中配合的硼烷位于六元环的正外部。尽管未获得晶体结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00414-1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基-3-苯基丙酸 在 吗啡 作用下， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1950, vol. 1, p. 455,457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Siloxy Esters as Traceless Activators of Carboxylic Acids: Boron‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Aldol Reaction**
  作者：Taiki Fujita、Mina Yamane、W. M. C. Sameera、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.202109788

  日期：2021.11.8

  We developed a chiral boron-catalyzed, carboxylic acid-selective asymmetric aldol reaction applicable to multifunctional substrates at late stages for the first time. Computational studies rationalized the reaction mechanism and stereoselectivity through Si/B enediolates acting as the active species.

  我们首次开发了一种手性硼催化的、羧酸选择性不对称羟醛反应，该反应适用于后期阶段的多功能底物。计算研究通过作为活性物质的 Si/B 烯二醇使反应机制和立体选择性合理化。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Secondary Alcohols by Catalytic Ring-Cleavage Reactions of Cyclic Acetals Derived from (<i>R</i>)-1,3-Butanediol
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Katsuhiro Fujita、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.69.3639

  日期：1996.12

  t-BuS, EtS, EtO, Ph) (1.1-1.5 molar amount), chiral cyclic acetals 6 derived from (R)-1,3-butanediol and aldehydes undergo an efficient ring-cleavage reaction with the inversion of the stereochemistry at the acetal carbon to give the anti isomer of the corresponding products with high stereoselectivity. The reaction is applicable to acetals derived from aromatic, aliphatic, and α,β-unsaturated aldehydes

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...
• Enantio- and Diastereoselective Aldol-Addition of Chiral Boron Enolates of Carboxylic Acids to Benzaldehyde
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo00126a061

  日期：1995.10
• Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Michael J. Orwat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93480-x

  日期：1989.1
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——