2-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯 | 182417-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 182417-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 255.725
• InChiKey: RTIODJFHBVZTQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-((S)-3-carboxy-2-((S)-2-(2-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamido)-3-(naphthalen-2-yl)propanamido)propanamido)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 硫代丙酰胺乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Thioamides with 2-Aminothiophenols: A Versatile Synthesis of Benzothiazoles

  摘要：

  Thioamides condense with 2-aminothiophenols under convenient and mild conditions to provide a variety of simple and functionalized benzothiazoles in fair to good yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003762

文献信息

• A novel and efficient synthesis of 3-carboxy-4-oxo-1,8-naphthyridines using magnesium chloride
  作者：Peter C. Chua、Johnny Y. Nagasawa、Fabrice Pierre、Michael K. Schwaebe、Anne Vialettes、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.005

  日期：2008.7

  A novel and efficient synthesis of 5-oxo-6-carboxy-naphthyridines is reported in this Letter along with a discussion of scope and limitations. Activated 3-nicotinic acids readily acylate the magnesium anion of 2-(benzothiazol-2-yl) or 2-(benzimidazol-2-yl) acetates. The corresponding product can then undergo cyclization spontaneously or under very mild conditions to give the desired naphthyridine products. Only near stoichiometric ratios of reactants are required for this approach and the products are isolated in pure form after a trituration making this an efficient process. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Condensation of Thioamides with 2-Aminothiophenols: A Versatile Synthesis of Benzothiazoles
  作者：K. R. Nivalkar、S. H. Mashraqui

  DOI：10.1080/00397919608003762

  日期：1996.10

  Thioamides condense with 2-aminothiophenols under convenient and mild conditions to provide a variety of simple and functionalized benzothiazoles in fair to good yields.
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/