3-(5'-benzyloxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1-butanol | 157547-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(5'-benzyloxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1-butanol
• 英文别名: 3-(2'-Hydroxy-5'-benzyloxy-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethyl-1-propanol；3-(2'-Hydroxy-5'-benzyloxy-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanol；2-(4-Hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyphenol
• CAS: 157547-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OTEADGQJLYVKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-benzyloxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [3-(2,4-Dimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylbutyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  促进环醚的形成及其在固相肽和有机合成中的潜在应用。

  摘要：

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.238
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethylbenzopyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(5'-benzyloxy-2'-hydroxy-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  促进环醚的形成及其在固相肽和有机合成中的潜在应用。

  摘要：

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.238

文献信息

• Phosphonooxy and carbonate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0558959A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  A taxol derivative of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which Rj is-CORz in which Rz is t-butyloxy, C₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or phenyl, optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Ry isC₁₋₆ alkyl, C₂₋₆ alkenyl, C₂₋₆ alkynyl, C₃₋₆ cycloalkyl, or a radical of the formula -W-Rx in which W is a bond, C₂₋₆ alkenediyl, or -(CH₂)t-, in which t is one to six; and Rx is naphthyl, furyl, thienyl or phenyl, and furthermore Rx can be optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen or -CF₃ groups; Rw ishydrogen, hydroxy, acetyloxy, -OC(=O)OY or -OZ; R¹ ishydrogen, hydroxy, -OC(=O)OY or -OZ; R² is hydroxy, -OC(=O)OY, -OC(=O)R or -OZ, with the proviso at least one of R¹, R² or Rw is -OC(=O)OY or -OZ; R isC₁₋₆ alkyl; Z isof the formula or wherein R³ and R⁴are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene; R⁵ is-OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂; R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; or one of R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or hydroxy, and the others are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen; but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ must be -OP=O(OH)₂; Q is-(CH₂)q-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)q- group can also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene; q is2 to 6; n is 0, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂; Y isC₁₋₆ alkyl (optionally substituted with -OP=O(OH)₂ or one to six same or different halogen atoms), C₃₋₆ cycloalkyl, C₂₋₆ alkenyl, or a radical of the formula in which    D is a bond or -(CH₂)t-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl; and Ra, Rb and Rc are independently hydrogen, amino, C₁₋₆alkylamino, di-C₁₋₆alkylamino, halogen, C₁₋₆ alkyl, or C₁₋₆ alkoxy; and with the further proviso that R² cannot be -OP=O(OH)₂; and Y cannot be -CH₂CCl₃.

  式 I 的紫杉醇衍生物 或其药学上可接受的盐，其中 Rj 是-CORz，其中 Rz 是 t-丁氧基、C₁₋₆ 烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆ 环烷基或苯基、任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Ry 是 C₁₋₆烷基、C₂₋₆ 烯基、C₂₋₆ 炔基、C₃₋₆环烷基或式 -W-Rx 的基团，其中 W 是键、C₂₋₆ 烯二基或 -(CH₂)t-，其中 t 是 1 至 6；Rx 是萘基、呋喃基、噻吩基或苯基，此外，Rx 可任选被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或 -CF₃ 基团取代； Rw 是氢、羟基、乙酰氧基、-OC(=O)OY 或 -OZ； R¹ 是氢、羟基、-OC(=O)OY 或-OZ；R² 是羟基、-OC(=O)OY、-OC(=O)R 或-OZ，但 R¹、R² 或 Rw 中至少有一个是-OC(=O)OY 或-OZ； R 是₁₋₆烷基； Z 为以下式子 或 其中 R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是-OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或-CH₂OP=O(OH)₂； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；或 R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 中的一个是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或羟基，而其他的独立地是卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢；但当 R⁵ 是-OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R⁹ 中的一个必须是-OP=O(OH)₂； Q 是-(CH₂)q-，任选被 1 至 6 个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)q- 基团的碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚甲基的一部分； q 是 2 至 6；当 R⁵ 是-CH₂OP=O(OH)₂时，n 是 0，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是-OC(=O)R 或-OP=O(OH)₂时，n 是 1 或 0，m 是 1； Y 是 C₁₋₆烷基（任选被 -OP=O(OH)₂ 或 1 至 6 个相同或不同的卤原子取代）、C₃₋₆环烷基、C₂₋₆烯基或式中的基团 其中 D 是键或-(CH₂)t-，任选被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基取代；Ra、Rb 和 Rc 独立地为氢、氨基、C₁₋₆ 烷基氨基、二 C₁₋₆ 烷基氨基、卤素、C₁₋₆ 烷基或 C₁₋₆ 烷氧基；以及 但 R² 不能是-OP=O(OH)₂；Y 不能是-CH₂CCl₃。
• Benzoate derivatives of taxol
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0569281A1

  公开（公告）日：1993-11-10

  This invention relates to a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which    R² is a radical of the formula or    in which Ra and Rb are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, said C₁₋₆ alkyl being optionally substituted with hydroxy, phosphono, phosphonooxy, carboxy or di(C₁₋₆alkyl)amino; or NRaRb together represents a radical of the formula in which y is one to three, and Ra is as defined above; Rp and Rr are independently same or different C₁₋₆ alkyl;    R¹ is hydrogen or a radical Z of the formula or    in which    Q is -(CH₂)f-, optionally substituted with one to six same or different C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ cycloalkyl, or a carbon atom of said -(CH₂)f- radical may also be a part of C₃₋₆ cycloalkylidene;    R³ and R⁴ are independently hydrogen or C₁₋₆ alkyl, or R³ and R⁴ taken together with the carbon atom to which they are attached form C₃₋₆ cycloalkylidene;    R⁵ is -OC(=O)R, -OP=O(OH)₂ or -CH₂OP=O(OH)₂, in which R is C₁₋₆ alkyl;    R⁶, R⁷, R⁸ and R⁹ are independently halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or hydrogen, but when R⁵ is -OC(=O)R, one of R⁶, R⁷, R⁸ or R⁹ is -OP=O(OH)₂; f is 2 to 6;    n is O, and m is 1 or 0 when R⁵ is -CH₂OP=O(OH)₂; and n is 1 or 0, and m is 1 when R⁵ is -OC(=O)R or -OP=O(OH)₂. Also provided by this invention are pharmaceutical formulations and a method for treating mammalian tumors with a compound of formula I.

  本发明涉及一种式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R² 是式中的一个基团 或 其中 Ra 和 Rb 独立地为氢或 C₁₋₆烷基，所述 C₁₋₆烷基可任选被羟基、膦酰基、膦酰氧基、羧基或二(C₁₋₆烷基)氨基取代；或 NRaRb 共同代表式中的一个自由基。 其中 y 为 1 至 3，Ra 如上定义；Rp 和 Rr 独立地为相同或不同的 C₁₋₆烷基； R¹ 是氢或式 Z 的基团 或 其中 Q 是-(CH₂)f-，可选择被一至六个相同或不同的 C₁₋₆ 烷基或 C₃₋₆ 环烷基取代，或者所述-(CH₂)f-基的一个碳原子也可以是 C₃₋₆ 环烷基亚基的一部分； R³ 和 R⁴ 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，或 R³ 和 R⁴ 与它们所连接的碳原子一起形成 C₃₋₆ 亚环烷基； R⁵ 是 -OC(=O)R、-OP=O(OH)₂ 或 -CH₂OP=O(OH)₂，其中 R 是 C₁₋₆ 烷基； R⁶、R⁷、R⁸ 和 R𠞙 独立地为卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或氢，但当 R⁵ 为 -OC(=O)R 时，R⁶、R⁷、R⁸ 或 R𠞙 中的一个为 -OP=O(OH)₂；f 为 2 至 6； 当 R⁵ 是 -CH₂OP=O(OH)₂ 时，n 是 O，m 是 1 或 0；当 R⁵ 是 -OC(=O)R 或 -OP=O(OH)₂ 时，n 是 1 或 0，m 是 1。 本发明还提供了用式 I 的化合物治疗哺乳动物肿瘤的药物制剂和方法。
• US5272171A
  申请人：——

  公开号：US5272171A

  公开（公告）日：1993-12-21
• USH1487H
  申请人：——

  公开号：USH1487H

  公开（公告）日：1995-09-05
• A Facilitated Cyclic Ether Formation and Its Potential Application in Solid-Phase Peptide and Organic Synthesis.
  作者：Daxian SHAN、Ailian ZHENG、Eric.C BALLARD、Wei WANG、Ronald T. BORCHARDT、Binghe WANG

  DOI：10.1248/cpb.48.238

  日期：——

  similar trimethyl lock system can also facilitate cyclic ether formation with the concomitant release of a carboxylic acid in the presence of anhydrous tetrabutylammonium fluoride. To study this base-mediated trimethyl lock-facilitated cyclic ether formation, we synthesized fifteen model compounds. All model compounds underwent base-mediated cyclic ether formation in high yields at 0 degree C to room

  已知“三甲基锁定”系统通过所谓的立体种群控制机制促进内酯化反应。我们已经发现，在无水四丁基氟化铵存在下，类似的三甲基锁定系统也可以促进环状醚的形成，同时伴随羧酸的释放。为了研究这种碱基介导的三甲基锁促进的环醚的形成，我们合成了十五种模型化合物。所有模型化合物都在0摄氏度到室温（rt）的条件下以高收率进行了碱介导的环醚的形成，并伴随着所附着的羧酸盐的释放。这种系统潜在地可以用于开发用于固相肽和有机合成的二维接头。