4,4'-difluorothiobenzophenone | 53117-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-difluorothiobenzophenone
• 英文别名: 4,4'-Difluorthiobenzophenon；Bis(4-fluorophenyl)methanethione
• CAS: 53117-13-8
• 化学式: C₁₃H₈F₂S
• 分子量: 234.269
• InChiKey: NHJFTFOLSYVFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-difluorothiobenzophenone 在 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-二氧杂二噻烷在硫代苯甲酮向苯甲酮的转化中的中间体。一个新的环系统形成

  摘要：

  3,3,6,6-tetraaryl-1,2,4,5-dioxadithianes，含有一个新的杂环，被分离出来并表征为使用粘土负载的金属硝酸盐将硫代羰基转化为羰基的反应中间体。我们提出了一个合理的机制，解释了该过程中试剂的亚硝化行为。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1187
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-difluorothiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  通过Thia-Paternò-Büchi引发的多米诺光化学反应形成四氢噻吩

  摘要：

  我们已经建立了从硫代二苯甲酮衍生物和丙烯腈到硫杂环丁烷或四氢噻吩化合物的光化学途径，其中产物的选择性通过简单调整溶液中试剂的浓度来控制。通过thia-Paternò-Büchi反应，然后以多米诺法或逐步方式进行先前未知的区域选择性光化学环扩大反应，制备了五元环含硫化合物的小型文库。提出了通过由光激发的硫代羰基化合物提供的卡宾物质使该环扩大反应合理化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03128

文献信息

• Studies on Reactions of Thioketones with Trimethyl(trifluoromethyl)silane Catalyzed by Fluoride Ions
  作者：Grzegorz Mlostoń、G. K. Surya Prakash、George A. Olah、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1644::aid-hlca1644>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  primarily formed CF3 adduct A followed by ring closure via the S-atom (Scheme 2). In the case of thiobenzophenones 4, complex mixtures of products were obtained including diarylmethyl trifluoromethyl sulfide 10 and 1,1-diaryl-2,2-difluoroethene 11 (Scheme 4). Obviously, competing thiophilic and carbophilic addition of the CF3 anion took place. The reaction with 9H-fluorene-9-thione (5) yielded only 9,9'-bifluorenylidene

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，用 SiMe3 在 THF 中处理 2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮 (6)，得到相应的 3-(三氟甲基)-3-[(三甲基甲硅烷基)氧基]环丁酮 7（方案 1）通过在 C=O 基团处亲核加成 CF3 阴离子并随后对醇化物进行甲硅烷基化。在类似的条件下，“一硫杂环丁烷”1 反应生成硫杂环丁烷衍生物 8（方案 2），而在“二硫杂环丁烷”2 的情况下，仅形成二螺二硫杂环丁烷 9，即 2 的二聚体（方案 3）。形成 8 的一种可能机制是主要形成的 加合物 A 的开环，然后通过 S 原子闭环（方案 2）。在噻二苯甲酮 4 的情况下，获得了复杂的产品混合物，包括二芳基甲基三氟甲基硫醚 10 和 1,1-二芳基-2，2-二氟乙烯11（方案4）。显然，发生了 阴离子的竞争性亲硫和亲碳加成。与 9H-芴-9-硫酮 (5) 的反应仅产生 9
• 一种氟苯桂嗪药物中间体4,4-二氟苯甲酮的合成方法
  申请人：成都东电艾尔科技有限公司

  公开号：CN105601482A

  公开（公告）日：2016-05-25

  一种氟苯桂嗪药物中间体4,4-二氟苯甲酮的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应容器中，加入溴化亚铜0.21—0.23mol,二硫化碳200ml,控制搅拌速度130—160rpm,降低溶液温度至7--9℃，滴加氟苯(2)0.21mol,加完后使溶液温度升高至35--40℃，搅拌4—5h,直到无气体产生为止，静置30—32h,生成中间体(3)，加入盐溶液120—150ml,蒸出未反应完的二硫化碳，加入少量水进行减压蒸馏，直到无油状物馏出，分出有机层，水层用硝基甲烷溶液提取5—8次，合并有机层，活性氧化铝脱水，降低溶液温度至3--6℃，析出晶体，过滤，干燥，得白色片状结晶4,4-二氟苯甲酮；其中，步骤所述的二硫化碳质量分数为95—98％。
• Desulfurization and ortho-metalation reactions of dimanganese decacarbonyl
  作者：Howard Alper

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83835-8

  日期：1974.7

  react with dimanganese decacarbonyl in refluxing heptane to produce olefins (and a sulfur manganese carbonyl complex) in good yield. 4,4′-Bis(dialkylamino)thiobenzophenones reacted with the metal carbonyl to give sulfur-donor ligand ortho-metalated complexes as the major product and 4,4′-bis(dialkylamino)diphenylmethanes as by-products. A mechanistic scheme is proposed for these reactions.

  硫代二苯甲酮和具有适度供电子（甲基，甲氧基）或吸电子（氟）基团的4,4'-二取代衍生物与十羰基二锰在庚烷回流下反应，以高收率生产烯烃（和硫羰基锰锰配合物） 。4,4'-双（二烷基氨基）硫代二苯甲酮与羰基金属反应生成硫供体配体的邻金属化配合物为主要产物，而4,4'-双（二烷基氨基）二苯基甲烷为副产物。针对这些反应提出了一种机械方案。
• Blue LED-Mediated Synthesis of 3-Arylidene Oxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnathambi Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00099

  日期：2023.5.5

  Blue LED-promoted cross-coupling olefination of symmetrical and unsymmetrical 3-arylidene oxindoles has been described from diazoindolones and diphenylmethanethiones. Thermal olefin isomerization and stereoselective synthesis of 3-arylidene oxindoles were also demonstrated in good yield.

  蓝色 LED 促进的对称和不对称 3-亚芳基羟吲哚的交叉偶联烯化已从重氮吲哚酮和二苯基甲硫酮中得到描述。还证明了 3-亚芳基羟吲哚的热烯烃异构化和立体选择性合成具有良好的产率。
• Baran, Janusz; Laszlo, Pierre, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 42, p. 5135 - 5136
  作者：Baran, Janusz、Laszlo, Pierre

  DOI：——

  日期：——