2-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine | 1173241-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-1-amine
• CAS: 1173241-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: MVBGJLWEANDTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯-S-三嗪 、 2-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-(4-(1,3,5-triazin-2-yl)-phenyl)-2-aminopropanoic acids as novel tryptophan hydroxylase inhibitors

  摘要：

  Tryptophan hydroxylase (TPH) is a key enzyme in the synthesis of serotonin. As a neurotransmitter, serotonin plays important physiological roles both peripherally and centrally. Here we describe the discovery of substituted triazines as a novel class of tryptophan hydroxylase inhibitors. This class of TPH inhibitors can selectively reduce serotonin levels in murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.005
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 异丙基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到2-Methyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在微波加热条件下，通过将格氏试剂添加到腈中，快速，一锅法合成α，α-二取代的伯胺

  摘要：

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.081

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR RACEMISIERUNG VON OPTISCH AKTIVEN ARYLALKYL -AMINEN<br/>[EN] PROCESS FOR RACEMIZING OPTICALLY ACTIVE ARYLALKYLAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RACÉMISATION D'ARYLALKYLAMINES OPTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014001075A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Viele optisch aktive Amine sind wertvolle Pharmazeutika und Zwischenprodukte zur Herstellung von Wirkstoffen. Häufig ist nur eines der beiden Enantiomere wirksam bzw. unschädlich, so dass die Isolierung dieses Enantiomers aus dem racemischen Gemisch erforderlich ist. Verfahren der Racematspaltung ermöglichen die Auftrennung von racemischen Gemischen in ihre Enantiomere. Dabei ist es sinnvoll, das nicht benötigte Enantiomer wieder zu racemisieren und der Racematspaltung zurückzuführen und so die Ausbeute an dem gewünschten Enantiomer zu verbessern. Die vorliegende Erfindung betrifft Verfahren zur Racemisierung von optisch aktiven Aminen, insbesondere von Aryl-Alkyl-Aminen, in Gegenwart von Wasserstoff und einem Nickel, Kobalt und Kupfer als Aktivkomponenten enthaltenden Hydrier-/Dehydrierkatalysator bei erhöhter Temperatur.
• Rapid, one-pot synthesis of α,α-disubstituted primary amines by the addition of Grignard reagents to nitriles under microwave heating conditions
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn、Hong-Jun Wang、Wei Zhang、Ruifang Wang、Francis Wekesa、Dmytro O. Tymoshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.081

  日期：2009.7

  A series of α,α-disubstituted amines have been prepared in a simple and efficient one-pot procedure by the addition of Grignard reagents to a series of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic nitriles. Key to this reported procedure is the unprecedented addition of the Grignard reagent to the nitrile under heating by microwave irradiation which both significantly improves reaction yields and reduces

  通过将格氏试剂添加到一系列脂族，芳族和杂芳族腈中，以简单有效的一锅法制备了一系列α，α-二取代胺。该报道方法的关键是在微波辐射加热下，将格氏试剂前所未有地添加到腈中，这既显着提高了反应产率，又缩短了反应时间。通常，格利雅（Grignard）加成反应在100°C下5-10分钟内完成，然后用硼氢化钠快速还原，得到目标胺。
• Substituted 3-(4-(1,3,5-triazin-2-yl)-phenyl)-2-aminopropanoic acids as novel tryptophan hydroxylase inhibitors
  作者：Haihong Jin、Giovanni Cianchetta、Arokiasamy Devasagayaraj、Kunjian Gu、Brett Marinelli、Lakshman Samala、Sheldon Scott、Terry Stouch、Ashok Tunoori、Ying Wang、Yi Zang、Chengmin Zhang、S. David Kimball、Alan J. Main、Zhi-Ming Ding、Weimei Sun、Qi Yang、Xiang-Qing Yu、David R. Powell、Alan Wilson、Qingyun Liu、Zhi-Cai Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.005

  日期：2009.9

  Tryptophan hydroxylase (TPH) is a key enzyme in the synthesis of serotonin. As a neurotransmitter, serotonin plays important physiological roles both peripherally and centrally. Here we describe the discovery of substituted triazines as a novel class of tryptophan hydroxylase inhibitors. This class of TPH inhibitors can selectively reduce serotonin levels in murine intestine after oral administration without affecting levels in the brain. These TPH inhibitors may provide novel treatments for gastrointestinal disorders associated with dysregulation of the serotonergic system, such as chemotherapy-induced emesis and irritable bowel syndrome. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.