4-chloro-N-butylisatoic anhydride | 18833-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-chloro-N-butylisatoic anhydride
• 英文别名: N-Butyl-4-chlor-isatoinanhydrid；1-Butyl-7-chloro-1H-<3,1>benzoxazine-2,4-dione；4-Chlor-N-butylisatoinsaeureanhydrid；1-butyl-7-chloro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Butyl-7-chloro-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 18833-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: PHAKWLJEVYMLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-butylisatoic anhydride 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2-螯合物：斯托克斯位移大，发射衰减时间长

  摘要：

  新的1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2螯合物在电磁光谱的蓝绿色部分吸收并发出荧光，在甲苯中的荧光量子产率为8–45％。染料在甲苯中显示出大的斯托克斯位移，约为4300 cm -1，衰减时间在5 ns到15 ns之间，并且具有高光稳定性。将氟原子引入a啶酮循环会导致荧光量子产率和衰减时间的增加，而固定在刚性聚合物基质（聚苯乙烯）中的寿命则进一步延长至18 ns。较大的斯托克斯位移和长的发射衰减时间使该染料类成为时间分辨成像和传感应用的有趣平台。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108816
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 4-氯靛红酸酐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 25.0h， 以58%的产率得到4-chloro-N-butylisatoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  荧光1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2-螯合物：斯托克斯位移大，发射衰减时间长

  摘要：

  新的1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2螯合物在电磁光谱的蓝绿色部分吸收并发出荧光，在甲苯中的荧光量子产率为8–45％。染料在甲苯中显示出大的斯托克斯位移，约为4300 cm -1，衰减时间在5 ns到15 ns之间，并且具有高光稳定性。将氟原子引入a啶酮循环会导致荧光量子产率和衰减时间的增加，而固定在刚性聚合物基质（聚苯乙烯）中的寿命则进一步延长至18 ns。较大的斯托克斯位移和长的发射衰减时间使该染料类成为时间分辨成像和传感应用的有趣平台。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108816

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent 1-hydroxy-10-alkylacridin-9(10H)-one BF2-chelates: Large Stokes shift and long emission decay times
  作者：Andreas Russegger、Sergey M. Borisov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108816

  日期：2021.1

  New 1-hydroxy-10-alkylacridin-9(10H)-one BF2-chelates absorb in the blue-green part of the electromagnetic spectrum and emit fluorescence with moderate quantum yields of 8–45% in toluene. The dyes show large Stokes shifts about 4300 cm−1, decay times between 5 ns and 15 ns in toluene and high photostabilities. Introduction of a fluorine atom into the acridone cycle results in an increase of the fluorescence

  新的1-羟基-10-烷基ac啶9-9 （10 H）-1 BF 2螯合物在电磁光谱的蓝绿色部分吸收并发出荧光，在甲苯中的荧光量子产率为8–45％。染料在甲苯中显示出大的斯托克斯位移，约为4300 cm -1，衰减时间在5 ns到15 ns之间，并且具有高光稳定性。将氟原子引入a啶酮循环会导致荧光量子产率和衰减时间的增加，而固定在刚性聚合物基质（聚苯乙烯）中的寿命则进一步延长至18 ns。较大的斯托克斯位移和长的发射衰减时间使该染料类成为时间分辨成像和传感应用的有趣平台。