1-(2-oxopetroleum etherntyl)pyridin-2(1H)-one | 116060-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxopetroleum etherntyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-Oxopentyl)pyridin-2-one
• CAS: 116060-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BURNBMJGRZYDKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxopetroleum etherntyl)pyridin-2(1H)-one 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以74%的产率得到2-Propyl-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West 技巧在设计恶唑并[3,2-a] 吡啶的新型 2-烷基（芳烷基）衍生物中。

  摘要：

  通过串联开环和闭环从稳定的介离子 3-酰基恶唑并 [3,2-a] 吡啶鎓中获得了一系列以前无法获得的恶唑并 [3,2-a] 吡啶的 2-烷基-和 2-苄基衍生物的衍生物- 2-olates I. 这种串联转化的关键中间体是通过 (pyridone-2-yl-1) 乙酸的 Dakin-West 酰化获得的 N-(b-oxoethyl)pyridones-2 II。通过从盐 I 和氨制备未知的 2-苄基咪唑并 [1,2-a] 吡啶来说明进一步利用该策略的一个例子。

  DOI：

  10.3390/10091109
• 作为产物：
  描述：

  3-butyryloxazolo[3,2-a]pyridin-4-ium-2-olate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1-(2-oxopetroleum etherntyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dakin-West 技巧在设计恶唑并[3,2-a] 吡啶的新型 2-烷基（芳烷基）衍生物中。

  摘要：

  通过串联开环和闭环从稳定的介离子 3-酰基恶唑并 [3,2-a] 吡啶鎓中获得了一系列以前无法获得的恶唑并 [3,2-a] 吡啶的 2-烷基-和 2-苄基衍生物的衍生物- 2-olates I. 这种串联转化的关键中间体是通过 (pyridone-2-yl-1) 乙酸的 Dakin-West 酰化获得的 N-(b-oxoethyl)pyridones-2 II。通过从盐 I 和氨制备未知的 2-苄基咪唑并 [1,2-a] 吡啶来说明进一步利用该策略的一个例子。

  DOI：

  10.3390/10091109

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。
• Facile desilylative hydroxyalkylation and acylation of 1-trimethylsilylmethyl-2-pyridone
  作者：Alan R. Katritzky、Saumitra Sengupta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96743-1

  日期：1987.1
• KATRITZKY, ALAN R.;SENGUPTA, SAUMITRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5419-5422
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、SENGUPTA, SAUMITRA

  DOI：——

  日期：——
• Dakin-West Trick in the Design of Novel 2-Alkyl(aralkyl) Derivatives of Oxazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Zeinul-Gabiden Kazhkenov、Alexander Bush、Eugene Babaev

  DOI：10.3390/10091109

  日期：——

  oxazolo[3,2-a]pyridines III were obtained via tandem ring opening and ring closure from stable mesoionic 3-acyloxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olates I. The key intermediates of this tandem transformation are N-(b-oxoethyl)pyridones-2 II obtained by Dakin-West acylation of (pyridone-2-yl-1)acetic acid. An example of further utilization of this strategy is illustrated by preparation of unknown 2-benzylimidazo[1

  通过串联开环和闭环从稳定的介离子 3-酰基恶唑并 [3,2-a] 吡啶鎓中获得了一系列以前无法获得的恶唑并 [3,2-a] 吡啶的 2-烷基-和 2-苄基衍生物的衍生物- 2-olates I. 这种串联转化的关键中间体是通过 (pyridone-2-yl-1) 乙酸的 Dakin-West 酰化获得的 N-(b-oxoethyl)pyridones-2 II。通过从盐 I 和氨制备未知的 2-苄基咪唑并 [1,2-a] 吡啶来说明进一步利用该策略的一个例子。