2-(3,4-dimethylphenyl)pyridine | 4423-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 4423-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• mdl: MFCD07775646
• 分子量: 183.253
• InChiKey: UXSJPSKCFIELIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethylphenyl)pyridine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(l) oxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4,5-dimethyl-[1,1':4',1''-terphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与芳基硼化合物的脱烯基芳基化

  摘要：

  C-C 键形成反应代表了合成化学中一个基本而重要的转变，探索新类型的 C-C 键形成反应被认为是有吸引力的，但具有挑战性。在本文中，我们公开了铑催化烯烃与芳基硼化合物脱烯基化芳基化的第一个例子，从而提供了一种具有优异化学选择性的双（杂）芳基的非常规途径。在这种方法中，各种烯烃和 1,3-二烯中的 C(芳基)-C(烯基)和 C(烯基)-C(烯基)键可以通过氢金属化作用裂解，然后通过β-碳消除途径使 Suzuki-宫浦反应。此外，该协议还有效构建了一系列具有优异光物理特性的新型有机荧光分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202105355
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 钯 、 对苯二酚 、 2-甲基萘 作用下， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-Vinylpyridines as Dienophiles in the Diels—Alder Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01115a036

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct C(sp² )-H Alkylation with Unactivated Alkenes
  作者：Ye Lim Kim、Sun-a Park、Ju Hyun Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000565

  日期：2020.7.15

  An efficient Cp*CoIII‐catalyzed direct C(sp2)–H bond alkylation with unactivated alkenes was developed, affording mono‐diarylethane products with high linear selectivity. This reaction provided a simple, practical, and atom‐economical way to construct phenethyl groups on sp2 carbon. A wide range of arenes, styrenes, and alkyl arenes were well tolerated under mild reaction conditions and showed high

  开发了一种有效的Cp * Co III催化的具有未活化烯烃的直接C（sp 2）-H键烷基化反应，从而提供具有高线性选择性的单二芳基乙烷产品。该反应为在sp 2碳上构建苯乙基提供了一种简单，实用且原子经济的方法。各种芳烃，苯乙烯和烷基芳烃在温和的反应条件下均具有良好的耐受性，并具有很高的官能团相容性。
• Rh^III-Catalyzed CH Activation with Pyridotriazoles: Direct Access to Fluorophores for Metal-Ion Detection
  作者：Ju Hyun Kim、Tobias Gensch、Dongbing Zhao、Linda Stegemann、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201504757

  日期：2015.9.7

  The first CH bond activation with pyridotriazoles as coupling partners is presented using a RhIII catalyst. The pyridotriazoles can be used as new carbene precursors in CH activation for direct access to novel fluorescent scaffolds. These tunable fluorophores can be applied for the detection of metal ions.

  该第一C  H键活化与pyridotriazoles作为偶联使用的Rh呈现III催化剂。的pyridotriazoles可以使用在C新卡宾前体 ħ活化以便直接访问新的荧光支架。这些可调荧光团可用于检测金属离子。
• Ruthenium-catalyzed C–H allylation of arenes with allylic amines
  作者：Rui Yan、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c8ob00723c

  日期：——

  Ru-catalyzed pyridyl-directed C–H allylation of arenes with allylic amines has been developed. This reaction was carried out in the presence of 5 mol% of [Ru(p-cymene)Cl2]2 and 0.5 equiv. of AgOAc in CF3CH2OH at 75 °C, affording the allylated products of arenes in moderate to excellent yields. The method exhibits a wide scope of allylic amines and arenes and shows a good compatibility of functional groups

  已经开发出钌催化的芳烃与吡啶基的吡啶基定向C–H烯丙基化反应。该反应在5摩尔％的[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和0.5当量的存在下进行。在75°C下在CF 3 CH 2 OH中加入AgOAc ，可以以中等到极好的收率得到芳烃的烯丙基化产物。该方法显示出范围广泛的烯丙基胺和芳烃，并显示出良好的官能团相容性。芳烃的吡唑基和嘧啶基C–H烯丙基化反应也是在相同条件下进行的。
• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> C—H Allylation of Arenes with Allylic Amines
  作者：Rui Yan、Hang Yu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000680

  日期：2021.5

  catalyzes pyridyl‐directed C—H allylation of arenes with allylic amines in the presence of AgOAc and CF3COOAg. The reaction features ortho‐position monoallylation of 2‐pyridylarenes, giving the allylated arenes in moderate to high yields. A range of functional groups including OMe, Me, Ph, F, Cl, Br, CF3, C(O)Me, COOEt, and COOH groups are tolerated. Pyrimidyl‐directed C—H allylation of arenes were also performed

  在AgOAc和CF 3 COOAg存在下，[Cp * Co（CO）I 2 ]有效催化芳烃与吡啶基定向的CH烯丙基化。该反应具有2-吡啶基芳烃的邻位单烯丙基化的特征，从而使烯丙基化的芳烃具有中等至高收率。允许的官能团范围包括OMe，Me，Ph，F，Cl，Br，CF 3，C（O）Me，COOEt和COOH。在相同条件下还进行了芳基的嘧啶基C H烯丙基化反应。2-苯基嘧啶，2-（4-甲氧基苯基）嘧啶和2-（3-氟苯基）嘧啶的反应导致邻位单烯丙基化和双烯丙基化产物的混合物。其他2-（取代的芳基）嘧啶的反应导致邻位位置单烯丙基化产物。
• Cobalt(III)-Catalyzed Directed CH Coupling with Diazo Compounds: Straightforward Access towards Extended π-Systems
  作者：Dongbing Zhao、Ju Hyun Kim、Linda Stegemann、Cristian A. Strassert、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411994

  日期：2015.4.7

  The first highly efficient and scalable cobalt‐catalyzed directed CH functionalization with carbene precursors is presented. This methodology provides a modular route towards a new class of conjugated polycyclic hydrocarbons with tunable emission wavelengths both in solution and in the solid state.

  介绍了卡宾前体的第一个高效且可扩展的钴催化的定向CH功能化。该方法学提供了通往一类新型的共轭多环烃的模块化途径，该共轭多环烃在溶液和固态下均具有可调的发射波长。