2-(tert-butyl)chroman-4-one | 42327-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(tert-butyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-tert-Butyl-4-chromanon；2-tert-Butyl-4-chromanone；2-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one；2-tert-butyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 42327-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OMYOZUFZEQSNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  304.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)chroman-4-one 在 水 、 sodium formate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核壳结构热响应催化剂上不相容的水性醇醛缩合/氧杂-迈克尔加成/还原级联过程的协调

  摘要：

  利用刺激响应水凝胶作为双功能催化剂进行水相连续有机转化制备手性有机分子不仅对环境友好，而且弥补了相互矛盾的多步反应的合成局限性。然而，找到解决顺序转换中复杂的多组件交叉相互作用所引起的不兼容问题的解决方案是一项重大挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种核壳结构水凝胶作为位点隔离的双功能催化剂。该催化剂具有热响应性聚（N-异丙基甲基丙烯酰胺），具有开关功能水凝胶和溶液相之间的可逆转变，完美匹配 70 °C 下的温度调节碱催化羟醛缩合/氧杂迈克尔加成反应和 40 °C 下钌催化的动态动力学拆分不对称转移氢化 (DKR-ATH) 过程C 正如我们所设想的，通过协调冲突的顺序反应，这种羟醛缩合/oxa-Michael加成/DKR-ATH级联过程可以通过从不相容到相容的转变来实现，从而能够直接获得具有1,3位的手性苯并二氢吡喃醇。来自市售正交的双立体中心-羟基芳基酮和醛。机理研究包括监测级联反应和分

  DOI：

  10.1039/d3gc01670f
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 水 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(tert-butyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-alkyl-chroman-4-ones via cascade alkylation–dechlorination of 3-chlorochromones

  摘要：

  通过锌介导的级联脱羧β-烷基化和3-氯基香豆素的脱氯反应，开发了一种高效温和的合成2-烷基取代的色苷-4-酮的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00463h

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Direct Decarboxylative–Decarbonylative Alkylation of α-Oxo Acids with Electrophilic Olefins via Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jian-Qiang Chen、Rui Chang、Yun-Long Wei、Jia-Nan Mo、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02628

  日期：2018.1.5

  The decarbonylation of primary, secondary, and tertiary alkyl-substituted acyl radicals has been investigated through photoredox catalysis. A series of quaternary carbons and γ-ketoesters have been directly constructed by the photoredox 1,4-conjugate addition of the corresponding alkyl ketoacids with electrophilic alkenes. And, the tertiary alkyl ketoacids have proved to be good precursors of tertiary

  已经通过光氧化还原催化研究了伯，仲和叔烷基取代的酰基的脱羰作用。通过将相应的烷基酮酸与亲电烯烃进行光氧化还原1，4-共轭加成反应，可以直接构建一系列的季碳和γ-酮酸酯。并且，叔烷基酮酸已被证明是叔烷基自由基的良好前体。
• 一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108409699B

  公开（公告）日：2019-10-11

  发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100‑150℃的加热条件下，历时10‑15小时；以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂；以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。
• A Synthetic Strategy for 2-Alkylchromanones: Fe(III)-Catalyzed ­Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Chromones
  作者：Ji-Yu Wang、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591601

  日期：2018.9

  A new synthetic approach for 2-alkylchromanones utilizing Fe (III)-catalyzed reductive cross-coupling of olefins with chromones has been developed. The reaction conditions are mild, and various substituted alkenes are applicable to the process. Moreover, control experiments were conducted, and a plausible mechanism is proposed.

  已经开发了一种利用 Fe (III) 催化烯烃与色酮的还原交叉偶联的 2-烷基色酮的新合成方法。反应条件温和，可适用多种取代烯烃。此外，还进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。