2-(tert-butyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole | 1351438-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 1351438-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: HYZLTWIIKGDVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 2-(tert-butyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  银离子在间歇和连续流动条件下促进钯催化的非活性β-C(sp3)-H 键芳基化

  摘要：

  钯 (II) 催化的非活性 β-C(sp 3 )-H 键功能化方案已首次完成。该反应通过五元碳环进行，通过Pd(II)/Pd(IV) 循环形成 C-C 键。该反应采用各种芳基碘化物和苯并噻唑/苯并恶唑/苯并咪唑，在该反应中具有良好的耐受性并成功生成 β-C(sp 3)–H 芳基化产物。通过利用 PTFE（聚四氟乙烯）毛细管反应器进一步实施该批次协议以实现连续流动，与批次条件（8 小时）相比，提高了反应效率并减少了反应时间（18.4 分钟）。即使在克规模上，该方法也能以可忽略的二芳基化反应产生出色的产率。官能团耐受性、连续流动方法和易于处理的反应条件使这种非活性 β-C(sp 3 )-H 键功能化方案非常有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00606
• 作为产物：
  描述：

  4'-(Nitro)-thiopivalanilid 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到2-(tert-butyl)-6-nitrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的氧化CH官能化/ CS键形成。

  摘要：

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/c1cc16184a

文献信息

• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids
  作者：Wei-Ming Zhao、Xiao-Lan Chen、Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu、Li-Kun Duan、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c3cc48069k

  日期：——

  A novel and efficient silver catalyzed decarboxylative direct C2-alkylation of benzothiazoles with carboxylic acids for the synthesis of 2-alkyl benzothiazoles was developed.

  开发了一种新颖且高效的银催化脱羧直接C2烷基化苯并噻唑与羧酸的反应，用于合成2-烷基苯并噻唑。
• MITOTIC KINESIN INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20130109656A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP抑制剂，以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明抑制剂的药物组合物，并提供了利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病方面的方法。
• MITOTIC KINESIN INHIBTORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US20140018399A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，尤其是KSP的抑制剂，以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包含本发明抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病方面的方法。
• Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Hans Jeremy

  公开号：US20100331283A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  This invention relates to inhibitors of mitotic kinesins, particularly KSP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明涉及有丝分裂动力蛋白酶抑制剂，特别是KSP，以及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防各种疾病方面的方法。