iodo-2 naphthalene carbonitrile-1 | 103408-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: iodo-2 naphthalene carbonitrile-1
• 英文别名: 1-cyano-2-iodonaphthalene；2-iodo-1-naphthonitrile；2-iodo-1-cyanonaphthalene；2-Iodo-naphthalene-1-carbonitrile；2-iodonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 103408-15-7
• 化学式: C₁₁H₆IN
• 分子量: 279.08
• InChiKey: SWHPIWBSWYNFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodo-2 naphthalene carbonitrile-1 在 草酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Iodonaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯环咪唑啉-萘配合物：Pd(II)-催化烯丙基三氯乙酰亚胺酯的对映选择性反应的合成和催化性能

  摘要：

  从 2-iodo-1-naphthoic 酸和对映体纯 β-氨基醇三个步骤中，以良好的总收率制备了一个新的空气和湿稳定性对映体纯C , N-钯环（PIN-acac 复合物）。其中三个 PIN 复合物通过单晶 X 射线分析进行了表征。正如预期的那样，PIN-acac 复合物18a和18b的萘和咪唑啉环从平面显着倾斜，并将咪唑啉取代基 R 1和 R 2投射到钯方形平面的相对面上。评估了 15 种 PIN 配合物作为前手性 ( E )-烯丙基三氯乙酰亚胺酯19重排的催化剂(eq 2) 和乙酸与前手性 ( Z )-烯丙基三氯乙酰亚胺23的 S N 2' 烯丙基取代。尽管这些配合物是 Overman 重排的动力学不良催化剂，但它们是烯丙基取代反应的良好催化剂，以高产率提供支链烯丙基酯。然而，对映选择性是低到中等的，并且明显低于使用 COP 家族的钯环配合物实现的选择性。计算研究支持与使用 COP 催

  DOI：

  10.1021/jo2025724
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 作用下， 生成 iodo-2 naphthalene carbonitrile-1
  参考文献：
  名称：

  碘代萘甲酸酯催化剂可裂解活性磷酸盐

  摘要：

  碘代磺酸钠3–5是水解-硝基-苯基二苯基磷酸酯的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60763-3

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015112441A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Iodosonaphthoate catalysts for the cleavage of a reactive phosphate
  作者：Robert A. Moss、Hongmei Zhang、Swati Chatterjee、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60763-3

  日期：1993.3

  Iodosonaphthoates 3–5 are potent catalysts for the hydrolysis of -nitro-phenyldiphenyl phosphate.

  碘代磺酸钠3–5是水解-硝基-苯基二苯基磷酸酯的有效催化剂。
• Fraser, R. R.; Savard, S., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 621 - 625
  作者：Fraser, R. R.、Savard, S.

  DOI：——

  日期：——