naphthalene-1-carboxylic acid 4-methylbenzylamide | 549482-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1-carboxylic acid 4-methylbenzylamide
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-1-naphthamide；N-[(4-methylphenyl)methyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 549482-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: VZBOCILOFJJQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 氰基萘 在 SiO₂ coated on magnetic CoFe₂O₄ nanoparticle immobilized N-propyldiethylenetriamine sulfamic acid 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到naphthalene-1-carboxylic acid 4-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  磁性CoFe 2 O 4纳米粒子固定化的N-丙基二亚乙基三胺氨基磺酸作为一种有效且可回收的催化剂，用于通过Ritter反应合成酰胺

  摘要：

  合成了磁性CoFe 2 O 4纳米颗粒固定化的二胺-N-氨基磺酸（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -DASA），并用作无溶剂条件下通过Ritter反应合成酰胺的有效多相催化剂。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.06.006

文献信息

• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction
  作者：Xiao-Na Zhao、Hai-Chuan Hu、Fu-Jun Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.006

  日期：2014.7

  A magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized diamine-N-sulfamic acid (CoFe2O4@SiO2–DASA) was synthesized and used as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction under solvent-free conditions. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external magnet and recycled several times without considerable loss of its catalytic activity.

  合成了磁性CoFe 2 O 4纳米颗粒固定化的二胺-N-氨基磺酸（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -DASA），并用作无溶剂条件下通过Ritter反应合成酰胺的有效多相催化剂。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。