2-(1-naphthyl)imidazoline | 13623-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)imidazoline
• 英文别名: 2-Imidazoline, 2-(1-naphthyl)-；2-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 13623-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: MDCXOIKCXHEYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)imidazoline 在 potassium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[1]naphthyl-1-nitroso-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Forssell, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 次氯酸叔丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-naphthyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  用次氯酸叔丁酯从醛轻松制备 2-咪唑啉

  摘要：

  在次氯酸叔丁酯存在下，由醛和乙二胺高效、高产地制备 2-咪唑啉。通过该方法，可以直接由相应的二醛高收率地制备出作为手性配体的1,3-双(咪唑啉-2-基)苯和2,6-双(咪唑啉-2-基)吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983726

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of imidazoline sites I1 and I2 selective ligands
  作者：Maria Anastassiadou、Saı̈da Danoun、Louis Crane、Geneviève Baziard-Mouysset、Marc Payard、Daniel-Henri Caignard、Marie-Claire Rettori、Pierre Renard

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00280-7

  日期：2001.3

  heterocyclic-imidazoline compounds have been prepared and evaluated in vitro as imidazoline sites (I1 and I2) and alpha-adrenergic (alpha1 and alpha2) receptor ligands. Their pKi values indicate that linkage of the imidazoline moiety at the 2-position with an aromatic substituent dramatically decreases alpha-adrenergic affinity. I1 sites are more accessible by phenyl imidazolines substituted by a methyl or a methoxy

  已经制备了几种系列的2-芳基或杂环-咪唑啉化合物，并在体外评估为咪唑啉位点（I1和I2）和α-肾上腺素能（α1和α2）受体配体。它们的pKi值表明2-位咪唑啉部分与芳族取代基的连接显着降低了α-肾上腺素的亲和力。通过在邻位或间位上被甲基或甲氧基取代的苯基咪唑啉更易于接近I1位点。实际上，2-（2'-甲氧基苯基）-咪唑啉（17）是有史以来最好的I1配体之一（pKi = 8.53，I1 / I2> 3388）。另一方面，在对位中存在甲基时，I 2选择性增加。原始化合物2-（3'-氟-4'-甲苯基）-咪唑啉（31）是I2位点的新有效配体，具有高选择性（pKi = 8。
• Anti‐corrosive property of bioinspired environmental benign imidazole and isoxazoline heterocyclics: A cumulative studies of experimental and DFT methods
  作者：Sowmya Ramkumar、D. Nalini、Mumtaz A. Quraishi、Eno E. Ebenso、Chandrabhan Verma

  DOI：10.1002/jhet.3752

  日期：2020.1

  differing in the nature of methoxy (‐OCH3) and aromatic (phenyl and naphthyl) moieties are synthesized, characterized and evaluated as corrosion inhibitors for mild steel in acidic solution of 1 M HCl. Results showed that imidazoline based heterocyclic compounds are better corrosion inhibitors than isoxazoline based heterocyclics and both classes of compounds showed inhibition efficiency of more than 85% at

  在本研究中，合成了四个咪唑啉（IDZ）和四个异恶唑啉（ISO）杂环，它们在甲氧基（-OCH 3）和芳香族（苯基和萘基）部分的性质上不同，并作为酸性低碳钢的腐蚀抑制剂进行了表征和评估1 M HCl溶液。结果表明，基于咪唑啉的杂环化合物比基于异恶唑啉的杂环具有更好的腐蚀抑制剂，并且这两类化合物在20 mgL -1时的抑制效率均超过85％。专注。结果进一步表明，与不含这些部分的抑制剂相比，含有甲氧基，苯基和萘基部分的抑制剂显示出更高的保护效率。PDP研究表明，研究的IDZ和ISO充当混合型抑制剂，它们在金属表面的吸附遵循Langmuir吸附等温线模型。所有实验结果均通过基于密度泛函理论（DFT）的量子化学计算得到证实。针对中性以及质子化形式的IDZ和ISO计算了许多基于DFT的指数，以便更好地了解金属IDZ / ISO的相互作用。DFT分析的结果表明，与它们的中性形式相比，所有抑制剂的质子化（阳离子）形式都更强烈地吸附在金属表面上。
• A Convenient Synthesis of Oxazolines and Imidazolines from Aromatic Aldehydes with Pyridinium Hydrobromide Perbromide in Water
  作者：Shinsei Sayama

  DOI：10.1055/s-2006-941597

  日期：2006.6

  Various 2-oxazolines were prepared from aromatic aldehydes and 2-aminoethanol with pyridinium hydrobromide per­bromide in water at room temperature. 2-Imidazolines were also obtained in good yields from aromatic aldehydes and ethylenediamine under the same reaction conditions.

  以吡啶溴氢溴化物为催化剂，室温下在水中用芳香醛和2-氨基乙醇制备了多种2-噁唑啉。在相同反应条件下，芳香醛和乙二胺也能获得较高产率的2-咪唑啉。
• Efficient Synthesis of 2-Imidazolines in the Presence of Molecular Iodine Under Ultrasound Irradiation
  作者：Guo-Feng Chen、Hong-Yang Li、Nan Xiao、Bao-Hua Chen、Ya-Li Song、Ji-Tai Li、Zhi-Wei Li

  DOI：10.1071/ch13700

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis process for preparing 2-imidazolines from aldehydes and ethylenediamine using molecular iodine and potassium carbonate in absolute ethanol at 25–30°C under ultrasound irradiation is described. The synthetic strategy has the following advantages: mild conditions and low costs requirements, readily available catalyst, short reaction times, simplicity of operation, and good-to-excellent yields.

  本研究介绍了一种高效的单锅合成工艺，该工艺在 25-30°C 超声波照射下，使用分子碘和碳酸钾在绝对乙醇中以醛和乙二胺为原料制备 2-咪唑啉。该合成策略具有以下优点：条件温和、成本要求低、催化剂容易获得、反应时间短、操作简单以及良好的收率。
• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前