benzalacetone thiosemicarbazone | 6699-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzalacetone thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-phenyl-but-3-en-2-one thiosemicarbazone；Benzylidenaceton-thiosemicarbazon；4-Phenyl-but-3-en-2-on-thiosemicarbazon；benzylideneacetone thiosemicarbazone；Benzalacetonthiosemicarbazon；(4-phenylbut-3-en-2-ylideneamino)thiourea
• CAS: 6699-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S
• 分子量: 219.31
• InChiKey: AIVYBZNYDAYFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzalacetone thiosemicarbazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-chloro-2-hydroxy-propyl)-thiazolidine-2,4-dione 2-[(1-methyl-3-phenyl-allylidene)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of physiologically active compounds of the thiosemicarbazone series and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172547
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 苄叉丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 benzalacetone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  缩氨基硫脲方形平面复合物的合成、表征、细胞毒性研究、与 DNA 和拓扑异构酶 IIα 的相互作用

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了八种新的钯配合物和一种镍配合物的合成和表征，该镍配合物含有源自查尔酮和苯扎酮的缩氨基硫脲配体。红外和紫外可见光谱、核磁共振、质谱和元素分析技术充分表征了这些化合物。五个配合物和两个配体的晶体学分析取得成功，可进行 X 射线衍射分析。通过琼脂糖凝胶电泳和紫外-可见光滴定进行的涉及 DNA 相互作用的分子对接研究和测定表明，没有 DNA 相互作用或拓扑异构酶 IIα 酶活性的抑制。然而，这些化合物对乳腺肿瘤 (MCF-7) 和前列腺 (DU-145) 细胞系以及非肿瘤前列腺 (PNT2) 细胞系表现出有效的细胞毒作用 (IC)。这些发现强调了结构变化和金属中心性质在实现细胞毒性作用中的相关性，为生物活性化合物的开发提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.117021

文献信息

• Mishra, R. C.; Mohapatra, B. K.; Panda, D., Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 782 - 783
  作者：Mishra, R. C.、Mohapatra, B. K.、Panda, D.

  DOI：——

  日期：——
• Beyer et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2230,2235
  作者：Beyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of physiologically active compounds of the thiosemicarbazone series and derivatives
  作者：A. F. Pavlenko、S. D. Moshchitskii

  DOI：10.1007/bf01172547

  日期：1967.7
• 10.1016/j.poly.2024.117021
  作者：Thayane Paes Silva, Ludimila、Bueno Santana Pereira, George、Porto de Oliveira, Gabriela、Almeida Lima, Mauro、Honorato de Araujo-Neto, João、Olalekan Akinyemi, Amos、Alcântara Vieira, Marcelle、Monteiro Nascimento-Júnior, Nailton、Lira de Farias, Renan、Alcides Ellena, Javier、Vieira de Godoy Netto, Adelino、Vieira Rocha, Fillipe

  DOI：10.1016/j.poly.2024.117021

  日期：——

  In this study, we report the synthesis and characterization of eight new palladium complexes and a nickel complex containing thiosemicarbazone ligands derived from chalcones and benzalketones. The techniques of Infrared and UV–visible spectroscopy, Nuclear Magnetic Resonance, Mass Spectrometry, and Elemental Analysis fully characterized the compounds. Crystallography was successful for five complexes

  在这项研究中，我们报告了八种新的钯配合物和一种镍配合物的合成和表征，该镍配合物含有源自查尔酮和苯扎酮的缩氨基硫脲配体。红外和紫外可见光谱、核磁共振、质谱和元素分析技术充分表征了这些化合物。五个配合物和两个配体的晶体学分析取得成功，可进行 X 射线衍射分析。通过琼脂糖凝胶电泳和紫外-可见光滴定进行的涉及 DNA 相互作用的分子对接研究和测定表明，没有 DNA 相互作用或拓扑异构酶 IIα 酶活性的抑制。然而，这些化合物对乳腺肿瘤 (MCF-7) 和前列腺 (DU-145) 细胞系以及非肿瘤前列腺 (PNT2) 细胞系表现出有效的细胞毒作用 (IC)。这些发现强调了结构变化和金属中心性质在实现细胞毒性作用中的相关性，为生物活性化合物的开发提供了见解。