methyl N'-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]carbamimidothioate | 35600-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N'-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]carbamimidothioate
• CAS: 35600-32-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 262.163
• InChiKey: JFACCSGVXISTHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C
• 沸点：
  361.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N'-[(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]carbamimidothioate 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Ethyl 2-(2,6-Dichlorophenyl)-5-(methylthio)<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a005

文献信息

• Cyclization of Isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1767

  日期：1981.6

  Condensation of isothiosemicarbazones with ethoxymethylenemalononitrile gave 2,3-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidines in moderate to high yields. The 2,3-dihydro compounds were readily oxidized in dimethyl sulfoxide to give the corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  异缩氨基硫脲与乙氧基亚甲基丙二腈的缩合以中等至高产率得到2,3-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。2,3-二氢化合物在二甲亚砜中很容易氧化得到相应的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
• A novel route to 1-benzyl-1,2,4-triazole derivatives through disproportionation of isothiosemicarbazones
  作者：Chiji Yamazaki、Mariko Ohno

  DOI：10.1002/jhet.5570340305

  日期：1997.5

  Aromatic isothiosemicarbazones 1–4 underwent disproportionation at elevated temperature in the presence of a thiol or a thiol-releasing substance to give 1-arylmethylene-3-alkylthio-5-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives 6–9 in moderate yields. An isothiosemicarbazone of aliphatic aldehyde with no α-hydrogen did not give rise to the corresponding disproportionation under the similar conditions. Cross reaction

  在高温下，在有硫醇或释放硫醇的物质下，芳族异硫代半碳杂唑烷1-4歧化，得到1-芳基亚甲基-3-烷基硫基-5-芳基-1 H -1,2,4-三唑衍生物6-9产量中等。在类似条件下，没有α-氢的脂族醛的异亚氨基脲也不会引起相应的歧化。在两个不同的异硫代咪唑酮之间发生了交叉反应，但只能以较低的收率分离出交叉化合物。任何惰性溶剂都可以显着抑制歧化反应，即使仅将其稀释即可。提出了一个初步的反应机理，其中可能涉及潜在的氮烯-ulf离子对作为关键步骤。