tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)carbamate | 1310367-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-O-diethylcarbamoylhydroxylamine；[(tert-Butoxy)carbonyl]amino N,N-diethylcarbamate；[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1310367-01-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: IGHYZOHMSBUVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)carbamate 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3-(((diethylcarbamoyl)oxy)amino)propyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于机理的喹啉酰基三氟硼酸钾在生理 pH 条件下快速形成酰胺连接的设计

  摘要：

  酰基三氟硼酸钾 (KAT) 与羟胺发生化学选择性酰胺形成连接。在水性、酸性条件下，这些连接可以快速进行，速率常数约为 20 M –1 s –1。然而，为了获得最快的速率，需要较低的 pH 值，这限制了它们与某些生物分子的使用，并排除了体内应用。通过对 KAT 连接的机理研究，包括动力学研究、X 射线晶体学和 DFT 计算，我们已经确定了质子在加速连接中的关键作用。我们将这些知识应用于 8-喹啉酰基三氟硼酸盐的设计和合成，这是一类新的 KAT，可在 pH 7.4 下与羟胺连接，速率常数 >4 M –1 s –1. 我们将生理 pH 值的提高速率追踪到 8-喹啉-KAT 出乎意料的高碱度，即使在中性条件下也会导致它们的质子化。该质子有助于关键四面体中间体的形成，并激活羟胺上的离去基团，使其产生协同的 1,2-BF 3位移，从而生成酰胺产物。我们证明了在 pH 7.4 下的快速连接可以用微摩尔浓度的蛋白质底物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07354
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代硼同系化进行可编程胺合成

  摘要：

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307118

文献信息

• Bis-Acylated Hydroxylamine Derivatives
  申请人：Toscano John P.

  公开号：US20110136827A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention provides certain bis-acylated hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the invention provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or develop of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.

  这项发明提供了某些双酰化羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，该发明提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况发生和/或发展的方法。在某些实施例中，疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症疾病、肺动脉高压和对亚硝酰治疗有反应的病况。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Chemoselective ¹⁸F-incorporation into pyridyl acyltrifluoroborates for rapid radiolabelling of peptides and proteins at room temperature
  作者：Aristeidis Chiotellis、Hazem Ahmed、Thomas Betzel、Matthias Tanriver、Christopher J. White、Haewon Song、Sara Da Ros、Roger Schibli、Jeffrey W. Bode、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1039/c9cc08645e

  日期：——

  A new prosthetic group is reported for 18F-labelling of peptides and proteins based on the chemoselective ligation of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and hydroxylamines without any detectable 18F/19F isotope exchange at the acyltrifluoroborate moiety. The new building block is appended via a common amide bond at room temperature with no need for protecting groups which enables an effective orthogonal

  据报道，基于酰基三氟硼酸钾（KAT）和羟胺的化学选择性连接，在肽和蛋白质的18F标记中使用了一个新的修复基团，而酰基三氟硼酸部分未进行任何可检测的18F / 19F同位素交换。新的结构单元在室温下通过常见的酰胺键附加，而无需保护基团，从而可以实现有效的正交18F-放射成铃。
• Synthesis of Bifunctional Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Sizhou M. Liu、Dmitry Mazunin、Vijaya R. Pattabiraman、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02652

  日期：2016.10.21

  New bifunctional potassium acyltrifluoroborate (KAT) substrates have been synthesized in gram scale using optimized reaction conditions. Chemoselective transformation of functional groups in the presence of an acyltrifluoroborate has been demonstrated, and orthogonal reactions of bifunctional KAT reagents are reported. This allows for the incorporation of KAT moieties into peptides and dyes.

  使用优化的反应条件，以克为单位合成了新的双功能酰基三氟硼酸钾（KAT）底物。已经证明在酰基三氟硼酸酯的存在下官能团的化学选择性转化，并且报道了双功能KAT试剂的正交反应。这允许将KAT部分掺入肽和染料中。
• Synthesis of Polymers Containing Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) and Post‐polymerization Ligation and Conjugation
  作者：Dominik Schauenburg、Mohammad Divandari、Kevin Neumann、Christoph A. Spiegel、Thomas Hackett、Yi‐Chung Dzeng、Nicholas D. Spencer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202006273

  日期：2020.8.17

  the synthesis of monomers for atom‐transfer radical polymerization (ATRP) and a reversible addition‐fragmentation chain transfer (RAFT) agent bearing trifluoroborate iminiums (TIMs), which are quantitatively converted into potassium acyltrifluoroborates (KATs) after polymerization. The resulting KAT‐containing polymers are suitable for rapid amide‐forming ligations for both post‐polymerization modification

  我们报道了用于原子转移自由基聚合（ATRP）和可逆加成-断裂链转移（RAFT）的三氟硼酸亚胺盐（TIMs）的单体合成，聚合后定量地转化为酰基三氟硼酸钾（KATs）。所得的含KAT聚合物适用于快速酰胺形成连接，用于后聚合修饰和聚合物共轭。即使在环境温度下的稀（微摩尔）水溶液条件下，聚合物的结合也能迅速发生，从而能够合成各种线性和星形嵌段共聚物。此外，我们将聚合后修饰应用于光笼环状抗生素（大蒜素S）与含KAT共聚物侧链的共价连接。