2-(2-n-hexyl-4-methoxyphenyl)pyridine | 1189041-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-n-hexyl-4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Hexyl-4-methoxyphenyl)pyridine；2-(2-hexyl-4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 1189041-12-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: ROSJIRLOXLHAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)吡啶 、 溴己烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到2-(2-n-hexyl-4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有未活化卤代烃芳烃钌催化区域选择性直接烷基化到C ？H键裂解

  摘要：

  切入：钌配合物从1-金刚烷基羧酸酯衍生的（1-ADCO 2 - ）启用与未活化的伯和仲烷基卤化物轴承β氢原子的芳烃高度选择性的分子间直接烷基化（参见方案; NMP = Ñ甲基吡咯烷酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902458

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Bond Functionalizations with Aryl and Alkyl Chlorides
  作者：Benudhar Punji、Weifeng Song、Grigory A. Shevchenko、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201301409

  日期：2013.8.5

  catalytic CH bond arylations on heteroaryl‐substituted arenes with widely available aryl chlorides, which set the stage for the preparation of sterically hindered tri‐ortho‐substituted biaryls. Likewise, challenging direct alkylations with β‐hydrogen‐containing primary and even secondary alkyl chlorides proceeded on pyridyl‐ and pyrimidyl‐substituted arenes and heteroarenes. The cobalt‐catalyzed CH bond

  廉价的衍生自N-杂环卡宾（NHC）的钴催化剂可在杂芳基取代的芳烃上与广泛可用的芳基氯化物进行高效的CH键催化芳基化反应，这为制备空间受阻的三邻位取代的联芳基奠定了基础。同样，在吡啶基和嘧啶基取代的芳烃和杂芳烃上，用含β-氢的伯烷基氯和仲烷基氯进行直接烷基化具有挑战性。钴催化的CH键官能化在环境反应温度下有效地发生，具有极佳的位点选择性和足够的范围。机理研究表明，缺电子的芳基氯会优先发生反应，而芳烃的动力学CH键酸度在很大程度上决定了它们的反应性。
• <i>N</i>-Acyl Amino Acid Ligands for Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H <i>tert</i>-Alkylation with Removable Auxiliaries
  作者：Jie Li、Svenja Warratz、Daniel Zell、Suman De Sarkar、Eloisa Eriko Ishikawa、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.5b08435

  日期：2015.11.4

  Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby, meta-alkylated anilines could be accessed, which

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。
• Carboxylate-Assisted Ruthenium-Catalyzed Direct Alkylations of Ketimines
  作者：Lutz Ackermann、Nora Hofmann、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol200366n

  日期：2011.4.1

  The mechanism of carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed direct alkylations of ketimines with unactivated alkyl halides was probed through experimental studies. The remarkable chemoselectivity of the broadly applicable catalyst also enabled direct alkylations among others on H2O or under solvent-free reaction conditions.

  通过实验研究了羧酸盐辅助的钌（II）催化酮亚胺与未活化的烷基卤化物直接烷基化的机理。广泛适用的催化剂具有显着的化学选择性，还可以在H 2 O上或在无溶剂的反应条件下进行直接烷基化。