8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)xanthine | 321906-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)xanthine
• 英文别名: 8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3H-purine-2,6-dione
• CAS: 321906-97-2
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₃Si
• 分子量: 406.6
• InChiKey: YNIDYYSLDLVOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)xanthine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[5-(8-Cyclohexyl-2,6-dioxo-1-propyl-1,2,6,7-tetrahydro-purin-3-yl)-pentanoyl]-benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  基于FSCPX的新型不可逆腺苷A（1）拮抗剂。

  摘要：

  据报道，在体外生物制剂中使用FSCPX（1）及其酰胺类似物（2）对A（1）腺苷受体（A（1）AR）表现出有效且选择性的不可逆拮抗作用。为了获得具有改善的稳定性的不可逆的A（1）AR拮抗剂，研究了FSCPX的类似物，该类似物结合了化学活性的4-（氟磺酰基）苯基部分，该部分通过酮键与黄嘌呤药效团分开。化合物4a-c对A（1）AR表现出改善的亲和力，并且与A（1）AR的浓度依赖性不可逆结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00639-x
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)xanthine 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-cyclohexyl-1-propyl-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  基于FSCPX的新型不可逆腺苷A（1）拮抗剂。

  摘要：

  据报道，在体外生物制剂中使用FSCPX（1）及其酰胺类似物（2）对A（1）腺苷受体（A（1）AR）表现出有效且选择性的不可逆拮抗作用。为了获得具有改善的稳定性的不可逆的A（1）AR拮抗剂，研究了FSCPX的类似物，该类似物结合了化学活性的4-（氟磺酰基）苯基部分，该部分通过酮键与黄嘌呤药效团分开。化合物4a-c对A（1）AR表现出改善的亲和力，并且与A（1）AR的浓度依赖性不可逆结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00639-x

文献信息

• Fluorosulfonyl-Substituted Xanthines as Selective Irreversible Antagonists for the A₁-Adenosine Receptor
  作者：Anthony R. Beauglehole、Stephen P. Baker、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jm000181f

  日期：2000.12.1

  FSCPX (1) has been reported to be a potent, selective, and irreversible antagonist for the A(1)-adenosine receptor (AR). To obtain an irreversible A(1)AR antagonist with potentially better stability and to further elucidate the effects of linker structure on the pharmacological characteristics, several new analogues were targeted in which the labile ester linkage of 1 was replaced by more stable functionalities. In particular, alkyl and:amide linkers between the xanthine pharmacophore and the reactive 4-fluorosulfonylphenyl group were explored. The data showed that the chemical composition of the linker affects the affinity and apparent irreversible binding to the A(1)AR. Overall, compound 23b appeared to have the most advantageous characteristics as a potential irreversible ligand for the A(1)AR. These include relatively high affinity for the A(1)AR. as compared to the A(2A)AR, concentration-dependent and selective apparent irreversible binding to the A(1)AR, and ease;of removal of unbound ligand from biological membranes. These :properties indicate that 23b has the potential to be a useful tool for further study of the structure and function of the A(1)AR.
• New irreversible adenosine A1 antagonists based on FSCPX
  作者：Anthony R Beauglehole、Stephen P Baker、Peter J Scammells

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00639-x

  日期：2002.11

  FSCPX (1) and its amide analogue (2) have been reported to exhibit potent and selective irreversible antagonism of the A(1) adenosine receptor (A(1)AR) when used in in vitro biological preparations. In order to obtain an irreversible A(1)AR antagonist with improved stability, analogues of FSCPX incorporating the chemoreactive 4-(fluorosulfonyl)phenyl moiety separated from the xanthine pharmacophore

  据报道，在体外生物制剂中使用FSCPX（1）及其酰胺类似物（2）对A（1）腺苷受体（A（1）AR）表现出有效且选择性的不可逆拮抗作用。为了获得具有改善的稳定性的不可逆的A（1）AR拮抗剂，研究了FSCPX的类似物，该类似物结合了化学活性的4-（氟磺酰基）苯基部分，该部分通过酮键与黄嘌呤药效团分开。化合物4a-c对A（1）AR表现出改善的亲和力，并且与A（1）AR的浓度依赖性不可逆结合。