5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride
• 英文别名: dimethyl-[(E)-3-oxo-5-phenylpent-4-enyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₇NO*ClH
• 分子量: 239.745
• InChiKey: QFIBMGHTKGVQFG-HRNDJLQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 水合甲醇 为溶剂， 生成 5-(Dimethylamino)-3-hydroxy-1-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-2,4-pentadien-1-amines and method for inhibiting prostaglandin

  摘要：

  提供具有以下结构的5-苯基-2,4-戊二烯-1-胺及其盐：其中R.sup.1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低烷酰氧基、硝基、氰基、氨基、羧基或较低烷氧羰基，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，为氢、较低烷基、烯基-较低烷基、芳基烷基和取代的较低烷基。这些化合物由于能够抑制前列腺素失活酶15-α-羟基前列腺素脱氢酶而具有有用的药用活性。

  公开号：

  US04173649A1
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylamino-4-dimethylaminomethyl-1-phenyl-1-penten-3-one dihydrochloride 在 tromethamine hydrochloride buffer pH 7.4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以19%的产率得到5-dimethylamino-1-phenyl-1-penten-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Patil, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 4, p. 284 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evaluation of Alkylating and Intercalating Properties of Mannich Bases for Cytotoxic Activity
  作者：Huseyin Istanbullu、Yalcin Erzurumlu、Petek Kirmizibayrak、Ercin Erciyas

  DOI：10.2174/1570180811666140529005029

  日期：2014.8.31

  (EtBr) fluorescence displacement experiment. Compounds' alkylation potency was investigated via in vitro incubation test using 2-mercaptoethanol, a biomimetic nucleophile. The five of the compounds (7s, 9d, 10b, 11b, 12c) are reported for first time in the literature. Our results suggest that compound 9d has a biological activity close to the reference compound doxorubicin, an intercalating agent in clinical

  设计并合成了一系列新的“杂化化合物”，即平面多环/杂环起始原料的曼尼希碱衍生物。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。在三种癌细胞系（PC3，HeLa和MCF7）和一种非肿瘤细胞系（293 HEK）中研究了化合物的细胞毒性。我们通过溴化乙锭（EtBr）荧光置换实验测试了分子的DNA嵌入能力。通过使用2-巯基乙醇（一种仿生亲核试剂）的体外孵育测试，研究了化合物的烷基化能力。文献中首次报道了这五个化合物（7s，9d，10b，11b，12c）。我们的结果表明，化合物9d的生物学活性接近于参考化合物阿霉素，
• Synthesis of 1,2,6-trisubstituted indoles from 6-propargylcyclohex-2-enones and primary amines
  作者：Sergei G. Mikhalyonok、Nina M. Kuz’menok、Vladimir S. Bezborodov、Aliaksandr S. Arol

  DOI：10.1007/s10593-022-03075-w

  日期：2022.5

  The synthesis of 1,2,6-trisubstituted indoles from accessible 6-propargylcyclohex-2-enones and primary amines is reported. Simple acidcatalyzed amination–cyclization reaction followed by air oxidation of the corresponding intermediated 4,5-dihydroindoles was found to be suitable to obtain the desired indoles. The reaction tolerates a variety of functional groups on the starting cyclohex-2-enones and

  报道了从可接近的 6-炔丙基环己-2-烯酮和伯胺合成 1,2,6-三取代吲哚。发现简单的酸催化胺化-环化反应，然后空气氧化相应的中间体 4,5-二氢吲哚适合获得所需的吲哚。该反应容许起始环己-2-烯酮和伯胺上的多种官能团。提出了一种涉及亲核加成/环化/芳构化的机制途径。
• Pharmaceutical compositions having antiviral activity for topical administration and the use of 1-(substituted phenyl)-5-(4-morpholinyl)-1-penten-3-one compounds for the preparation of pharmaceutical compositions having an antiviral effect
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0043141A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Described are 1-phenyl-5-amino-1-penten- 3-on- derivatives of the general formula wherein R is H, halo, Ci-4 alkyl, C1-4 alkoxy, 3,4-methylenedioxy, CF3, N02, NH2, N(C1-4 alkyl)2, CN, OH, -S(Ci-4 alkyl) or -SO2(C1-4 alkyl); R1 and R2 are independently each H or C1-4 alkyl or taken together with the attached N atom are morpholino, piperidino, pyrrolidino, piperazino, or NC1-4-alkyl piperazino; and, when R is halo, C1-4 alkyl or C14 alkoxy, x is 0-3 and, otherwise, is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with an acid or for the compounds wherein R1 and R2 are both not H, a quaternary ammonium salt thereof with a C1-4 alkyl halide and a process for their production. The compounds have valuable antiviral activity, e.g. for treatment of infections caused by a herpes virus.

  所述的是通式为 1-苯基-5-氨基-1-戊烯-3-基衍生物 其中 R 是 H、卤素、Ci-4 烷基、C1-4 烷氧基、3,4-亚甲二氧基、CF3、N02、NH2、N(C1-4 烷基)2、CN、OH、-S(Ci-4 烷基)或-SO2(C1-4 烷基)；R1 和 R2 独立地各自是 H 或 C1-4 烷基，或与所附 N 原子一起是吗啉基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基或 NC1-4 烷基哌嗪基；当 R 为卤素、C1-4 烷基或 C14 烷氧基时，x 为 0-3，否则为 0 或 1；或其与酸的药学上可接受的盐，或对于 R1 和 R2 均非 H 的化合物，其与 C1-4 烷基卤化物的季铵盐及其生产工艺。这些化合物具有宝贵的抗病毒活性，例如可用于治疗由疱疹病毒引起的感染。
• Mannich bases of 4-phenyl-3-buten-2-one. A new class of antiherpes agent
  作者：M. L. Edwards、H. W. Ritter、D. M. Stemerick、K. T. Stewart

  DOI：10.1021/jm00357a020

  日期：1983.3
• Dimmock, J.R.; Smith, L.M.; Smith, P.J., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 984 - 991
  作者：Dimmock, J.R.、Smith, L.M.、Smith, P.J.

  DOI：——

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