4,5-diphenylpentan-2-one | 5195-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenylpentan-2-one
• 英文别名: 4,5-Diphenyl-pentan-2-on
• CAS: 5195-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: YVYFRCQQHUCGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylpentan-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-甲基-3-苯基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Quillet,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 645 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4,5-diphenylpent-4-en-2-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到4,5-diphenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Free radical-promoted conjugate addition of activated bromo compounds using titanocene(III) chloride as the radical initiator
  作者：Samir Kumar Mandal、Samaraesh Jana、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.007

  日期：2005.9

  Free radical-promoted conjugate addition of activated bromo compounds to α,β-unsaturated ketones and reactive α,β-unsaturated esters has been described using titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) as the radical initiator. Cp2TiCl was prepared in situ from commercially available Cp2TiCl2 and activated zinc dust in THF.

  已经描述了使用氯化钛茂（III）（Cp 2 TiCl）作为自由基引发剂，将活化的溴化合物自由基促进的共轭加成反应，形成α，β-不饱和酮和反应性α，β-不饱和酯。的Cp 2的TiCl在原位制备由市售的Cp 2的TiCl 2和在THF活化锌粉。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，
• General approach to highly functionalized benzylic organometallics of zinc and copper
  作者：Scott C. Berk、Paul Knochel、Ming Chang P. Yeh

  DOI：10.1021/jo00259a038

  日期：1988.11
• SJOEHOLM R.; BACKLUND P., FINN. CHEM. LETT., 1980, NO 1, 28-32
  作者：SJOEHOLM R.、 BACKLUND P.

  DOI：——

  日期：——
• BERK, SCOTT C.;YEH, MING CHANG P.;JEONG, NAKCHEOL;KNOCHEL, PAUL, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N2, C. 3053-3064
  作者：BERK, SCOTT C.、YEH, MING CHANG P.、JEONG, NAKCHEOL、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——