3,3'-biindene | 7530-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3,3'-biindene
• 英文别名: 3,3'-Bi-1H-indenyl；3,3'-Bi-indenyl；Bi-indenyl-3,3'；3H,3'H-(1,1')Biindenyl；3-(3H-inden-1-yl)-1H-indene
• CAS: 7530-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: WUCGLJIGGDJNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-biindene 在 sulfur 作用下， 反应 0.45h， 以4.5%的产率得到5,7-Dihydrodiindeno<2,1-b:1',2'-d>thiophen
  参考文献：
  名称：

  Czogolla, Claus-Detlef; Boberg, Friedrich, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 33, p. 83 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-溴苯基)乙炔 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,3'-biindene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,11-dien-6-ynes环化反应生成联茚。

  摘要：

  1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔在Cp * Ru（ii）催化剂存在下进行环异构化反应，生成2,2'-二甲基-3H，3'H-1,1'-双茚。另一方面，使用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂串联1,2-双（2-烯丙基苯基）乙炔的闭环复分解反应导致形成2,2'-未取代的双茚。通过这些基于钌的环化方法制备了各种对称和不对称的双环二烯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00179a

文献信息

• Highly enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a new chiral C2-symmetric Ti–diol complex
  作者：Xiao-wu Yang、Jian-heng Shen、Chao-shan Da、Heng-shan Wang、Wu Su、Da-xue Liu、Rui Wang、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01335-1

  日期：2001.9

  A novel C2-symmetric chiral diol was synthesized and was found to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to afford optically active secondary alcohols with ee's up to 99%.

  合成了新型的C 2对称手性二醇，发现其催化二乙基锌向醛的对映选择性加成，从而提供了具有高达99％ee的旋光性仲醇。
• Fluorenacene und Fluorenaphene. Synthesen in der Indeno-Fluorenreihe. III. Exo-cis-Fluorenaphen (Indeno-(2?,1?:3,4))-fluoren
  作者：Werner Deuschel

  DOI：10.1002/hlca.19520350543

  日期：1952.8.1

  Es wird die Darstellung eines Kohlenwasserstoffs C20H14 aus Dibenzylen-tetrahydro-phtalsäureanhydrid (V) beschrieben, der als exo-cis-Fluorenaphen (Indeno-(2′,1′:3,4)-fluoren, VII) angesprochen wird.

  它描述了由二亚苄基-四氢邻苯二甲酸酐（V）制备烃C 20 H 14，其被称为外-顺-芴基（茚基-（2'，1'：3,4）-芴，VII）。
• Microwave Flash Pyrolysis: C9H8 Interconversions and Dimerisations
  作者：Aida Ajaz、Alicia C. Voukides、Katharine J. Cahill、Rajesh Thamatam、Sarah L. Skraba-Joiner、Richard P. Johnson

  DOI：10.1071/ch14238

  日期：——

  of bi-indene and by computational models. Benzo[a]anthracene and benzo[c]phenanthrene are minor products in these reactions. These are shown to arise from pyrolysis of chrysene under the same MFP conditions. MFP reaction of fluorene gave primarily bi-fluorene, bifluorenylidene, and dibenzochrysene, the latter derived from a known Stone–Wales rearrangement.

  已经通过密封管微波闪速热解（MFP）研究了2-乙炔基甲苯，茚，芴和相关化合物的热解，并与通过密度泛函理论（DFT）计算对推定的机理途径进行了建模。在MFP技术中，样品与石墨混合，并在氮气气氛下的石英反应管中经受强微波功率（150-300 W）。2-乙炔基甲苯的MFP反应主要产生茚，其为Roger Brown重排（1,2-H转变为亚乙烯基）的产物，然后插入。另一产物是，这可能是由于茚中氢原子损失，然后进行二聚作用所致。双茚的热解和计算模型支持了二聚双茚结构的中间性。苯并[ a在这些反应中，蒽和苯并[ c ]菲是次要产物。这些是由于在相同的MFP条件下进行的热裂解而产生的。芴的MFP反应主要产生联芴，联芴基和二苯并芴，后者衍生自已知的Stone-Wales重排。
• Synthesis of 1,1′-Biindenes and 3,3′-Biindenes
  作者：Pierre Nicolet、Jean-Yves Sanchez、Ahmed Benaboura、Marc J. M. Abadie

  DOI：10.1055/s-1987-27892

  日期：——

  1,1′-Biindenes 2, conveniently prepared from indenyllithiums by treatment with copper(II) chloride, are quantitatively isomerized to the corresponding 3,3′-biindenes 3 by heating in triethylamine/pyridine. Both d, l and meso isomers of 2 react to form 3, the rate of reaction of the meso form, however, is substantially faster.

  1,1′-联茚 2 是通过氯化铜（II）处理从茚二噻吩制备的，在三乙胺/吡啶中加热定量异构化成相应的 3,3′-联茚 3。 2 的 d、l 和中间异构体都会发生反应生成 3，但中间异构体的反应速度要快得多。
• Hydroboration of 1,1'-Bi(cyclopent-1-ene) and 3,3'-Biindene: Experimental and Theoretical Study
  作者：Jaroslav Kvíčala、Ondřej Baszczyňski、Alena Krupková、Denisa Stránská

  DOI：10.1135/cccc20061611

  日期：——

  Hydroboration of bi(cyclopent-1-ene) (1) or 3,3'-biindene (2) with borane, thexylborane or (-)-isopinocampheylborane afforded, regardless of reaction conditions, meso-isomers of polycyclic 1,4-diols 3a, 4a as the main products. No reaction was observed with 9-BBN. The structure of the major product 4a, as well as of the minor racemic product 4b was assigned based on ¹H NMR spectra of the corresponding Mosher's diesters 5a-5c. Finally, the stereochemistry of the product 4a was confirmed by a single-crystal X-ray analysis of the corresponding dimesylate 6. To elucidate preferential formation of the meso-isomers, complexes of monohydroborated intermediate with borane were studied theoretically by DFT methods.

  使用硼烷、thexylborane或(-)-isopinocampheylborane对双(环戊-1-烯)(1)或3,3'-联吡啶(2)进行氢硼化反应，无论反应条件如何，都会得到多环1,4-二醇的meso-异构体3a和4a作为主要产物。9-BBN没有反应。主要产物4a以及次要的外消旋产物4b的结构是基于对应的Mosher's二酯5a-5c的¹H NMR谱进行判定的。最后，通过相应的二甲基硫酸酯6的单晶X射线分析证实了产物4a的立体化学。为了阐明meso-异构体的优先形成，使用DFT方法理论研究了单氢硼中间体与硼烷的配合物。