3-methyl-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 72543-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-1(2)H-pyrazole-4-carboxylic acid anilide；3-Methyl-1(2)H-pyrazol-4-carbonsaeure-anilid；3-Methyl-4-pyrazol-carboxanilid；5-methyl-N-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 72543-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: WWIZFGHMGFJPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Carboxanilino-3-methyl-pyrazol-5-carbonsaeure 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO YASUHIKO; KURIHARA TAKUSHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 8, 81+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Isocyanides and Active Methylene Compounds by a Radical Process
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Lin Zhang、Tao Tu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201504254

  日期：2015.9.1

  Isocyanides are versatile building blocks, and have been extensively exploited in CH functionalization reactions. However, transition‐metal‐catalyzed direct CH functionalization reactions with isocyanides suffer from over‐insertion of isocyanides. Reported herein is a radical coupling/isomerization strategy for the cross‐coupling of isocyanides with active methylene compounds through silver‐catalysis

  异氰酸酯是多用途的构建基块，并已在CH官能化反应中得到广泛利用。但是，过渡金属催化的直接CH官能团与异氰酸酯的反应会过度插入异氰酸酯。本文报道了一种自由基偶联/异构化策略，用于通过银催化将异氰酸酯与活性亚甲基化合物交叉偶联。该方法解决了过度插入问题，并提供了多种在无碱和无配体条件下难以合成的β-氨基烯酮和三羰基甲烷的方法。本报告介绍了两种基本化学物质的新的基本的CC键形成反应。
• Dains; Harger, Journal of the American Chemical Society, 1918, vol. 40, p. 566
  作者：Dains、Harger

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Catalyzed Aminolysis of β-Carbonyl 1,3-Dithianes: Synthesis of Stereodefined β-Enaminones and 3,4-Disubstituted Pyrazoles
  作者：Yeming Wang、Xihe Bi、Wei-Qi Li、Dehua Li、Qian Zhang、Qun Liu、Brim Stevy Ondon

  DOI：10.1021/ol200246x

  日期：2011.4.1

  A novel iron-catalyzed aminolysis of beta-carbonyl 1,3-dithianes with various amines including ammonia, primary and secondary amines, as well as hydrazine hydrate has been developed, leading to the synthesis of steleodefined beta-enaminones and 3,4-disubstituted pyrazoles in good to high yields.
• Elmaati; Said; Elenein, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 7, p. 945 - 952
  作者：Elmaati、Said、Elenein、Sofan、Khodeir

  DOI：——

  日期：——
• SYNERGISTISCHE WIRKSTOFFKOMBINATIONEN MIT PHENYLTRIAZOLEN
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2453750A2

  公开（公告）日：2012-05-23