N-ferrocenyl phthalimide | 1294-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ferrocenyl phthalimide
• CAS: 1294-21-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FeNO₂
• 分子量: 331.154
• InChiKey: WYHOAKZWXPQTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ferrocenyl phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到aminoferrocene
  参考文献：
  名称：

  N-Metallocenyl Ynamides：ansa[3]-Ferrocenylamides 的制备、反应性和合成

  摘要：

  已经开发了各种N -茂金属炔酰胺的首次合成，并且还报道了将N -二茂铁炔酰胺氧化环化成安莎[3] - 二茂铁酰胺的两种策略。通过 DFT 计算研究了碘 (III) 引发的转化机制，表明它通过协同的碘化去质子化步骤进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04169
• 作为产物：
  描述：

  1,1′-ferrocenediboronic acid 、 copper(II) phthalimidate 以 吡啶 为溶剂， 以29%的产率得到N-ferrocenyl phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Nesmeyanov, A. N.; Sazonova, V. N.; Gerasimenko, A. V., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, p. 1980 - 1981

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ferrocene amides and esters from aminoferrocene and 2-substituted ferrocenecarboxylic acid and properties thereof
  作者：Palabindela Srinivas、Sunchu Prabhakar、Floris Chevallier、Ekhlass Nassar、William Erb、Vincent Dorcet、Viatcheslav Jouikov、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c6nj02018f

  日期：——

  aminoferrocene and various acid coupling partners such as Nα-Boc-L-tryptophan and N-protected sugar amino acids (N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranoic acid, N-Boc-3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranoic acid and their corresponding homo- and hetero-dimers). Similarly, reactions between 2-aminoethyl ferrocenecarboxylate and N-protected sugar amino acids afforded compounds

  不同ferrocenecarboxamides从aminoferrocene和各种酸偶联伴侣比如合成ñ α -Boc-大号色氨酸和ñ -保护的糖的氨基酸（Ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α - d -ribofuranoic酸，ñ -Boc-3-氨基-3-脱氧-1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoic酸和它们相应的均聚物和杂二聚体）。类似地，2-氨基乙基二茂铁羧酸酯和N之间的反应-被保护的糖氨基酸提供了具有远离二茂铁核心定位的羧酰胺官能团的化合物。其中一个的X射线衍射结构表明在酰胺官能团之间存在分子间氢键。制备羰基氨基（或羰氧基）和氧羰基1,2-二取代的二茂铁，以外消旋混合物形式或对映体纯（S P）形式。他们的电化学评估显示出鲜明的特征。有趣的是，在存在L-谷氨酸的情况下，对映体纯的二茂铁二酯显示出大的电位偏移（+ 45mV）。最后，评估了一些合成的二
• Main Chain Ferrocenyl Amides from 1‐Aminoferrocene‐1′‐carboxylic Acid
  作者：Katja Heinze、Manuela Schlenker

  DOI：10.1002/ejic.200300897

  日期：2004.7

  The non-natural amino acid 1-aminoferrocene-1′-carboxylic acid is synthesised from ferrocene in eight steps. The folding and association phenomena of amido-substituted ferrocenes in the crystal as well as in solution are studied by X-ray crystallography, IR and NMR spectroscopy and DFT calculations. The amino acid is selectively protected at the amino group with the use of the fluorenyl-9-methoxycarbonyl

  非天然氨基酸1-氨基二茂铁-1'-羧酸由二茂铁分八步合成。通过 X 射线晶体学、红外和核磁共振光谱以及 DFT 计算研究了酰胺取代的二茂铁在晶体和溶液中的折叠和缔合现象。使用芴基-9-甲氧基羰基 (Fmoc) 基团在氨基处选择性保护氨基酸。使用 HOBt/DCC 协议制备酰胺连接的二茂铁二聚体以形成酰胺。在晶体中，二聚体形成氢键的片状结构，而在溶液中，通过 VT 1H NMR 和 IR 光谱观察到动态分子内氢键。动态翻转过程已通过 DFT 计算合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• <i>N</i>,<i>N</i>‘-Diferrocenyl-<i>N</i>-heterocyclic Carbenes and Their Derivatives
  作者：Benno Bildstein、Michael Malaun、Holger Kopacka、Klaus Wurst、Martin Mitterböck、Karl-Hans Ongania、Giuliana Opromolla、Piero Zanello

  DOI：10.1021/om990377h

  日期：1999.10.1

  derivatives in some cases [Ag+ or S8], but attempted reaction with other transition metals [e.g., Pd(II)] failed to give the corresponding complexes, due to (i) steric hindrance by the two N-ferrocenyl substituents, (ii) reduced acidity of the imidazol(in)ium precursors, and (iii) inaccessibility of the free carbenes. Spectroscopic [IR, Raman, UV−vis, MS, NMR (1H, 13C, 109Ag)], structural [X-ray], and electrochemical

  在我们继续进行含氧化还原活性二茂铁基取代基的Wanzlick / Arduengo卡宾糖的研究中，我们报道了N，N'-二茂铁基咪唑（in）盐作为咪唑（in）-2-ylidenes的前体的合成。该化学反应所需的起始原料是氨基二茂铁，其是通过改进的大规模合成方法制备的，其顺序为固体硫代二茂铁，碘二茂铁，N-二茂铁基邻苯二甲酰亚胺，氨基二茂铁。N，N′-二茂铁基杂环的制备涉及氨基二茂铁与乙二醛缩合得到N，N。'-二茂铁基二氮杂丁二烯[Fc-DAB]，还原，与甲醛缩合，并用三苯甲基盐氧化，得到N，N'-二茂铁基咪唑（盐）盐。在某些情况下[Ag +或S 8 ]原位去质子化并用亲电试剂捕获会产生预期的金属络合物和衍生物，但由于与（ i）两个N-二茂铁基取代基的空间位阻；（ii）咪唑（in）ium前体的酸度降低；以及（iii）游离羧苯的不可及性。光谱[IR，拉曼，紫外可见，MS，NMR（1 H，13 C
• Aluminum complexes with new non-symmetric ferrocenyl amidine ligands and their application in CO₂ transformation into cyclic carbonates
  作者：Yersica Rios Yepes、Javier Martínez、Hiram Rangel Sánchez、Celso Quintero、M. Carmen Ortega-Alfaro、José G. López-Cortés、Constantin G. Daniliuc、Antonio Antiñolo、Alberto Ramos、René S. Rojas

  DOI：10.1039/c9dt03808f

  日期：——

  A set of alkyl aluminum complexes supported by non-symmetric ferrocenyl amidine ligands were used as catalysts for the preparation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide using Bu4NI as a co-catalyst. A modified method for the synthesis of aminoferrocene allowed us to obtain this precursor in quantitative yield. Treatment of aminoferrocene with the corresponding acetimidoyl chloride afforded

  由不对称二茂铁基fer配体负载的一组烷基铝络合物用作催化剂，使用Bu4NI作为助催化剂，从环氧化物和二氧化碳制备环状碳酸酯。一种改进的合成氨基二茂铁的方法使我们能够以定量产率获得该前体。用相应的乙酰亚胺基氯处理氨基二茂铁，得到所需的二茂铁enyl am配体L1H，（E）-N-（2,6-二异丙基苯基）-N'-（二茂铁基）乙二酰胺和L2H，（E）-N-（2， 6-二甲基苯基）-N’-（二茂铁基）乙酰胺。这些配体与1.0或0.5当量的反应。AlMe3的合成以优异的产率合成了基于氨基二茂铁的铝配合物（（L1）AlMe2（1），（L2）AlMe2（2），（L1）2AlMe（3）和（L2）2AlMe（4）），通过光谱和X射线衍射方法进行了表征。此外，我们已经研究了它们的电化学性质，发现配合物1是由其相应的环氧化物5a-j和CO2形成环状碳酸酯6a-j的活性最高的催化剂。
• Probing the tolerance of cucurbit[7]uril inclusion complexes to small structural changes in the guest
  作者：Song Yi、Wei Li、Daniel Nieto、Isabel Cuadrado、Angel E. Kaifer

  DOI：10.1039/c2ob26834e

  日期：——

  The binding properties of the cucurbit[7]uril host with three structurally related ferrocene-containing guests, ferrocenyltrimethylammonium, ferrocenylmethyltrimethylammonium and ferrocenylethyltrimethylammonium, have been investigated using 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry, voltammetry and computational methods. The experimental and computational data indicate that the stability of the cucurbit[7]uril inclusion complexes is relatively insensitive to the number of methylenes connecting the trimethylammonium and the ferrocenyl groups, although some of their properties are affected in significant ways.

  使用 1H NMR 光谱法、质谱法、伏安法和计算方法研究了葫芦[7]脲宿主与三种结构相关的含二茂铁客体（二茂铁基三甲基铵、二茂铁基甲基三甲基铵和二茂铁基乙基三甲基铵）的结合特性。实验和计算数据表明，葫芦[7]脲包合物的稳定性对连接三甲基铵和二茂铁基团的亚甲基数目相对不敏感，但它们的某些性质会受到显著影响。