25(27)-dehydrochondrillasterol | 34991-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25(27)-dehydrochondrillasterol
• 英文别名: (3I(2),5I+/-,22E,24S)-Stigmasta-7,22,25-trien-3-ol；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R,3E,5S)-5-ethyl-6-methylhepta-3,6-dien-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 34991-42-9
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: IMWBKGMKWXIXEQ-INYURWPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25(27)-dehydrochondrillasterol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.89 mg的产率得到(24S)-stigmasta-7,22E,25-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Two new ent -kaurane-type diterpene glycosides from zucchini ( Cucurbita pepo L.) seeds

  摘要：

  Two new enr-kaurane diterpene glycosides; 12 alpha-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7 beta-hydroxykaurenolide (1) and 7 beta-(beta-D-glucopyranosyloxy)-12 alpha-hydroxykaurenolide (2), a new steroid; (249-stigmasta-7,22E,25-trien-3-one (12), and known compounds (3-11, 13-14) were isolated from zucchini (Cucurbita pepo L.) seeds. The absolute structures of 1 and 2 were determined by acid hydrolysis and application of a modified Moscher's method. Furthermore, isolated compounds (1-14), and a derivative, la, were evaluated for their inhibitory effects on macrophage activation by an inhibitory assay of nitric oxide (NO) production. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2015.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (3S,20S)-20-formyl-5α-pregn-7-en-3-yl-acetate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 生成 25(27)-dehydrochondrillasterol
  参考文献：
  名称：

  合成模具von5α-Stigmastatrien-（7.22.25）-ol-（3β）

  摘要：

  达斯Äthinylcarbinol 3 AUS3β乙酰氧基22.23-DINOR-5α-cholen-（7）-aldehyd（2）UND Butin-（1）-ylmagnesiumbromid wird的Zum Allylalkohol 4 hydriert，DER贝DER克莱森-Umlagerung MIT DEM keten- Ò。N-缩醛5 das Amid 7 ergibt。锂钛酸还原和应对Titelsterin 1。AUS巢穴epimeren福曼冯4 erhält男性在stereospezifischer Reaktion模具beiden 24 epimeren Sterine 1。Die Stereochemie der Claisen -Umlagerung wird diskutiert。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030314

文献信息

• Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3689 - 3703
  作者：Sucrow,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A 24β-ethyl-Δ7-steryl glucopyranoside from Cucurbita pepo seeds
  作者：Hans-Willi Rauwald、Michael Sauter、Heinz Schilcher

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80716-5

  日期：1985.10
• Two new ent -kaurane-type diterpene glycosides from zucchini ( Cucurbita pepo L.) seeds
  作者：Takashi Kikuchi、Hiromi Ando、Ken-ichiro Maekawa、Hiroki Arie、Takeshi Yamada、Reiko Tanaka

  DOI：10.1016/j.fitote.2015.09.019

  日期：2015.12

  Two new enr-kaurane diterpene glycosides; 12 alpha-(beta-D-glucopyranosyloxy)-7 beta-hydroxykaurenolide (1) and 7 beta-(beta-D-glucopyranosyloxy)-12 alpha-hydroxykaurenolide (2), a new steroid; (249-stigmasta-7,22E,25-trien-3-one (12), and known compounds (3-11, 13-14) were isolated from zucchini (Cucurbita pepo L.) seeds. The absolute structures of 1 and 2 were determined by acid hydrolysis and application of a modified Moscher's method. Furthermore, isolated compounds (1-14), and a derivative, la, were evaluated for their inhibitory effects on macrophage activation by an inhibitory assay of nitric oxide (NO) production. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Die Synthese von 5α‐Stigmastatrien‐(7. 22.25)‐ol‐(3β)
  作者：Wolfgang Sucrow、Björn Girgensohn

  DOI：10.1002/cber.19701030314

  日期：1970.3

  bei der Claisen-Umlagerung mit dem keten-O.N-acetal5 das Amid 7 ergibt. Lithiumalanatreduktion und CopeAbbau führen zum Titelsterin 1. Aus den epimeren Formen von 4 erhält man in stereospezifischer Reaktion die beiden 24-epimeren Sterine 1. Die Stereochemie der Claisen-Umlagerung wird diskutiert.

  达斯Äthinylcarbinol 3 AUS3β乙酰氧基22.23-DINOR-5α-cholen-（7）-aldehyd（2）UND Butin-（1）-ylmagnesiumbromid wird的Zum Allylalkohol 4 hydriert，DER贝DER克莱森-Umlagerung MIT DEM keten- Ò。N-缩醛5 das Amid 7 ergibt。锂钛酸还原和应对Titelsterin 1。AUS巢穴epimeren福曼冯4 erhält男性在stereospezifischer Reaktion模具beiden 24 epimeren Sterine 1。Die Stereochemie der Claisen -Umlagerung wird diskutiert。