2-([(苯甲酰基氨基)羰基硫代yl]氨基)苯羧酸甲酯 | 77711-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-([(苯甲酰基氨基)羰基硫代yl]氨基)苯羧酸甲酯
• 英文名称: 2-(3-Benzoylthioureido)benzoesaeuremethylester
• 英文别名: N-benzoyl-N'-(2-methoxycarbonylphenyl)thiourea；methyl 2-benzoyl thioureidobenzoate；Methyl 2-(3-benzoylthioureido)benzoate；methyl 2-(benzoylcarbamothioylamino)benzoate
• CAS: 77711-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 314.365
• InChiKey: KBHZYUXTUBJGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153°
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([(苯甲酰基氨基)羰基硫代yl]氨基)苯羧酸甲酯 在 盐酸 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-巯基-4(3H)-喹唑酮
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3- 位具有杂原子的多环吖嗪，第 25 次发表：2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines：代表性，Dimroth 重排为 4-oxo-2-thioxo-1,2 , 3,4-四氢喹唑啉和 MS/MS 碎裂

  摘要：

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231009
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基异硫氰酸酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以100%的产率得到2-([(苯甲酰基氨基)羰基硫代yl]氨基)苯羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kavalek, Jaromir; Kotyk, Milan; El Bahaie, Said, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 246 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zeolite: An efficient catalyst for the synthesis of various heterocyclic compounds
  作者：R. Sreekumar、P. Rugmini、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00606-0

  日期：1997.5

  A novel heterogeneous catalytic method to synthesize various heterocyclic compounds of biological interest, aminobenzisothiazole [2a-h] and 1,3-thiazine derivatives [4, 6], using an environmentally attractive solid catalyst, zeolite, is described.

  描述了一种新颖的非均相催化方法，该方法使用对环境有吸引力的固体催化剂沸石来合成各种具有生物意义的杂环化合物，氨基苯并噻唑[ 2a-h]和1,3-噻嗪衍生物[4，6]。
• Guetschow, M.; Neumann, U.; Leistner, S., Archiv der Pharmazie, 1991, vol. 324, # 9, p. 661
  作者：Guetschow, M.、Neumann, U.、Leistner, S.

  DOI：——

  日期：——
• Kavalek, Jaromir; Kotyk, Milan; El Bahaie, Said, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 246 - 255
  作者：Kavalek, Jaromir、Kotyk, Milan、El Bahaie, Said、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 25. Mitt.: 2-Amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazine: Darstellung,Dimroth-Umlagerung zu 4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolinen und MS/MS-Fragmentierung
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Joachim Stach

  DOI：10.1002/ardp.19903231009

  日期：——

  2‐Amino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazinen 4a–c. Entgegen Literaturangaben geben 1 oder 2 unter anderen Reaktionsbedingungen durch Cyclokondensation die 2‐Benzoylamino‐4‐oxo‐4H‐3,1‐benzothiazine 6a–c. Dimroth‐Umlagerung von 4 führt zu den 2‐Thioxochinazolinen 5. Die ms Fragmentierung von 4, 5 und 6 wird diskutiert.

  苯甲酰硫脲衍生物 1-3 与浓反应。H2SO4 到 2-amino-4-oxo-4H-3,1-benzothiazines 4a – c。与文献相反，1 或 2 在不同反应条件下通过环缩合反应得到 2-苯甲酰氨基-4-氧代-4H-3,1-苯并噻嗪 6a-c。4 的 Dimroth 重排导致 2- thioxoquinazolines 5。讨论了 4、5 和 6 的 ms 碎裂。