N-dodecyl-4-carboxamidopyridinium bromide | 83350-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-4-carboxamidopyridinium bromide
• 英文别名: 4-carbamoyl-1-dodecylpyridinium bromide；1-Dodecylpyridin-1-ium-4-carboximidate;hydrobromide
• CAS: 83350-56-5
• 化学式: Br*C₁₈H₃₁N₂O
• 分子量: 371.361
• InChiKey: HTJHOMQXYMEFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-4-carboxamidopyridinium bromide 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到4-carboxy-1-dodecylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团：第10部分。带有可转移硝基1的吡啶衍生物对酚的硝化

  摘要：

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86158-5
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 、 溴代十二烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N-dodecyl-4-carboxamidopyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基单季铵盐及其混合物的广谱抗菌作用；QSAR针对细菌的研究。

  摘要：

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112584

文献信息

• Ion exchange in micellar solutions. 7. Effect of detergent structure on the binding and reactivity of hydroxide in cationic micellar solutions
  作者：Joao B. S. Bonilha、Glaico Chiericato、Sandra M. Martins-Franchetti、Edson J. Ribaldo、Frank H. Quina

  DOI：10.1021/j100222a022

  日期：1982.12
• PERVEZ, HUMAYUN;ONYIRIUKA, SAMUEL O.;REES, LILIAS;ROONEY, JAMES R.;SUCKLI+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4555-4568
  作者：PERVEZ, HUMAYUN、ONYIRIUKA, SAMUEL O.、REES, LILIAS、ROONEY, JAMES R.、SUCKLI+

  DOI：——

  日期：——
• The wide-spectrum antimicrobial effect of novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts and their mixtures; the QSAR study against bacteria
  作者：Ondrej Soukup、Marketa Benkova、Rafael Dolezal、Radek Sleha、David Malinak、Sarka Salajkova、Aneta Markova、Michaela Hympanova、Lukas Prchal、Lenka Ryskova、Lenka Hobzova、Kristina Sepčić、Nina Gunde-Cimerman、Jan Korabecny、Daniel Jun、Vanda Bostikova、Pavel Bostik、Jan Marek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112584

  日期：2020.11

  Quaternary ammonium salts (QASs) have been widely used for disinfection purposes because of their low price, high efficacy and low human toxicity for decades. However, precise mechanisms of action nor the powerful versatile agent against all antimicrobial species are known. In this study we have prepared 43 novel N-alkyl monoquaternary ammonium salts including 7 N,N-dialkyl monoquaternary ammonium salts

  几十年来，季铵盐（QASs）价格低廉，功效高，对人体无害，已被广泛用于消毒目的。但是，已知精确的作用机理或针对所有抗菌剂的强大多功能剂。在这项研究中，我们制备了43种新颖的N-烷基单季铵盐，其中包括7个N，N-二烷基单季铵盐，这些盐的碳原子数分别为12、14或16个。我们已经与15种已经发表的QAS一起研究了所有水溶性化合物以及标准苯扎铵盐对G +和G细菌，厌氧孢子形成Cl的抗菌功效。艰难的，酵母，丝状真菌和包膜VZV。为了解决作用机理，亲脂性似乎是决定抗菌功效的关键参数，但是，可能会出现例外情况，因此我们对Q +和G细菌的功效进行了QSAR分析。我们表明，当分子较大，亲脂性更高，极性更小且包含更少的氧原子，与杂原子结合的甲基或与极化的碳原子结合的氢原子时，抗菌活性就更高。另外，从应用的角度来看，我们根据获得的各个化合物的效率配制了混合物，以接收广谱剂。所有配制的混合物完全消除了经测试的G
• Selective functionalisatlon
  作者：Humayun Pervez、Samuel O. Onyiriuka、Lilias Rees、James R. Rooney、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86158-5

  日期：1988.1

  tetrafluoroborate or nitrogen dioxide to yield activated intermediates capable of selectively nitrating phenol ortho to the hydroxyl group with virtually complete selectivity and in quantitative yield in aprotic solvents. Although the nitration of phenol itself is exceptionally selective, the nitration of some substituted phenols lead to mixtures of mononitrated products and in especially reactive cases such

  已显示带有羧酸盐侧链和吡啶酮的吡啶鎓盐与四氟硼酸硝鎓或二氧化氮反应生成活化的中间体，该中间体能够在非质子溶剂中以几乎完全的选择性和定量收率选择性地硝化邻苯二酚成羟基。尽管苯酚的硝化作用本身具有极高的选择性，但某些取代的苯酚的硝化作用会导致单硝化产物的混合物，特别是在反应性情况下，例如4-甲氧基苯酚和萘酚，也会生成二硝化产物。反应可以最方便地在聚合物载体上进行。光谱证据表明，吡啶鎓盐和酚之间的分子间缔合是在类似于反应条件的条件下发生的，并且酚羟基和吡啶环上的受体基团之间也可以发生氢键键合。建议将这两种作用结合起来可观察到选择性。概述了将反应范围扩大到其他亲电子试剂和底物的尝试。