N-(2-chlorophenyl)benzothioamide | 71651-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 71651-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNS
• 分子量: 247.748
• InChiKey: GFJBTNLBXMBHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  353.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)benzothioamide 在 2-唑烷酮 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of o-Halobenzanilides

  摘要：

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072764
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Nam, Nguyen Hai; Dung, Phan Thi Phuong; Thuong, Phuong Thien, Medicinal Chemistry, 2011, vol. 7, # 2, p. 127 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Oxazolidin-2-one-Promoted CuI-Catalyzed Amidation of Aryl Halides and Cyclization of <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Xuan Jiang、Heng Ma

  DOI：10.1055/s-2008-1072764

  日期：2008.5

  Oxazolidin-2-one was found to be a versatile and efficient ligand for the CuI-catalyzed amidation of aryl halides and the cyclization of ortho-halobenzanilides. Notably, the less active halides could also be applied successfully in the synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles.

  Oxazolidin-2-one被发现是一种多功能且高效的配体，可用于CuI催化的芳基卤化物的酰胺化以及邻卤苯甲酰胺的环化。值得注意的是，活性较低的卤化物也可成功应用于苯并噁唑和苯并噻唑的合成。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。
• One-Pot Preparation of 2-(Alkyl)arylbenzothiazoles from the Corresponding <i>o</i>-Halobenzanilides
  作者：Dan Bernardi、Gilbert Kirsch、Lalla Ba

  DOI：10.1055/s-2007-984544

  日期：——

  : Thionation of o-halobenzanilides was carried out in the presence of Lawesson's reagent. Subsequently, the formed thio-amides reacted with cesium carbonate to give the corresponding benzothiazole derivatives in the same pot.

  ：在劳森试剂的存在下进行邻卤苯甲酰苯胺的硫代化。随后，形成的硫代酰胺与碳酸铯反应，在同一锅中得到相应的苯并噻唑衍生物。
• Intramolecular aromatic substitution (SRN1) reactions; use of entrainment for the preparation of benzothiazoles
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Philip H.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85581-1

  日期：1982.1

  The process of entrainment (catalytic chain initiation) with the enolate-anion of acetone has been used in intramolecular aromatic SRN1 subsitution for the preparation of 2-phenyl- and 2-methyl-1,3-benzothiazole in high yield from o-iodothiobenzanilide and o-iodothioacetanilide.

  夹带（催化链引发）与丙酮的烯醇化物阴离子的过程已在分子内的芳香族小号被用于RN 1个subsitution以高收率制备2-苯基和2-甲基-1,3-苯并噻唑的从ø -碘硫代苯甲腈和邻碘硫代乙酰胺。