2-(pyridin-4-yl)-quinolin-4(1H)-one | 663620-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-pyridin-4-yl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 663620-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ADFZSJZPCUEFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-4-yl)-quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到4-chloro-2-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58201

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的酰胺化碱介导的营地环化：由邻卤代苯酮分两步合成2-芳基-4-喹诺酮类化合物

  摘要：

  对于2-芳基-和2-乙烯基-4-喹诺酮的制备直接两步法，其利用的铜催化的酰胺化ö -halophenones然后将所得的碱促进环化营ñ - （2 -ketoaryl描述了酰胺。使用CuI（一种二胺配体）和碱作为催化剂体系，对于一系列芳基，杂芳基和乙烯基酰胺，酰胺化反应的收率很高。随后的营地环化有效地提供了所描述条件的所需4-喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jo701384n

文献信息

• Synthesis, antibacterial and antioxidant activities of new 1-alkyl-4-(1-alkyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-2-yl)pyridinium bromides
  作者：Nuran Kahriman、Büşra Yaylı、Ayça Aktaş、Zeynep İskefiyeli、Fatih Şaban Beriş、Nurettin Yaylı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.050

  日期：2013.11

  0 μg/mL). They also showed good antioxidant activities in DPPH scavenging (SC50: 45–133 μg/mL) and ferric reducing/antioxidant power (14–141 μM TEAC) tests. The biological activities decreased as alkyl chain length increased. The reason behind the obvious negative effect of alkyl chain elongation is unclear and requires investigations about the intermolecular interactions of these pyridinium salts with

  由1,4'-二氮杂黄酮[2-吡啶-4-基喹啉]合成了新的1-烷基-4-（1-烷基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-基）溴化吡啶鎓（3a – k）。 -4（1 H）-one]并评估其抗菌和抗氧化活性。使用无溶剂微波加热，通过分子内迈克尔加成，由2'-氨基取代的查尔酮（1）快速制备一锅1,4'-二氮杂黄酮（2）。由化合物2与相应的烷基卤化物合成新的N，N'-二烷基取代的（C 5 -C 15）1,4'-二氮杂黄酮溴化物。化合物3a – k对六种细菌具有活性（MIC：7.8–500.0μg/ mL）。他们还在清除DPPH （SC 50：45–133μg/ mL）和还原铁/抗氧化能力（14–141μMTEAC）中显示出良好的抗氧化活性。随着烷基链长度的增加，生物活性降低。烷基链延长产生明显负面影响的原因尚不清楚，需要对这些吡啶鎓盐与生物测定成分的分子间相互作用进行研究。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• Heterocyclic and bicyclic compounds, compositions and methods
  申请人：Pal Manojit

  公开号：US20060128702A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides, among other things, new bicyclo heterocyclic compounds, compositions comprising these heterocyclic compounds, methods of making the heterocyclic compounds, and methods of using these heterocyclic compounds for treating a variety of conditions and disease states associated with, for example, cellular proliferation, inflammation, glycosidase expression, or the low expression of Perlecan.

  本发明提供了新的双环杂环化合物、包含这些杂环化合物的组合物、制备这些杂环化合物的方法，以及使用这些杂环化合物治疗与细胞增殖、炎症、糖苷酶表达或Perlecan低表达等多种疾病状态相关的方法。
• Development of <i>N</i>-Methyl-(2-arylquinolin-4-yl)oxypropanamides as Leads to PET Radioligands for Translocator Protein (18 kDa)
  作者：Chad Brouwer、Kimberly Jenko、Sami S. Zoghbi、Robert B. Innis、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/jm5007947

  日期：2014.7.24

  Translocator protein (18 kDa), known as TSPO, is a recognized biomarker of neuroinflammation. Radioligands with PET accurately quantify TSPO in neuroinflammatory conditions. However, the existence of three human TSPO genotypes that show differential affinity to almost all useful TSPO PET radioligands hampers such studies. There is an unmet need for genotype-insensitive, high-affinity, and moderately lipophilic TSPO ligands that may serve as leads for PET radioligand development. To address this need, we varied the known high-affinity TSPO ligand (l)-N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propanamide in its aryl scaffold, side chain tether, and pendant substituted amido group while retaining an N-methyl group as a site for labeling with carbon-11. From this effort, oxygen-tethered N-methyl-aryloxypropanamides emerged as new high-affinity TSPO ligands with attenuated lipophilicity, including one example with attractive properties for PET radioligand development, namely N-methyl-N-phenyl-2-[2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl]oxy}propanamide (22a; rat K-i = 0.10 nM; human TSPO genotypes K-i = 1.4 nM; clogD = 4.18).