灭螨猛 | 2439-01-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀螨剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 灭螨猛
• 中文别名: 6-甲基-2,3-二巯喹啉基环-S,S-二硫碳酸酯；6-甲基-1,3-二硫戊环并[4,5-B]喹喔啉-2-酮；甲基克杀螨；奎诺甲二磺酸盐；灭螨蜢；6-甲基-1,3-二硫戊环并[4,5-b]喹喔啉-2-酮；螨离丹；灭草猛
• 英文名称: morestan
• 英文别名: chinomethionat；quinomethionate；chinomethionate；6-methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-[4,5-b]-quinoxaline (Quinomethionate)；6-methyl-[1,3]dithiolo[4,5-b]quinoxalin-2-one
• CAS: 2439-01-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD00055387
• 分子量: 234.302
• InChiKey: FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172°
• 沸点：
  476.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4147 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• LogP：
  3.78 at 20℃
• 物理描述：
  Chinomethionat appears as yellow crystals. Non-corrosive. Used as a selective fungicide.
• 颜色/状态：
  Yellow crystals from benzene
• 气味：
  ODORLESS
• 蒸汽压力：
  0.026 mPa (2.0X10-7 mm Hg) at 20 °C
• 稳定性/保质期：
  Relatively stable under normal conditions. Hydrolysed in alkaline media; DT50 (22 °C) 10 days (pH 4), 80 hr (pH 7), 225 min (pH 9).
• 分解：
  When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen and sulfur oxides/.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 碰撞截面：
  142.67 Ų [M+H]+
• 保留指数：
  2047;2081;2060;2068.4;2054.8;2038.2;2038.6;2053.5;2085.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

杀真菌剂代森锌（q）在黄瓜上的降解，通过从黄瓜种子培养中分离的绿藻、短缝藻进行，已进行研究。绿藻积极将q分解为CO2。q的生物卤素化产生的两个中间代谢物之一是6-甲基-2-氨基-3-氯喹噁啉，它对植物具有高度毒性。

The degradation of quinomethionate (q), used as a fungicide on cucumbers, by geen algae, ankistrodesmus falcatus isolated from seeds of a cucumber culture, was studied. The algae actively decomposed q to CO2. One of two intermediary metabolites of q resulting from biohalogenation was 6-meta-2-amino-3-chloroquinoxaline, which is highly toxic to plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，口服给药后，氯硝柳胺迅速被代谢，约90%在3天内通过粪便和尿液排出。主要代谢物是氯硝柳胺酸（二甲基硫代喹喔啉-6-羧酸），它也以结合形式存在。

In rats, following oral administration, chinomethionat is rapidly metabolised, and about 90% is eliminated within 3 days in the feces and urine. The main metabolite is chinomethionat acid (dimethylmercaptoquinoxaline-6-carboxylic acid), which also occurs in the conjugated form.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当老鼠被喂食标记有碳-14的氧硫喹噁时，发现大部分的放射性物质以14CO2的形式被呼出。在喂食了标记有2,3-14C-和35S-的有效成分后，呼出的空气中没有发现14CO2。在这个特定的情况下，大部分的活性物质出现在尿液中和粪便中。一小部分的活性物质以蛋白质结合的形式出现在血液中。活性物质不是以氧硫喹噁本身存在，而是部分以2,3-二硫醇-6-甲基喹噁啉存在，以微量形式存在相应的二羟基化合物，以及作为其他尚未识别的代谢物。喹噁啉环显然在动物体内没有被代谢。

When rats were fed carbonyl-14C-labelled oxythioquinox. It was found that most of the radioactivity was exhaled as 14CO2. After 2,3-14C- and 35S-labelled active ingredient was fed to rats, no 14CO2 was found in the air expired. In this particular case, most of the activity was present in the urine and in the feces. A small proportion of the activity was found in the blood plasma in protein-bound form. The activity is not present as oxythioquinox itself, but partially as 2,3-dithiol-6-methyl quinoxaline, in traces as the corresponding dihydroxy compound, and as other still unidentified metabolites. The quinoxaline ring is apparently not metabolized in the animal body.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

生物半衰期测定显示，血浆中的Morestan 35S消除非常缓慢。

... The biological half-life determination show that plasma Morestan 35S is eliminated very slowly.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：B2组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group B2 Probable Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 3000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 3,000 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

在大鼠的饮食中，脂质和氧硫喹噁唑的效果之间发生了一种轻微的拮抗作用。

A minor antagonism occurred between the effects of lipids and those of oxythioquinox, both administered in the diets of rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

用苯巴比妥50毫克/千克，每天腹腔注射一次，连续五天预处理，可以降低莫斯坦对成年男性的毒性，并增加对成年女性的毒性。

Pretreatment with phenobarbital 50 mg/kg intraperitoneally daily for five days decreased the toxicity of morestan to adult males and increased the toxicity to adult females.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经胃内给药后，(35)S-标记的氧硫喹噁在体内和体外与血浆蛋白，尤其是白蛋白形成复合物。静脉给药后消除缓慢。莫斯坦在血浆和外周室中的浓度达到平衡。

After intragastric administration of (35)S-labeled oxythioquinox, it forms a complex with plasma protein, particularly albumins, in vivo and in vitro. Elimination was slow after iv administration. Morestan concentration in plasma and peripheral compartment was in equilibrium.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氧硫喹噁在牛血清白蛋白以及蜘蛛螨匀浆和在大鼠脑、肝脏和血液中的蛋白质上显示出不可逆的结合。与蛋白质的结合可能涉及一种机制，即蛋白质的SH基团最初攻击氧硫喹噁的CO基团。

Oxythioquinox was shown to be irreversibly bound to bovine serum albumin and to proteins in spider mite homogenate and in rat brain, liver and blood. The binding to proteins probably involved a mechanism by which SH-group of proteins initially attacks CO-group of oxythioquinox.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Morestan和6-甲基-2,3-喹噁啉二硫醇（一种可能的代谢物）在大小鼠的胃肠道中吸收不良。

Both Morestan and 6-methyl-2,3-quinoxalinedithiol (a possible metabolite) were poorly absorbed from the gastrointestinal tracts of rats and mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当老鼠被喂食标记有碳-14的氧硫喹噁时，发现大部分的放射性物质以14CO2的形式被呼出。在喂食了标记有2,3-14C-和35S-的有效成分后，呼出的空气中没有发现14CO2。在这个特定的情况下，大部分的活性物质出现在尿液中和粪便中。一小部分活性物质以蛋白质结合的形式出现在血液中。活性物质不是以氧硫喹噁本身存在，而是部分以2,3-二硫醇-6-甲基喹噁啉存在，以微量形式存在相应的二羟基化合物，以及作为其他尚未识别的代谢物。喹噁啉环显然在动物体内没有被代谢。

When rats were fed carbonyl-14C-labelled oxythioquinox. It was found that most of the radioactivity was exhaled as 14CO2. After 2,3-14C- and 35S-labelled active ingredient was fed to rats, no 14CO2 was found in the air expired. In this particular case, most of the activity was present in the urine and in the feces. A small proportion of the activity was found in the blood plasma in protein-bound form. The activity is not present as oxythioquinox itself, but partially as 2,3-dithiol-6-methyl quinoxaline, in traces as the corresponding dihydroxy compound, and as other still unidentified metabolites. The quinoxaline ring is apparently not metabolized in the animal body.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Morestan 35S在大鼠体内的吸收和分布进行了研究。结果表明，无论是在体内还是体外，Morestan都会与血浆蛋白，尤其是白蛋白形成复合物。大部分的血浆Morestan以这种方式分布。静脉注射后，消除常数K13和生物半衰期的测定表明，血浆中的Morestan 35S消除非常缓慢。K12和K21常数表明血浆室与周围室之间存在平衡。经胃管给药后，附睾脂肪组织中放射性的增加表明，周围室应包括脂肪组织。

The absorption and distribution of Morestan 35S in the organism of the rat were studied after administration by stomach tube. It was shown that Morestan, in vivo and in vitro, forms a complex with plasma proteins and particularly with albumins. Most of the plasma Morestan is distributed like this. After intravenous admininstration, the constant of elimination, K13, and the biological half-life determination show that plasma Morestan 35S is eliminated very slowly. The K12 and K21 constants indicate that there is an equilibrium between the plasma compartment and a peripheral compartment. After intragastric administration, the increase of radioactivity in epididymal adipose tissue, indicate that the peripheral compartment should include the adipose tissue.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S37,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999033
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

灭螨猛

简介 灭螨猛（chinomethionat），试验代号Bayer36205、Bayer SAS2074。商品名称为Morestan、Morestan VP，是由拜耳公司开发的杀菌杀螨剂。其化学名称为6-甲基-1,3-二硫戊环并[4,5-b]喹喔啉-2-酮或S,S-(6-甲基喹喔琳-2,3-二基)二硫代碳酸酯，即6-methyl-l,3-dithiolo[4,5-b]quinoxalin-2-one或S,S-(6-methylquinoxaline-2,3-diyl)dithiocarbonate。

理化性质 灭螨猛纯品为淡黄色结晶状固体，熔点170℃。其蒸气压在20℃时为0.026mPa。分配系数KowlgP=3.78（20℃），Henry常数为6.09×10-3Pa·m3/mol（计算值）。相对密度1.556（20℃）；水中溶解度在20℃时为1g/L。在有机溶剂中的溶解度如下：甲苯25 g/L，二氯甲烷40 g/L，己烷1.8 g/L，异丙醇0.9 g/L，环己酮18 g/L，DMF10 g/L，石油醚4 g/L；热的甲苯和二氧六环也能溶解。常温下相对稳定，在碱性介质中分解；DTo（22℃）：pH4时为10天，pH7时为80小时，pH9时为225分钟。

应用 灭螨猛用于控制水果（包括柑橘类）、观赏植物、葫芦、棉花、咖啡、茶、烟草、核桃、蔬菜和温室作物的白粉病和螨虫。对某些品种的苹果、梨、黑醋栗、玫瑰及观赏植物有药害。

作用机理 灭螨猛是一种选择性非内吸性触杀型杀菌剂，具有保护和铲除活性。

合成方法 灭螨猛以对甲苯胺为原料，经过一系列反应即可制得所需产品。具体步骤请参考相关文献或资料中的化学反应图示。

毒性 急性经口LD50（mg/kg）：雄大鼠2541，雌大鼠1095；大鼠急性经皮LD50＞5000 mg/kg。对兔皮肤有轻度刺激，对兔眼睛有强烈刺激；大鼠吸入LC50（4小时，mg/L空气）：雄＞4.7，雌＞2.2。在饲料中的最大无作用剂量（NOEL, mg/kg饲料）为：大鼠40（两年），雄性小鼠270（两年），雌性小鼠＜90（两年），狗25（一年）。ADI值为0.006 mg/kg。

类别 农药

毒性分级 中毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤

可燃性危险特性 燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性 应存放在库房通风低温干燥处；与食品原料分开储存和运输

灭火剂 干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灭螨猛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2,3-二羟基-6-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  杀真菌剂chinomethionate作为光诱导DNA切割剂的新家族。

  摘要：

  在本报告中首次证明，在温和的辐照条件下，硫代硫氰酸酯能够引起有效的DNA裂解，这是一种杀真菌剂分子，可处理简单的1,3-二硫-2-酮基团作为其反应性官能团。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00745-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 1,4-二氢-6-甲基-2,3-喹喔啉二硫酮 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到灭螨猛
  参考文献：
  名称：

  WO2022/202643

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图