(S)-1-tert-butoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propane | 59965-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propane
• 英文别名: (S)-(+)-3-t-Butoxy-2-methyl-1-propanol-p-toluolsulfonat；(S)-(+)-3-tert. butoxy-2-methyl-1-propyl p-toluenesulfonate；[(2S)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 59965-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S
• 分子量: 300.419
• InChiKey: KSFZQNRFHLYIOB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-4-tert-butoxy-3-methyl-butanal
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。关键侧链合成子（2R，6R）-（+）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1-醇的替代合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-t-Butoxy-2-methylpropansaeure-t-butylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-1-tert-butoxy-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propane
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。一种利用微生物来源的侧链合成子的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a002

文献信息

• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。
• Synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04151205A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在这个合成中的中间体。
• Protected alcohols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04191842A1

  公开（公告）日：1980-03-04

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰或β-羟基异丁酸中合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在此合成过程中的中间体。
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯酰基或β-羟基异丁酸合成光学活性或外消旋形式的维生素E，包括在合成过程中的中间体。
• Asymmetric reductions of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones and acetophenone using lithium aluminum hydride complexed with optically active 1,3-amino alcohols
  作者：Noal Cohen、Rocco J. Lopresti、Christian Neukom、Gabriel Saucy

  DOI：10.1021/jo01292a006

  日期：1980.2