2-(4'-nitrophenyl)-6-nitrobenzothiazole | 53544-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4'-nitrophenyl)-6-nitrobenzothiazole
• 英文别名: 6-nitro-2-(4-nitrophenyl)benzothiazole；6-nitro-2-(4-nitro-phenyl)-benzothiazole；6-Nitro-2-(4-nitro-phenyl)-benzothiazol；6-nitro-2-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazole；2-(4'-Nitrophenyl)-6-nitrobenzothiazol；6-Nitro-2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 53544-74-4
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₄S
• 分子量: 301.282
• InChiKey: VQXKCOXXFBUICA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  520.2±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-nitrophenyl)-6-nitrobenzothiazole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[4-[6-[[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-1,3-benzothiazol-2-yl]phenyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzothiazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以83%的产率得到2-(4'-nitrophenyl)-6-nitrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION

  摘要：

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US20110152246A1

文献信息

• Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Derivatives of 6-Amino-2-phenylbenzothiazoles
  作者：Livio Racane、Ranko Stojkovic、Vesna Tralic-Kulenovic、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.3390/11050325

  日期：——

  Novel derivatives of 6-amino-2-phenylbenzothiazole bearing different substituents (amino, dimethylamino or fluoro) on the phenyl ring were prepared as the corresponding hydrochloride salts. 6-Nitro-2-(substituted-phenyl)benzothiazoles (1-6) were synthesized by condensation reactions of substituted benzaldehydes with 2-amino-5-nitrothiophenol. Nitro derivatives were reduced to the amino derivatives

  苯环上带有不同取代基（氨基、二甲氨基或氟）的6-氨基-2-苯基苯并噻唑的新型衍生物被制备为相应的盐酸盐。6-硝基-2-(取代-苯基)苯并噻唑 (1-6) 是通过取代苯甲醛与 2-氨基-5-硝基苯硫酚的缩合反应合成的。硝基衍生物用 SnCl(2)/HCl 还原为氨基衍生物。6-氨基-2-(取代-苯基)苯并噻唑(13-19)的水溶性盐酸盐使用浓HCl或气态HCl制备。发现化合物 13-19 对恶性人类细胞系发挥细胞抑制活性：宫颈 (HeLa)、乳腺 (MCF-7)、结肠 (CaCo-2)、喉癌 (Hep-2) 和正常人成纤维细胞系 ( WI-38）。
• Straightforward synthesis of PET tracer precursors used for the early diagnosis of Alzheimers disease through Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Guillaume Bort、Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.085

  日期：2013.9

  In positron emission tomography [C-11[PIB, Pittsburgh Compound-B, is currently the most widely used radiopharmaceutical for the early diagnosis of Alzheimer's disease. Synthetic routes for the preparation of the precursor of [C-11]PIB are reported in the literature. These strategies require multiple steps and the use of protecting groups. This paper describes a simple one-step synthesis of the precursor of [C-11]PIB through a Suzuki-Miyaura coupling reaction using thermal conditions or microwave activation. These methods were successfully applied to the synthesis of various 2-arylbenzothiazole and 2-pyridinylbenzothiazole compounds including [F-18] precursor derivatives of PIB containing a nitro function. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for the manufacture of water-insoluble dyestuffs and products obtained therefrom
  申请人：CIE NAT MATIERES COLORANTES

  公开号：US02195011A1

  公开（公告）日：1940-03-26
• Bogert; Corbitt, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 785
  作者：Bogert、Corbitt

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Taylor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1931, vol. 3, p. 480,490
  作者：Bogert、Taylor

  DOI：——

  日期：——