2-[2,2-di(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-vinyl]-thiophene | 1188522-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[2,2-di(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-vinyl]-thiophene
• 英文别名: 1-[1-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)-2-thiophen-2-ylethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1188522-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: RRNYLKGIIMDUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-[2,2-di(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-vinyl]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,1-二溴-1-烯烃双酰胺化合成酮N，N-缩醛

  摘要：

  报道了通过铜催化的1，1-二溴-1-烯烃双酰胺化反应制备烯酮N，N-乙缩醛的有效方法。发现该反应是一般的，并且当在80℃下使用甲苯中的磷酸钾时，可以以良好的产率获得乙烯酮缩醛。发现该反应通过区域选择性单偶联反应进行，然后进行脱氢溴化和加氢酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol901831s

文献信息

• Synthesis of Ketene <i>N</i>,<i>N</i>-Acetals by Copper-Catalyzed Double-Amidation of 1,1-Dibromo-1-alkenes
  作者：Alexis Coste、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol901831s

  日期：2009.10.1

  efficient procedure for the preparation of ketene N,N-acetals by copper-catalyzed double amidation of 1,1-dibromo-1-alkenes is reported. The reaction was found to be general, and ketene aminals could be obtained in good yields when potassium phosphate in toluene was used at 80 °C. The reaction was found to proceed through a regioselective monocoupling reaction followed by dehydrobromination and hydroamidation

  报道了通过铜催化的1，1-二溴-1-烯烃双酰胺化反应制备烯酮N，N-乙缩醛的有效方法。发现该反应是一般的，并且当在80℃下使用甲苯中的磷酸钾时，可以以良好的产率获得乙烯酮缩醛。发现该反应通过区域选择性单偶联反应进行，然后进行脱氢溴化和加氢酰胺化。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。