2,9-dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthroline | 1276542-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthroline；2,9-dichloro-5,6-didodecoxy-1,10-phenanthroline
• CAS: 1276542-11-0
• 化学式: C₃₆H₅₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 617.743
• InChiKey: IOLYVKPBIPHORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthroline 在 palladium diacetate 氢碘酸 、 次磷酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES

  摘要：

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。

  公开号：

  WO2011052805A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-[1,4]diazepino[1,2,3,4-lmn][1,10]phenanthroline-3,9-dione 在 sodium dithionite 、 五氯化磷 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2,9-dichloro-5,6-bis(dodecyloxy)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  再探Torands：Cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉六环杂大环化合物的金属螯合和自组装

  摘要：

  报道了一系列具有异常六氮杂空洞的新型环型环-2,9-tris-1,10-菲咯啉大环。镍介导的山本芳基-芳基偶联被发现是一种功能化的1,10-菲咯啉前体的环三聚化的多功能工具。由于现在可加工性的提高，对于torand系统，首次可以研究本体相中的液晶行为和分子水平上的二维自组装。MALDI-TOF分析和光谱方法证明，大环化合物对不同金属阳离子的络合具有很强的亲和力。实验结果与对cyclo-2,9-tris-1,10-菲咯啉腔及其对金属阳离子的结合方式的广泛计算研究相关。由于一些有趣的功能的结合，

  DOI：

  10.1002/chem.201406602

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Macrocyclic Mesogens Based on 1,10-Phenanthroline
  作者：Hassan Norouzi-Arasi、Wojciech Pisula、Alexey Mavrinskiy、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/asia.201000642

  日期：2011.2.1

  Mesogenie in a bottle: The first liquid‐crystalline 1,10‐phenanthroline‐based macrocycles were synthesized by Suzuki–Miyaura cross‐coupling. Their optical properties and mesomorphism were investigated by UV/Vis absorption and emission spectroscopy, DSC, and 2D WAXS measurements. These studies revealed formation of columnar superstructures.

  瓶中的介晶：Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了第一个基于液晶的1,10-菲咯啉的大环化合物。通过紫外/可见吸收和发射光谱，DSC和2D WAXS测量研究了它们的光学性质和同晶型。这些研究揭示了柱状上部结构的形成。
• Cobalt Phenanthroline-Indole Macrocycles as Highly Active Electrocatalysts for Oxygen Reduction
  作者：Martin Quernheim、Haiwei Liang、Qi Su、Martin Baumgarten、Nobuyoshi Koshino、Hideyuki Higashimura、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201404454

  日期：2014.10.27

  [CoN4], based on the phenanthroline–indole macrocyclic ligand (PIM) is reported. This unique ligand allows the formation of mono‐ and dinuclear complexes with defined active sites that facilitate the direct four‐electron reduction of oxygen. Electrochemical measurements revealed that the [CoN4]/C (20 wt %) catalysts have a high activity and long‐term stability for the oxygen‐reduction reaction (ORR) under

  稀有和昂贵的铂族物种的替代对燃料电池的开发提出了挑战。报道了一种基于菲咯啉-吲哚大环配体（PIM）的新型Co II -N 4大环配合物[CoN 4 ]的设计与合成。这种独特的配体可以形成具有定义的活性位点的单核和双核络合物，从而促进氧的直接四电子还原。电化学测量表明，[CoN 4与Pt / C催化剂相似，] / C（20 wt％）催化剂对碱性条件下的氧还原反应（ORR）具有很高的活性和长期稳定性。这些结构明确的复合物代表了未来燃料电池应用中铂族物质的非贵重替代品。
• NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES
  申请人：Koshino Nobuyoshi

  公开号：US20120270141A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，包含它们的金属配合物以及使用它们的催化剂和电极，本发明提供了一种满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：(a)它具有至少4个可配位氮原子所包围的2个或更多结构（这些结构可以相同或不同），(b)组成结构的氮原子中至少有一个是6元氮杂环中的氮原子。
• Nitrogen-containing aromatic compounds and metal complexes
  申请人：Koshino Nobuyoshi

  公开号：US10392395B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香族化合物、含有它们的金属络合物以及使用它们的催化剂和电极，本发明提供了一种满足以下条件（a）和（b）的芳香族化合物： (a) 具有 2 个或 2 个以上由至少 4 个可配位氮原子包围的结构（这些结构可以相同或 不同）、 (b) 构成该结构的氮原子中至少有一个是 6 元含氮杂环中的氮原子。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2011052805A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  To provide nitrogen-containing aromatic compounds with excellent oxygen reduction activity, metal complexes containing them, and catalysts and electrodes employing the same, the present invention provides an aromatic compound satisfying the following conditions (a) and (b): (a) It has 2 or more structures surrounded by at least 4 coordinatable nitrogen atoms (which structures may be the same or different), (b) At least one of the nitrogen atoms composing the structure is a nitrogen atom in a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic ring.

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。