ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate | 1227142-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (R,E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate；ethyl (2E,4R)-4-phthalimidopent-2-enoate；ethyl (E,4R)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1227142-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: ZCVDUPJLQBTDGK-AAXQSMANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pent-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 2-((R)-((4,6-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-ethylquinuclidine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非共价 π 相互作用实现的基于不对称二羟基化的烯丙基酰胺动力学拆分

  摘要：

  虽然 Sharpless 不对称二羟基化被广泛用于将各种烯烃转化为具有优异对映选择性的二醇，但通过这种基本催化进行的动力学拆分通常被证明是无效的。在这里，我们报告说，通过依赖非共价 π-相互作用，故意将底物的立体中心包含在相应的催化剂-底物相互作用框架中，实现了基于 AD 的烯丙基酰胺动力学拆分。这种方法使这种多用途的手性结构单元能够以极好的对映体过量 (ee's) 轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03486

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ?-AMINO-a,ß-UNSATURATED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE DE DÉRIVÉS D'ACIDES CARBOXYLIQUES G-AMINO-?,?-INSATURÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010055162A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, IV and VIII.

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有 II、III、IV 和 VIII 公式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物。
• Enantioselective Synthesis of y-amino-alpha beta-unsaturated carboxylic acid derivatives
  申请人：Acemoglu Murat

  公开号：US20110263873A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided is an enantioselective, palladium-catalyzed method for the preparation of γ-amino-α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives having the formulas II, III, VII and VIII:

  提供了一种手性选择性的钯催化方法，用于制备具有II、III、VII和VIII式的γ-氨基-α，β-不饱和羧酸衍生物：
• Palladium-Catalyzed Asymmetric <i>O</i>-1,5-Addition with Oximes via Hydroximation of Unsaturated Esters
  作者：Ai-Jun Han、Qitao Tan、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03687

  日期：2024.1.12

  we disclose an electronically mismatched 1,5-conjugate addition process with oximes as the nucleophiles. By this design, the oxime moieties are readily introduced to the γ-position of the electron-deficient substrates in good yields, excellent regioselectivities, and high enantioselectivities. The corresponding allyl oximes are also conveniently transformed into a series of valuable enantioenriched

  与电子匹配的1,4-和1,6-加成不同，本文中，我们公开了一种以肟作为亲核试剂的电子错配的1,5-缀合物加成过程。通过这种设计，肟部分很容易以良好的产率、优异的区域选择性和高对映选择性引入缺电子底物的γ位。相应的烯丙基肟也可以方便地转化为一系列有价值的对映体富集骨架。
• Asymmetric Dihydroxylation-Based Kinetic Resolution of Allylic Amides Enabled by Noncovalent π-Interactions
  作者：Chengcheng Li、Fumin Chen、Qianqian Mu、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03486

  日期：2022.12.9

  While Sharpless asymmetric dihydroxylation is widely utilized to convert various alkenes into diols with excellent enantioselectivies, kinetic resolution by means of this fundamental catalysis has generally proven to be ineffective. Here we report that, by relying on noncovalent π-interactions that purposely include the substrate’s stereocenter in the corresponding catalyst–substrate interaction framework

  虽然 Sharpless 不对称二羟基化被广泛用于将各种烯烃转化为具有优异对映选择性的二醇，但通过这种基本催化进行的动力学拆分通常被证明是无效的。在这里，我们报告说，通过依赖非共价 π-相互作用，故意将底物的立体中心包含在相应的催化剂-底物相互作用框架中，实现了基于 AD 的烯丙基酰胺动力学拆分。这种方法使这种多用途的手性结构单元能够以极好的对映体过量 (ee's) 轻松获得。