2-[(2-naphthyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 247570-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-naphthyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione；N-[2]naphthylmethyl-phthalimide；N-[2]Naphthylmethyl-phthalimid；N-(naphthalene-2-ylmethyl)phthalimide；2-(naphthalen-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 247570-26-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LVVKUZSVAHMBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  484.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-naphthyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以81%的产率得到萘-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应合成异常的肟醚

  摘要：

  四硝基甲烷与B-烷基儿茶酚硼烷的反应导致形成异常的二硝基肟醚。提供了一种尝试性机制，其暗示了将烷基极快地加成到四硝基甲烷中。据报道，肟醚中的一个硝基被亲核试剂（例如仲胺，卤素和苯乙烯）和由B-烷基儿茶酚硼烷生成的自由基取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201000680
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-naphthyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Urbaniak; Franski; Gierczyk, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 429 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regenerative labeling of saccharides
  作者：Hao-Yu Wen、Peng-Hao Hsu、Guei-San Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1039/c3ra41426d

  日期：——

  A simple method for regenerative labeling of saccharides is devised by using (naphth-2-ylmethoxy)amine or N-methyl-(naphth-2-ylmethoxy)amine. The naphthyl group is optically responsive to facilitate the separation of labeled saccharides, which are subsequently reverted to the parental saccharides by one-pot hydrogenolysis–hydrolysis using co-catalysts Pd(OH)2 and HCl under an atmosphere of H2. The mechanistic study indicates that the naphthylmethyl group plays an essential role in the initial hydrogenolysis, followed by in situ hydrolysis, to regenerate the saccharides.

  设计了一种利用(萘-2-基甲氧基)胺或N-甲基-(萘-2-基甲氧基)胺对糖类进行再生标记的简单方法。萘基团具有光学响应性，有助于分离标记的糖类，这些糖类随后通过在H2气氛下使用共催化剂Pd(OH)2和HCl进行一步氢解-水解反应，还原为其母体糖类。机理研究表明，萘甲基团在初始氢解中起着至关重要的作用，随后进行原位水解，以再生糖类。
• Purinenucleoside derivative modified in 8-position and medical use thereof
  申请人：Tatani Kazuya

  公开号：US20070179115A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides an 8-modified purinenucleoside derivative which is useful for diseases associated with an abnormality of plasma uric acid level. An 8-modified purinenucleoside derivative represented by the following formula (I), a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof, is useful for the prevention or treatment of gout, hyperuricemia, urinary lithiasis, hyperuricemic nephropathy or the like. In the formula, n is 1 or 2; R A is a hydrogen atom or a hydroxyl group; R 1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a thiol group, an amino group or a chlorine atom; ring J represents an optionally substituted 2-naphthyl group, or a group represented by the following general formula (II) wherein Y represents a single bond or a connecting group; ring Z represents an optionally substituted aryl group or heteroaryl group or the like; and R 2 to R 4 , P 1 and Q represents a halogen atom, a cyano group or the like.

  本发明提供了一种用于与血浆尿酸水平异常相关疾病的8-修饰嘌呤核苷衍生物。以下式（I）所代表的一种8-修饰嘌呤核苷衍生物、其前药或药用盐、或其水合物或溶剂化合物，对于痛风、高尿酸血症、尿路结石、高尿酸性肾病等的预防或治疗具有用处。在该式中，n为1或2；RA是氢原子或羟基；R1是氢原子、羟基、硫醇基、氨基或氯原子；环J代表可选地取代的2-萘基，或由以下一般式（II）所代表的基团，其中Y代表单键或连接基团；环Z代表可选地取代的芳基或杂环芳基等；而R2至R4、P1和Q代表卤素原子、氰基或类似物。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• A simple anion chemosensor based on a naphthalene–thiouronium dyad
  作者：Yuji Kubo、Masahiko Tsukahara、Shinji Ishihara、Sumio Tokita

  DOI：10.1039/b000352m

  日期：——

  A fluorescent-active molecular dyad comprising a naphthalene moiety covalently attached, via a methylene spacer, to a thiouronium receptor is described where selective anion-induced fluorescence changes make it of potential use as an anion chemosensor material.

  本研究描述了一种具有荧光活性的分子二元化合物，它由一个萘分子通过亚甲基间隔共价连接到一个硫脲受体上，阴离子诱导的选择性荧光变化使其有可能用作阴离子化学传感器材料。
• [EN] ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE CGMP-PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ANTHRENILIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE CGMP-PHOSPHODIESTERASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1999054284A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is electron withdrawing group; R3 is hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted, unsaturated heterocycle; A is lower alkylene; R4 is lower alkoxy, substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocycle, substituted or unsubstituted amino, -CH2-R5, -CR6R7R8 wherein R6 and R7 are each independently carboxy, protected carboxy, substituted or unsubstituted carbamoyl, or substituted or unsubstituted lower alkyl, or R6 and R7 together with the carbon atom to which they are attached may form substituted or unsubstituted, saturated carbocycle, or substituted or unsubstituted, unsaturated carbocycle, and R8 is hydrogen, lower alkoxy, or substituted or unsubstituted lower alkyl; provided that when R4 is -CR6R7R8 wherein R6 and R7 are each independently substituted or unsubstituted lower alkyl, and R8 is hydrogen or lower alkyl, or when R4 is -CH2-R5, R3 should be hydrogen, hydroxy or cycloalkyl.(FR) L'invention concerne des composés correspondant à la formule (I) dans laquelle R1 est hydrogène ou halogène; R2 est un groupe retirant les électrons; R3 est hydrogène, hydroxy, alcoxy inférieur, cycloalkyle, aryle substitué ou non substitué, ou hétérocycle non substitué insaturé; A est alkylène inférieur; R4 est alcoxy inférieur, substitué ou non substitué, hétérocycle saturé ou insaturé, amino substitué ou non substitué, -CH2-R5, -CR6R7R8 dans lequel chacun des R6 et R7 est indépendamment carboxy, carboxy protégé, carbamoyle substitué ou non substitué ou alkyle inférieur substitué ou non substitué, ou R6 et R7 conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés peuvent former un carbocycle saturé substitué ou non substitué, ou un carbocycle insaturé substitué ou non substitué, et R8 est hydrogène, alcoxy inférieur ou alkyl inférieur substitué ou non substitué; à condition que R4 est -CR6R7R8 dans lequel chacun des R6 et R7 est indépendamment alkyle inférieur substitué ou non substitué, et R8 est hydrogène ou alkyl inférieur, ou si R4 est -CH2-R5, R3 doit être hydrogène, hydroxy ou cycloalkyle.

  化合物的公式为（I），其中R1是氢或卤素；R2是电子吸引基团；R3是氢、羟基、低级烷氧基、环烷基、取代或未取代芳基或取代或未取代不饱和杂环；A是低级烷基；R4是低级烷氧基、取代或未取代、饱和或不饱和杂环、取代或未取代氨基、-CH2-R5、-CR6R7R8，其中R6和R7各自独立地是羧基、受保护的羧基、取代或未取代的氨基甲酰基或取代或未取代的低级烷基，或者R6和R7与它们所连接的碳原子一起可以形成取代或未取代的饱和碳环或取代或未取代的不饱和碳环，而R8是氢、低级烷氧基或取代或未取代的低级烷基；但当R4是- CR6R7R8，其中R6和R7各自独立地是取代或未取代的低级烷基，而R8是氢或低级烷基，或者当R4是- -R5时，R3应为氢、羟基或环烷基。