2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione | 1410755-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1410755-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: GENLADQSDIMKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(2-cyclopropyl-2-hydroxyethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)isoindoline-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• [EN] PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176962A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxarnide compounds and variants thereof.

  该发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺和相关的有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物来治疗医学疾病的方法，例如高雪氏病，帕金森病，劳伊氏体病，痴呆症或多系统萎缩症等患者。本文描述的示例取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。
• Pyrrolo[1,2-A]pyrimidinyl carboxamide compounds and their use in the treatment of medical disorders
  申请人：Bial—Biotech Investments, Inc.

  公开号：US11124516B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The invention provides substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrrolo[1,2-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include substituted 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-8-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基羧酰胺及相关有机化合物、含有此类化合物的组合物、医用试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗患者的内科疾病（如戈谢病、帕金森病、路易体病、痴呆或多系统萎缩）的方法。本文所述的示例性取代的吡咯并[1,2-a]嘧啶基羧酰胺化合物包括取代的2-异环-4-烷基-吡咯并[1,2-a]嘧啶-8-羧酰胺化合物及其变体。
• PYRROLO[1,2-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  申请人：Lysosomal Therapeutics Inc.

  公开号：EP3440081A1

  公开（公告）日：2019-02-13
• Ag- and Au-Catalyzed Addition of Alcohols to Ynimides: β-Regioselective Carbonylation and Production of Oxazoles
  作者：Takuya Sueda、Arisa Kawada、Yumi Urashi、Naoki Teno

  DOI：10.1021/ol400338x

  日期：2013.4.5

  Metal-catalyzed reactions of ynimides with alcohols to afford β-ketoimides and oxazoles are demonstrated. The triple bond of ynamides is generally activated by mineral acids or metal salts to lead to the regioselective addition of nucleophiles at the α-C-atom, because of the inherent electronic bias. In contrast, the two neighboring carbonyl groups of ynimides decrease the electron density of the triple

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。