(R)-2-(2-hydroxylbut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione | 1595205-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxylbut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R)-2-hydroxybut-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1595205-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OWEYCEAOEGYVFC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxylbut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 甲胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-amino-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸方便地合成表柔依止

  摘要：

  摘要 Epigoitrin是重要的中草药板蓝根的主要生物活性成分。已报道的表依序的药理作用包括抗病毒、抗癌和抗甲状腺活性。由于天然来源有限，对表依依止的广泛生物学探索受到限制。这篇文章描述了我们从容易获得的 L-抗坏血酸化学制备表依依止的持续努力。我们新开发的合成路线由九个步骤组成，总收率为17%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.850092
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 (R)-2-羟基-3-丁烯-1-对甲苯磺酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-2-(2-hydroxylbut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从 L-抗坏血酸方便地合成表柔依止

  摘要：

  摘要 Epigoitrin是重要的中草药板蓝根的主要生物活性成分。已报道的表依序的药理作用包括抗病毒、抗癌和抗甲状腺活性。由于天然来源有限，对表依依止的广泛生物学探索受到限制。这篇文章描述了我们从容易获得的 L-抗坏血酸化学制备表依依止的持续努力。我们新开发的合成路线由九个步骤组成，总收率为17%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.850092

文献信息

• Expedient Synthesis of Epigoitrin From L-Ascorbic Acid
  作者：Jing-Jing Yang、Jian-Zhong Wu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1080/00397911.2013.850092

  日期：2014.5.3

  Extensive biological exploration of epigoitrin was constrained by the limited natural source. This article describes our continued effort toward chemical preparation of epigoitrin from the readily available L-ascorbic acid. Our new developed synthetic route is composed of nine steps, with an overall yield of 17%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Epigoitrin是重要的中草药板蓝根的主要生物活性成分。已报道的表依序的药理作用包括抗病毒、抗癌和抗甲状腺活性。由于天然来源有限，对表依依止的广泛生物学探索受到限制。这篇文章描述了我们从容易获得的 L-抗坏血酸化学制备表依依止的持续努力。我们新开发的合成路线由九个步骤组成，总收率为17%。图形概要