9H-fluoren-9-yl carbamimidothioate hydrobromide | 64850-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl carbamimidothioate hydrobromide
• 英文别名: S-(9-Fluorenyl) thiuronium-bromid；9H-fluoren-9-yl carbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 64850-75-5
• 化学式: BrH*C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 321.241
• InChiKey: XDBZGFXRUVUDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-yl carbamimidothioate hydrobromide 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 9H-芴-9-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中构成成员在此定义，包括其药物组成以及用于治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20050234040A1
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基芴 、 硫脲 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到9H-fluoren-9-yl carbamimidothioate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于噻唑的莫达非尼类似物在单胺转运蛋白上的结构活性关系。

  摘要：

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01938

文献信息

• Substituted thioacetamides
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US06670358B2

  公开（公告）日：2003-12-30

  The present invention is directed to chemical compositions of substituted thioacetamides, processes for the preparation thereof and uses of the compositions in the treatment of diseases.

  本发明涉及替代硫代乙酰胺的化学组合物、其制备方法以及在治疗疾病中使用这些组合物的用途。
• Tricyclic aromatic and bis-phenyl sulfinyl derivatives
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20050234040A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides compounds of the structure: wherein the constituent members are defined herein, including pharmaceutical compositions thereof and methods of treating diseases therewith.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中构成成员在此定义，包括其药物组成以及用于治疗疾病的方法。
• Structure–Activity Relationships of Novel Thiazole-Based Modafinil Analogues Acting at Monoamine Transporters
  作者：Predrag Kalaba、Marija Ilić、Nilima Y. Aher、Vladimir Dragačević、Marcus Wieder、Martin Zehl、Judith Wackerlig、Stanislav Beyl、Simone B. Sartori、Karl Ebner、Alexander Roller、Natalie Lukic、Tetyana Beryozkina、Eduardo Rene Perez Gonzalez、Philip Neill、Jawad Akbar Khan、Vasiliy Bakulev、Johann Jakob Leban、Steffen Hering、Christian Pifl、Nicolas Singewald、Jana Lubec、Ernst Urban、Harald H. Sitte、Thierry Langer、Gert Lubec

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01938

  日期：2020.1.9

  of a series of compounds based on these scaffolds, which resulted in several new selective DAT inhibitors and gave valuable insights into the structure-activity relationships. Introduction of the second chiral center and subsequent chiral separations provided all four stereoisomers, whereby the S-configuration on both generally exerted the highest activity and selectivity on DAT. The representative

  非典型的多巴胺再摄取抑制剂（例如莫达非尼）用于治疗睡眠障碍，并被研究为可卡因成瘾和认知增强的潜在疗法。我们不断努力寻找对多巴胺转运蛋白（DAT）具有更高抑制活性和选择性的莫达非尼类似物，先前已导致了有希望的含噻唑衍生物CE-103，CE-111，CE-123和CE-125。在这里，我们描述了基于这些支架的一系列化合物的合成和活性，从而产生了几种新型的选择性DAT抑制剂，并提供了对结构-活性关系的宝贵见解。第二个手性中心的引入和随后的手性分离提供了所有四种立体异构体，因此，S构型在DAT上通常都表现出最高的活性和选择性。通过计算机，体外和体内研究进一步表征了该系列的代表性化合物，这些研究证明了该化合物类别的安全性和功效。