3-trimethylsilylbenzothiophene | 17983-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-trimethylsilylbenzothiophene
• 英文别名: 3-trimethylsilylbenzo[3,2-b]thiophene；benzo[b]thiophen-3-yltrimethylsilane；3-(trimethylsilyl)benzothiophene；benzo[b]thiophen-3-yl-trimethyl-silane；3-Trimethylsilyl-benzothiophen；3-(Trimethylsilyl)benzo[b]thiophene；1-benzothiophen-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 17983-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₄SSi
• 分子量: 206.384
• InChiKey: KDKVHLRNKLILPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylbenzothiophene 在 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三叔丁基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1,1-dimethyl-1H-benzo[b]silolo[2,3-d]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION

  摘要：

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。

  公开号：

  WO2015188790A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到3-trimethylsilylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a016
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基异苯并呋喃 、 2-碘苯基三氟甲磺酸酯 在 18-冠醚-6 、 3-trimethylsilylbenzothiophene 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正十六烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9,10-epoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  アライン発生方法及びそれを用いたポリオルトアリーレンの製造方法

  摘要：

  提供方法：提供制备二-卤代磺酸芳基酯衍生物的方法，其由通式（1）（式中，R1代表碳数为1至10的烷氧基或氢原子。两个R1可以相同也可以不同。X代表卤原子。A代表全氟烷基磺酰基。）表示，以及由通式（3）（式中，R2代表碳数为4至10的杂环芳基，碳数为2至6的炔基，烯基或苄基）表示的有机硅试剂，以及由铯盐组成的用于制备二-卤代磺酸芳基酯衍生物的发生剂及其使用的发生方法，以及聚醚砜的制备方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2020132537A

文献信息

• A Highly Efficient Silole-Containing Dithienylethene with Excellent Thermal Stability and Fatigue Resistance: A Promising Candidate for Optical Memory Storage Materials
  作者：Jacky Chi-Hung Chan、Wai Han Lam、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja5101855

  日期：2014.12.10

  Diarylethene compounds are potential candidates for applications in optical memory storage systems and photoswitchable molecular devices; however, they usually show low photocycloreversion quantum yields, which result in ineffective erasure processes. Here, we present the first highly efficient photochromic silole-containing dithienylethene with excellent thermal stability and fatigue resistance. The photochemical quantum yields for photocyclization and photocycloreversion of the compound are found to be high and comparable to each other; the latter of which is rarely found in diarylethene compounds. These would give rise to highly efficient photoswitchable material with effective writing and erasure processes. Incorporation of the silole moiety as a photochromic dithienylethene backbone also was demonstrated to enhance the thermal stability of the closed form, in which the thermal backward reaction to the open form was found to be negligible even at 100 °C, which leads to a promising candidate for use as photoswitchable materials and optical memory storage.
• Benati, Luisa; Montevecchi, Pier Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1659 - 1664
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA JUN-ICHI; MURAKI KATSUHIKO; FUNAHASHI HIROKATSU; KAWABATA NARIYOS+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 3996-4000
  作者：YOSHIDA JUN-ICHI、 MURAKI KATSUHIKO、 FUNAHASHI HIROKATSU、 KAWABATA NARIYOS+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ROBUST PHOTOCHROMIC COMPOUNDS WITH SILICON- OR PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLIC RING AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ROBUSTES COMPORTANT UN CYCLE HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU PHOSPHORE OU DU SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2015188790A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  In one embodiment, provided are a new class of diarylethene-containing photochromic compounds with the incorporation of silicon-or phosphorus-containing heterocycles into the "ethene" part of the diarylethene backbone that has been shown to be capable of displaying tunable, robust and thermally stable photochromic properties. Also provided are methods for synthesizing these compounds, as well as uses of these compounds as these compounds may be used as the photochromic layer in an optical recording material and other optical functioning devices.

  在一个实施方案中，提供了一种新型的含有二芳基乙烯的光致变色化合物，该化合物将含有硅或磷的杂环引入到二芳基乙烯主链的“乙烯”部分，已经显示出能够展现出可调节、稳健且热稳定的光致变色性能。同时，还提供了合成这些化合物的方法，以及这些化合物的用途，因为它们可以用作光记录材料和其他光功能设备中的光致变色层。
• Electrochemical synthesis of organosilicon compounds
  作者：Junichi Yoshida、Katsuhiko Muraki、Hirokatsu Funahashi、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1021/jo00371a016

  日期：1986.10