2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]-pyridine | 59766-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]-pyridine
• 英文别名: Cycloocta[b]pyridine, 5,6,7,8,9,10-hexahydro-2-methyl-；2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine
• CAS: 59766-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: JZGTYUWQSKHPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 环辛酮O-乙酰肟 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以49%的产率得到2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟与烯丙醇的钯催化Heck型反应：吡啶和氮杂氟烯酮的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了O-乙酰基酮肟和烯丙基醇对吡啶的钯催化的Heck型反应。该方案可实现吡啶和氮杂氟烯酮的稳健合成，产率高至极好，且...

  DOI：

  10.1039/c5cc06958k

文献信息

• Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrimidines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Catalyzed by a Simple Bidentate <i>P</i>^<i>N</i> Ligand Supported Ru Complex
  作者：Rajarshi Mondal、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00058

  日期：2020.4.27

  A ruthenium hydrido chloride complex (1) supported by a simple, heteroleptic bidentate P^N ligand (L1) containing a diarylphosphine and a benzannulated phenanthridine donor arm is reported. In the presence of base, complex 1 catalyzes multicomponent reactions using alcohol precursors to produce structurally diverse molecules including pyridines, quinolines, and pyrimidines via acceptorless dehydrogenative

  据报道，钌氢化氯络合物（1）由简单的杂二齿双齿P ^ N配体（L1）支撑，该配体包含二芳基膦和苯甲酰菲啶供体。在碱的存在下，配合物1催化使用醇前体的多组分反应，从而通过无受体脱氢偶联途径产生结构多样的分子，包括吡啶，喹啉和嘧啶。值得注意的是，L1不容易带有能够进行这类转化的过渡金属催化剂所共有的（去）质子化的布朗斯台德酸性或碱性基团，表明金属-配体的协同作用在该催化剂的催化反应性中不发挥重要作用1。一个η的一个罕见的例子2的钌-醛加合物，分离和结构表征，及其在acceptorless脱氢偶合反应的作用进行了讨论。
• A Ruthenium Catalyst with Unprecedented Effectiveness for the Coupling Cyclization of γ-Amino Alcohols and Secondary Alcohols
  作者：Bing Pan、Bo Liu、Erlin Yue、Qingbin Liu、Xinzheng Yang、Zheng Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/acscatal.5b02638

  日期：2016.2.5

  linyl)(carbonyl)(hydrido)ruthenium chloride exhibited extremely high efficiency toward the coupling cyclization of γ-amino alcohols with secondary alcohols. The corresponding products, pyridine or quinoline derivatives, are obtained in good to high isolated yields. On comparison with literature catalysts whose noble-metal loading with respect to γ-amino alcohols reached 0.5–1.0 mol % for Ru and a record

  钌络合物（8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉基）（羰基）（氢化）钌氯化物对γ-氨基醇与仲醇的偶联环化表现出极高的效率。以良好的分离产率或高的分离产率获得了相应的产物吡啶或喹啉衍生物。与文献中的催化剂相比，Ru的贵金属对γ-氨基醇的载量达到0.5-1.0 mol％，Ir达到创纪录的最低0.04 mol％，目前的催化剂在载量为0.025 mol％时达到了相同的效率。为茹。在DFT计算的基础上，提出了无受体脱氢缩合反应（ADC）的机理。另外，反应性中间体通过GC-MS，NMR和单晶X射线衍射测定。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Ligand‐promoted dehydrogenative coupling of γ‐/β‐amino alcohols with ketones to N‐heterocycles via molybdenum catalysts
  作者：Yuanyuan Wang、Ning Ma、Xiuli Yan、Libin Li、Qing Lin、Peng Han、Bin Zhao、Qaiser Mahmood、Qingbin Liu、Zheng Wang

  DOI：10.1002/aoc.7480

  日期：——

  Molybdenum-based efficient and broadly applicable catalytic system is presented for the dehydrogenative coupling of γ-/β-amino alcohols with ketones. In particular, complex Mo(CO)6 in combination with Xantphos and t-BuOK as base provides direct synthesis of structurally diverse quinoline, pyridine, and pyrrole compounds (total 55 examples) with isolated yields up to 92%. Low catalyst loading, cost-effective

  提出了一种高效且适用范围广泛的钼基催化体系，用于γ-/β-氨基醇与酮的脱氢偶联。特别是，配合物 Mo(CO) 6 与 Xantphos 和 t-BuOK 作为碱相结合，可直接合成结构多样的喹啉、吡啶和吡咯化合物（总共 55 个实例），分离产率高达 92% 。这些钼催化剂的其他特点是催化剂负载量低、成本效益高、催化活性高、对不同官能团的耐受性高，能够高效替代钌和铱等贵金属催化剂。此外，对反应机理进行了DFT和实验研究，这有助于拓宽钼催化剂用于不同转化反应的范围。
• Sugita, Teruyo; Koyama, Junko; Tagahara, Kiyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2789 - 2792
  作者：Sugita, Teruyo、Koyama, Junko、Tagahara, Kiyoshi、Suzuta, Yukio

  DOI：——

  日期：——