N-(4-tolyl)-N-(1-naphthyl)aniline | 138310-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-tolyl)-N-(1-naphthyl)aniline
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine
• CAS: 138310-86-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: ROTKCJXMBQLEEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-phenyl-trimethylsilylamine 、 对溴甲苯 在 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(4-tolyl)-N-(1-naphthyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Silicon-based C–N Cross-coupling Reaction

  摘要：

  研究发现，在 1,3-二甲基-2-咪唑烷酮（DMI）中存在氟活化剂的情况下，N-三甲基硅胺与芳基溴化物和氯化物的钯催化 C-N 键形成交叉偶联反应可以进行，并以极高的产率得到三芳基胺。在该反应中使用芳基溴和双(硅烷基)胺时，可获得高产率的双 C-N 键形成产物。本反应被成功应用于 C-N 键形成聚合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.131075

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010046259A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to electronic devices, especially electroluminescent devices, comprising compounds of formula (I), and/or (II), especially as host for phosphorescent emitters, electron transporting materials, or emitter materials. The hosts may function with phosphorescent materials to provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及电子设备，特别是包含化合物(I)和/或(II)的电致发光器件，特别是作为磷光发射体、电子传输材料或发射材料的宿主。这些宿主可以与磷光材料配合使用，以提高电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Sulfides with Anilines
  作者：Tomohiro Sugahara、Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201404355

  日期：2014.8.25

  A combination of a palladium–NHC catalyst and potassium hexamethyldisilazide enables the amination of aryl sulfides with anilines to afford a wide variety of diarylamines. The reaction conditions are versatile enough for the reaction of even bulky ortho‐substituted aryl sulfides. This amination can be applied to the modular synthesis of N‐aryl carbazoles from the corresponding ortho‐bromothioanisoles

  钯-NHC催化剂和六甲基二硅氮合钾的组合能够使芳基硫化物与苯胺发生胺化反应，从而提供多种二芳基胺。该反应条件足够通用，甚至可以用于庞大的邻位取代的芳基硫化物的反应。该胺化反应可用于由相应的邻-溴硫代苯甲醚合成N-芳基咔唑的模块。当芳基亚砜经历扩展的Pummerer反应以提供邻位取代的芳基硫化物时，Pummerer产品成为有用的底物，可用于氨化反应，最终完成2-苯胺基苯并噻吩和吲哚的高效合成，作为扩展效用原理的证明Pummerer反应/胺化级联。
• Catalytic Carbon–Nitrogen Bond-Forming Cross-Coupling Using <i>N</i>-Trimethylsilylamines
  作者：Yasunori Minami、Takeshi Komiyama、Kenta Shimizu、Tamejiro Hiyama、Osamu Goto、Hideyuki Ikehira

  DOI：10.1246/bcsj.20150179

  日期：2015.10.15

  Carbon–nitrogen bond-forming cross-coupling reaction of haloarenes with N-trimethylsilyl (TMS)-substituted secondary and primary arylamines proceeded with the aid of a palladium catalyst and a fluoride activator. Various TMS-N(aryl)2, TMS-NH(aryl), and TMS-N(alkyl)2 reacted to give the corresponding coupled products in high yields. Multi-TMS-amine nucleophiles such as N,N-(TMS)2-aniline and N,N′-Ph2-N,N′-(TMS)2-p-phenylenediamine also participated in this C–N coupling to give multiply C–N coupled products in high yields. The novel C–N cross-coupling reaction was successfully applied to C–N bond-forming polymerization. Relative rates of the cross-coupling of p-bromotoluene with N-TMS-substituted primary and secondary amines showed that N-TMS-diphenylamine reacted faster than N-TMS-N-methylaniline or N-TMS-aniline, and N-TMS-morpholine was the least reactive, indicating that the low basicity of the nitrogen nucleophile is the key for the smooth coupling.

  在钯催化剂和氟化物活化剂的帮助下，卤代烯烃与 N-三甲基硅烷基（TMS）取代的仲芳基和伯芳基胺发生了碳-氮键形成交叉偶联反应。各种 TMS-N（芳基）2、TMS-NH（芳基）和 TMS-N（烷基）2 在高产率下反应生成相应的偶联产物。N,N-(TMS)2-苯胺和 N,N′-Ph2-N,N′-(TMS)2-对苯二胺等多重 TMS-amine 亲核物也参与了这种 C-N 偶联反应，从而以高产率得到多重 C-N 偶联产物。新型 C-N 交叉偶联反应被成功应用于 C-N 键形成的聚合反应。对溴甲苯与 N-TMS 取代的伯胺和仲胺发生交叉偶联的相对速率表明，N-TMS-二苯胺的反应速度快于 N-TMS-N-methylaniline 或 N-TMS-aniline，而 N-TMS-morpholine 的反应速度最低，这表明氮亲核体的低碱性是顺利偶联的关键。
• [EN] METAL COMPLEXES WITH DIBENZO[F,H]QUINOXALINES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES COMPRENANT DES DIBENZO[F,H]QUINOXALINES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013104649A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to electroluminescent metal complexes of the formula electronic devices comprising the metal complexes and their use in electronic devices, especially organic light emitting diodes (OLEDs). The metal complexes of formula (I) show high emission efficiency, excellent vaporizability, thermal stability, processing stability, high charge carrier mobilities, low turn-on voltage and high temperature stability of the emission color.

  该发明涉及公式为电致发光金属配合物的电子器件，包括金属配合物及其在电子器件中的应用，特别是有机发光二极管（OLEDs）。公式（I）的金属配合物显示出高发射效率、优异的蒸发性、热稳定性、加工稳定性、高载流子迁移率、低开启电压和发射颜色的高温稳定性。
• DOUBLE SPIRO COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180111887A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  The present specification relates to a double spiro structure compound and an organic light emitting device including the same.

  本说明书涉及一种双螺旋结构化合物和包括该化合物的有机发光器件。