1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-2-yl-thiourea | 21780-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-2-yl-thiourea
• 英文别名: N-[1]naphthyl-N'-[2]pyridyl-thiourea；N-[1]Naphthyl-N'-[2]pyridyl-thioharnstoff；N-(α-Naphthyl)-N'-(2-pyridyl)thioharnstoff；1-Naphthalen-1-yl-3-pyridin-2-ylthiourea
• CAS: 21780-71-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: RHHGVSXLWAGTOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-2-yl-thiourea 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-(pyridin-2-yl)naphtho[1,2-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进区域选择性氧化 CH 官能化：N-(吡啶-2-基)苯并[d]噻唑-2-胺的合成

  摘要：

  通过使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）作为氧化剂的氧化 C-S 键形成策略，从简单的杂芳基硫脲方便地合成了具有生物活性的 N-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑-2-胺. 该协议具有无金属方法、广泛的底物、较短的反应时间和简单的产品纯化程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501202
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1-萘异硫氰酸酯 生成 1-naphthalen-1-yl-3-pyridin-2-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Silberg et al., Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1952, vol. 3, p. 70,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silberg et al., Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1952, vol. 3, p. 70,72
  作者：Silberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hypervalent Iodine Promoted Regioselective Oxidative C-H Functionalization: Synthesis of<i>N</i>-(Pyridin-2-yl)benzo[<i>d</i>]thi­azol-2-amines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Somi Santharam Roja、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1002/ejoc.201501202

  日期：2016.1

  Biologically potent N-(pyridin-2-yl)benzo[d]thiazol-2-amines were conveniently synthesized from simple heteroaryl-thioureas through an oxidative C–S bond formation strategy that employed phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) as the oxidant. This protocol features a metal-free approach, a broad scope of substrates, short reaction times, and a simple product purification procedure.

  通过使用苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）作为氧化剂的氧化 C-S 键形成策略，从简单的杂芳基硫脲方便地合成了具有生物活性的 N-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑-2-胺. 该协议具有无金属方法、广泛的底物、较短的反应时间和简单的产品纯化程序。