2-amino-5-diethyl-aminophenylthiosulfuric acid | 93739-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-diethyl-aminophenylthiosulfuric acid
• 英文别名: S-(2-amino-5-(diethylamino)phenyl)O-hydrogen sulfurothioate；2-amino-5-diethylaminophenylthiosulphonic acid；thiosulfuric acid S-(2-amino-5-diethylamino-phenyl ester)；Thioschwefelsaeure-S-(2-amino-5-diaethylamino-phenylester)；S-(2-Amino-5-diaethylamino-phenyl)-thioschwefelsaeure；2-amino-5-diethylaminophenyl thiosulfonic acid；4-Amino-diaethylanilin-thiosulfonsaeure-(3)；Diaethyl-p-phenylendiamin-thiosulfonsaeure；p-Amino-diaethylanilin-thiosulfonsaeure；thiosulfuric acid S-(2-amino-5-diethylamino-phenyl)ester；1-amino-4-(diethylamino)-2-sulfosulfanylbenzene
• CAS: 93739-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: FMSMFAGFAJHEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-diethyl-aminophenylthiosulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dichromate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PHOTOSENSITIZER AND DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种光敏剂及其衍生物的应用。该光敏剂具有一般式I的结构，其中X为S或Se，Y为有机或无机离子，R1和R2分别选自H、烷基、烷氧基、烷基酰胺基、烷基叠氮基等；R3选自H、烷基、烷氧基、氨基磺酰基、羟基、羧基等，L1为选自—(CH2)n1—或—(CH2CH2O)n2—的连接剂。这些衍生物是具有抗癌和化疗或肿瘤靶向功能的药物分子。该光敏剂具有优异的近红外特性和低暗毒性，用于光动力学肿瘤治疗领域。将苯并噻嗪或苯并硒噻嗪引入具有肿瘤靶向功能的衍生物中，可以提高光敏剂在肿瘤组织中的特异性摄取。此外，临床抗癌药物可以引入苯并噻嗪或苯并硒噻嗪的结构中，以实现光动力疗法和化疗的联合治疗目的。

  公开号：

  US20210030873A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基对苯二胺 在 aluminum(III) sulfate 、 sodium thiosulfate 、 zinc(II) chloride 、 potassium dichromate 作用下， 生成 2-amino-5-diethyl-aminophenylthiosulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  具有放大效应的超氧化物自由基光发生器：克服光动力肿瘤疗法的致命弱点

  摘要：

  氧依赖强、肿瘤靶向性差、治疗深度有限被认为是光动力疗法（PDT）临床应用面临的“致命弱点”。与常见方法不同，在这里，我们提出了一种创新策略，通过使用具有“0 + 1 > 1”放大效应的光子引发的二元阳离子超氧化物自由基 (O2-•) 发生器 (ENBOS) 同时克服这些缺点。特别是，通过利用 Förster 共振能量转移理论，能量供体成功地赋予 ENBOS 显着增强的 NIR 吸收和光子效用，进而导致 ENBOS 更容易激活并在深层组织中产生更多的 O2-•，从而显着增强了针对缺氧深部肿瘤的 I 型 PDT。而且，受益于二元阳离子特征，ENBOS 实现了卓越的“结构固有靶向”能力，静脉注射后 48 小时的信噪比高达 25.2，为精确成像引导的肿瘤治疗提供了机会。同时，瘤内积累和保留性能也显着改善（> 120 h）。基于这些独特的优点，ENBOS 在低光剂量照射下选择性地抑制深部缺氧肿瘤增殖

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13141

文献信息

• 吩噻嗪-吡啶化合物及其用途
  申请人：香港中文大学

  公开号：CN107501297B

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明提供了新型吩噻嗪‑吡啶化合物，其为用于光动力疗法的有效光敏剂。还提供了用于抑制细胞增殖的方法或用于治疗涉及不适当的细胞增殖的疾病的方法。
• [EN] TOLUIDINE BLUE DERIVATIVES AS PHOTOSENSITISING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BLEU DE TOLUIDINE UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS DE PHOTOSENSIBILISATION
  申请人：PHARMALUCIA LTD

  公开号：WO2011114137A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A compound of formula (III), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof for use in a method of combating and/or detecting a pathogen and/or tumour cells; wherein X is selected from O, S and Se; each of R2, R3 and R4 is independently selected from hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; and R1 is selected from halogen, sulfo, acyl, sulfoxy, mercapto, nitro, amino, hydroxy or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, amine or alkoxy group; wherein R1 is not methyl or hydrogen when each of R3 and R4 is methyl or hydrogen.

  一种化合物的化学式（III），或其药学上可接受的衍生物，用于抗击和/或检测病原体和/或肿瘤细胞的方法；其中X从O、S和Se中选择；R2、R3和R4中的每一个独立地从氢或可选择取代的烷基、烯基、炔基或芳基中选择；R1从卤素、磺酰、酰基、磺氧基、巯基、硝基、氨基、羟基或可选择取代的烷基、烯基、炔基、芳基、胺基或烷氧基中选择；其中当R3和R4中的每一个是甲基或氢时，R1不是甲基或氢。
• TOLUIDINE BLUE DERIVATIVES AS PHOTOSENSITISING COMPOUNDS
  申请人：Wainwright Mark

  公开号：US20120328530A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound of formula (III), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof for use in a method of combating and/or detecting a pathogen and/or tumour cells; wherein X is selected from O, S and Se; each of R 2 , R 3 and R 4 is independently selected from hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; and R 1 is selected from halogen, sulfo, acyl, sulfoxy, mercapto, nitro, amino, hydroxy or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, amine or alkoxy group; wherein R 1 is not methyl or hydrogen when each of R 3 and R 4 is methyl or hydrogen.

  公式（III）的化合物，或其药学上可接受的衍生物，用于对抗和/或检测病原体和/或肿瘤细胞的方法；其中X从O、S和Se中选择；R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢或一个可选择地取代的烷基、烯基、炔基或芳基；R1从卤素、磺酰、酰基、磺氧基、巯基、硝基、氨基、羟基或一个可选择地取代的烷基、烯基、炔基、芳基、胺基或烷氧基中选择；其中当R3和R4中的每一个是甲基或氢时，R1不是甲基或氢。
• Pillar[5]arene-based supramolecular photosensitizer for enhanced hypoxic-tumor therapeutic effectiveness
  作者：Shuang Chao、Ziyan Shen、Yuxin Pei、Yinghua Lv、Xiaolin Chen、Jiaming Ren、Ke Yang、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/d1cc02959b

  日期：——

  A galactose-targeting supramolecular photosensitizer system DOX@GP5⊃NBSPD was constructed based on a host–guest inclusion complex. The supramolecular system could achieve efficient delivery of DOX/NBS and selective release under GSH stimulation. In vitro studies revealed that this supramolecular DOX/NBS co-delivery system exhibited high ROS production and excellent cancer cell damage capability in

  基于主客体包合物构建了半乳糖靶向超分子光敏剂系统DOX@GP5⊃NBSPD。该超分子系统可以实现DOX/NBS的高效递送并在GSH刺激下选择性释放。体外研究表明，这种超分子DOX/NBS共递送系统在缺氧环境下表现出高ROS产量和优异的癌细胞损伤能力。因此，该策略可以通过化学光动力组合来增强缺氧肿瘤的治疗效果。
• Near-Infrared Light-Initiated Molecular Superoxide Radical Generator: Rejuvenating Photodynamic Therapy against Hypoxic Tumors
  作者：Mingle Li、Jing Xia、Ruisong Tian、Jingyun Wang、Jiangli Fan、Jianjun Du、Saran Long、Xiangzhi Song、James W. Foley、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/jacs.8b08658

  日期：2018.11.7

  application for in vivo targeted hypoxic solid tumor ablation. Photomediated radical generation mechanism study shows that, even under severe hypoxic environment (2% O2), ENBS-B can generate considerable O2-• through type I photoreactions, and partial O2-• is transformed to high toxic OH· through SOD-mediated cascade reactions. These radicals synergistically damage the intracellular lysosomes, which subsequently

  缺氧是大多数实体瘤的普遍特征，被认为是传统光动力疗法 (PDT) 的“阿喀琉斯之踵”，严重损害了整体治疗效果。在此，我们开发了一种近红外 (NIR) 光触发分子超氧自由基 (O2-•) 发生器 (ENBS-B) 来克服这个棘手的问题，并揭示其抗缺氧作用背后的详细 O2-• 作用机制，并证实其在体内靶向缺氧实体瘤消融中的应用。光介导自由基生成机制研究表明，即使在严重缺氧环境（2% O2）下，ENBS-B也能通过I型光反应产生大量O2-•，部分O2-•通过SOD介导的级联反应转化为剧毒的OH·反应。这些自由基协同破坏细胞内溶酶体，随后触发癌细胞凋亡，呈现强大的缺氧 PDT 效力。体外共培养模型表明，受益于生物素配体，ENBS-B 在癌细胞中的细胞摄取比正常细胞高 87 倍，为个性化医疗提供了机会。静脉给药后，ENBS-B 能够特异性靶向肿瘤组织，并在低光剂量照射下完全抑制肿瘤生长。因此，我们假