γ-Methyl-γ-<4-methylmercapto-phenyl>-γ-butyrolacton | 104622-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: γ-Methyl-γ-<4-methylmercapto-phenyl>-γ-butyrolacton
• 英文别名: 5-methyl-5-(4-methylsulfanyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one；5-Methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)oxolan-2-one；5-methyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 104622-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: SDOOPRXMHNRKHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  204-206 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 乙酰丙酸 在 H-β zeolite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到γ-Methyl-γ-<4-methylmercapto-phenyl>-γ-butyrolacton
  参考文献：
  名称：

  使用H-β沸石催化剂从芳香族生物基含丙酸的化学和区域选择性合成芳基化的γ-戊内酯

  摘要：

  基于生物质的分子与增值化学中间体的催化偶联是生物质研究中一个有趣的领域。丙烯酸化的γ-戊内酯（Agvls），具有重要生物活性的有前途的药物中间体，目前主要是通过石油路线合成的。在本文中，我们报告了在无溶剂条件下使用乙酰丙酸（LA）和氧或硫取代的芳族化合物在H-β沸石上作为催化剂成功完成基于生物质的Agvls合成。在最佳条件下，LA和苯甲醚使前者转化率达到90％，对位取代的γ-内酯产率为82％。在反应过程中观察到了C-C键的形成以及随后的分子内酯化反应，该反应具有高度的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801782

文献信息

• Chemo‐ and regioselective synthesis of arylated γ‐valerolactones from bio‐based levulinic acid with aromatics using H‐β zeolite catalyst
  作者：Sreedhar Gundekari、Kannan Srinivasan

  DOI：10.1002/cctc.201801782

  日期：——

  this paper, we report successful biomass‐based synthesis of Agvls using levulinic acid (LA) and oxygen or sulphur‐ substituted aromatics over H‐β zeolite as catalyst under solvent‐free conditions. Under optimized condition, LA and anisole render 90 % conversion of former with 82 % yield of para‐substituted γ‐lactone. C−C bond formation followed by intra‐molecular esterification is witnessed in the

  基于生物质的分子与增值化学中间体的催化偶联是生物质研究中一个有趣的领域。丙烯酸化的γ-戊内酯（Agvls），具有重要生物活性的有前途的药物中间体，目前主要是通过石油路线合成的。在本文中，我们报告了在无溶剂条件下使用乙酰丙酸（LA）和氧或硫取代的芳族化合物在H-β沸石上作为催化剂成功完成基于生物质的Agvls合成。在最佳条件下，LA和苯甲醚使前者转化率达到90％，对位取代的γ-内酯产率为82％。在反应过程中观察到了C-C键的形成以及随后的分子内酯化反应，该反应具有高度的化学和区域选择性。